Аминокумарин

Гетероциклы с шестичленным кольцом представляют собой целую группу, важнейшими представителями которой являются аминокумарины [c.204]

Оксикумарин образуется при гидролизе 3-аминокумарина [134]. 3-Окси-кумарин растворим в водном растворе соды, образует фенилгидразон и с о-фенилендиамином конденсируется в хиноксалин. [c.146]

Хлоргидрат 2,3-диоксо-2,3-дигидро-1Я-пирроло[2, 3 -й]-5-аминокумарина (4). [c.343]

Реакции Кневенагеля, Перкина и Меервейна также пригодны для получения З-фенил-7-аминокумаринов. При выборе метода син теза руководствуются прежде всего доступностью исходных продуктов. [c.368]

ЮТ в холодном спиртовом растворе соляной кислоты (250 мл этанола и 125 мл соляной кислоты) и кипятят 20 минут в колбе с обратным холодильником. По охлаждении реакционную смесь разбавляют в два раза дистиллированной водой (375 мл), осторожно нейтрализуют насыщенным раствором соды 250 мл) до pH 5—6 и фильтруют. Во время нейтрализации цвет раствора меняется от темно-красного до оветло-желтого. При стоянии в течение 7—в часов при комнатной те мпературе из раствора выпадают кремовые блестящие листочки 3-аминокумарина. Выход 1,5 г (76% от теоретического), т. пл. 1 29— 130° (из воды). [c.59]

Аминокумарины. Большое число этих соединений можно получить восстановлением нитрокумаринов обычным способом, железом и соляной кислотой [123] или железом и уксусной кислотой [124]. 3-Аминокумарин выделен при осторожном гидролизе 3-ацетиламинокумарина. Это соединение обладает кислыми свойствами и ведет себя так, как будто оно имеет структуру имина [125]. [c.145]

Анилинокумарин получен при нагревании 4-окси- или 4-галогенкумари-на с анилином. Указанное соединение очень легко гидролизуется соляной кислотой в 4-оксикумарин [48]. Аминогруппы, расположенные в бензольном кольце кумарина, способны ко всем реакциям ароматических аминосоединений. Они дают изоцианаты и изотиоцианаты при взаимодействии с фосгеном и тиофосгеном [126] и образуют соли четвертичных аммониевых оснований и соли диазония. Соли диазония вступают в обычные для этих соединений реакции [127]. По реакции Барта [128] из 6-аминокумарина получают окись [c.145]

Кумарилгвдразон пировиноградной кислоты (2). К смеси 5 г (0.025 моль) хлоргидрата 6-аминокумарина 1 в 50 мл воды и 10 мл конц. НС1 прибавляют по каплям в течение 20 мин при -5°С раствор 3.9 г (0.028 моль) NaNOa в 10 мл воды и продолжают перемешивать 1 ч при -5°С. К полученному раствору соли диазония прибавляют раствор 22.5 г (0.04 моль) ЗпСЬ НгО в 60 мл конц. НС1 при температуре -5°С и перемешивают 2 ч. Выпавший осадок гидрохлорида гидразина отфильтровывают, растворяют в горячей воде и быстро фильтруют. Насыщенным раствором ацетата натрия pH фильтрата доводят до 3 и к нему постепенно при перемешивании прибавляют раствор 2.6 г (0.03 моль) пировиноградной кислоты в 5 мл этанола. Желтый осадок гидразона 2 отфильтровывают, промывают водой и сушат. Получают 2.9 г гидразона 2, выход 46.6%, 7 пл 166-169°С. [c.338]

З-Изонитрозоацетамидо-6-ацетиламинокумарин (2). 1.8 г (0.011 моль) хлоральгидрата растворяют в 10 мл воды при комнатной температуре и последовательно прибавляют 28.3 г (0.088 моль) кристаллического сульфата натрия, 3 г (0.011 моль) хлоргидрата З-амино-6-ацетиламинокумарина 1, растворенного в 100 мл воды с добавлением 15 мл конц. соляной кислоты, и 2.5 г (0.036 моль) гидрохлорида гидроксиламина, растворенного в 20 мл воды. Смесь быстро нагревают до кипения и выдерживают при перемешивании 2 ч. Реакционную массу охлаждают водой, выпавшие кристаллы аминокумарина 2 отфильтровывают, тщательно промывают водой и сушат. После перекристаллизации из бензола получают 2.9 г аминокумарина 2, выход 85%, 7 пл 175-177°С. [c.342]

