Дибензотиофеи получение

Б. Реакцию проводят в проточной системе (см, № 100). Температура реакционной зоны 600°С, скорость пропускания о-дибромбензола 10 мл/ч, сероводорода 4-5 л/ч. При вакуумной перегонке конденсата, полученного из 19,6 г (0,08 моля) о-дибромбензола, выделено 2,0 г непрореагировавшего исходного соединения и 4,3 г дибензотиофена, выход 62%, т. кип. 195-200°С/1 мм, т. пл, 99-100°С (перекристаллизация из этанола). [c.186]

НАХОЖДЕНИЕ В ПРИРОДЕ И ПОЛУЧЕНИЕ ДИБЕНЗОТИОФЕНА [c.127]

Структура продуктов металлирования дибензотиофена доказывается метилированием литиевого производного при помощи диметилсульфата. Вещество, образовавшееся при этом из литиевого производного, идентично 4-метил-дибензотиофену, полученному из 2,2 -диокси-3-метилдифенила и пятисернистого фосфора [5]. [c.129]

При крекинге дибензотиофена также был получен сероводород и продукты коксования. Дибензотиофен менее стабилен, чем тиофен и бензо- [c.170]

Для выяснения строения полученного продукта окислением дибензотиофена 30%-ной перекисью водорода в ледяной уксусной кислоте был получен сульфон с т. пл. 229—230°. Литературные данные [3] т. пл. 235° 233—234°. Температура плавления смешанной пробы 228—230°. [c.159]

Минимальное воздействие на изоляцию оказали тиофены. Так, при добавке дибензотиофена старение изоляции даже несколько замедлилось (относительное разрушение бумаги 93%, ленты 55%). Заметим, что примерно такой же ряд активности сераорганических соединений как ускорителей окисления был получен ранее [11. [c.507]

На рис. 5 приведены два спектра дибензотиофена нижний получен нами для раствора в эталонном изооктане, верхний—для раствора в 95%-ном спирте (в США, [2]). Верхний спектр смещен по вертикали на Igs == I. По [c.32]

Хлористый алюминий действует так