Диоксо-2,3-дигидро-1//-пирроло[2, 3 -й]-5-кумарилгидразон метилового эфира пировиноградной кислоты (5). К смеси 2.7 г (0.01 моль) хлоргидрата аминокумарина 4 в 50 мл воды и 10 мл конц. НС1 прибавляют по каплям в течение 20 мин при -5°С раствор 0.75 г (0.011 моль) NaNOa в 5 мл воды и перемешивают 1 ч при -5°С. К полученному раствору соли диазония при температуре -5°С медленно прибавляют раствор 9 г (0.04 моль) ЗпСЬ НгО в 30 мл конц. НС1. Перемешивают 2 ч. Выпавший осадок гидрохлорида гидразина отфильтровывают, растворяют в горячей воде и быстро фильтруют. Насыщенным раствором ацетата натрия доводят pH фильтрата до 3 и к нему постепенно при перемешивании прибавляют раствор 2.2 мл (0.02 моль) метилового эфира пировиноградной кислоты в 6 мл этанола. Желтый осадок гидразона 5 отфильтровывают, промывают водой и сушат. Получают 1.9 г соединения 5, выход 51%, 165-168°С. [c.343]

К их числу относится 3-фенил-7-аминокумар1ш. Одним из возможных методов его получения является конденсация 4-ацетиламино-салидилового альдегида с фенилацетатом натрия. Последующим гидролизом ацетиламиногруппы получают З-фенил-7-аминокумарин [67] [c.168]

Другие красители, например аминокумарины, пиразолины, имидазОлоны, бензидинсульфокислоты, бензоксазолы и дибензимид-азолы, отбеливают шерсть, найлон и искусственный шелк, но не действуют на хлопчатобумажные ткани. В таблицах приводятся также данные о действии мыла, киdлopoдa и хлора на оптические красители. [c.48]

Впоследствии было обнаружено, что замещенные аминокумарины являются хорошими отбеливающими средствами для шерсти и найлона (46] из них наиболее известны диметил- и диэтилпроиз-водные СН, [c.97]

В детергенты, предназначенные для шелка и синтетических материалов, вводятся аминокумарины, стильбентриазолы, этиленбис-бензимидазолы или пиразолины. Для смешанных волокон их применяют вместе с отбеливаюшимн средствами для целлюлозы. [c.99]

Образование азометинов. Альдегидная группа образует азометины с первичными ароматическими аминами. Соли 2-моно-сульфобенза.льдегида применялись таким путем для придания растворимости в воде хромсодержащим [116] и дифенилметановым красителям [415]. Азометины, производные i, 2,4-триаминобензола, являются фотохихлшкатами [697]. Соль дисульфоальдегида образует оптически отбеливающее вещество с 7-метил-4-аминокумарином [5]. Восстановление азометина, полученного из гидразида стеариновой кислоты, дает текстильно-вспомогательное вещество строения [114] [c.271]

Обработка субстратов несубстантивным гидроксикумарином должна проводиться лищь, из щелочной ванны в присутствии крахмала [115]. Водорастворимые производные 7-аминокумарина (ЫП) [116—118] дают хорощий оптический эффект на щерсти и синтетических волокнах. Оптическими отбеливателями с сильным флуоресцентным эффектом и ценными колористическими свойствами являются производные 7-гидрокси- и 7-аминокумаринов, содержащие фенильный или JV-гетероциклические радикалы в положении 3. Исходными продуктами для их получения служат 3-фенилкумарино-вые производные LIV и З-Л -гетероциклические производные кумарина LV. По своему строению производные 3-фенилкумарина [c.359]

Введение в 3-положение кумарина остатка бензоксазола, являющегося сильным флуорофором, приводит к получению 3-бензо-ксазол-2-илкумарина (LVII) [120] —хорошего флуоресцентного отбеливателя для полиакрилонитрильных и полиэфирных волотсон. Введение ауксохромной аминогруппы сдвигает полосу поглощения в видимую часть спектра бензоксазолы, полученные из 7-диэтил-аминокумарин-З-карбоновой кислоты, представляют собой желто-вато-зеленые флуоресцентные красители [121]. [c.362]

З-Фенил-7-аминокумарины. Производные З-фенил-7-аминоку-марина — наиболее ценные оптические отбеливатели кумари-нового ряда. Они могут быть получены по реакции Пехмана [c.367]

Как и в случае 3-(4-аминофенил)кумаринов, наиболее ценные оптические отбеливатели получены из Л -ацильных производных З-фенил-7-аминокумарина, главным обрезом из Л/ -триазинильпых соединений (табл. IV. 13). [c.369]

Производные 7-амино-З-фёнил- и 7-амино-3-Л/-гетерилкумари-нов, содержащих пятичленные гетероциклы с двумя или тремя атомами азота, представляют несомненный практический интерес. Методы их получения из 7-аминокумаринов не отличаются от используемых для производства гетероциклических производных стильбена из аминостильбенов. [c.372]

Производные 7-аминокарбостирила с алкилированным циклическим атомом азота представляют собой изологи 7-аминокумаринов. Замещение кислородного атома в кумарине на Л -алкильную груп пу приводит к заметному гипсохромному сдвигу УФ-поглощения. [c.375]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология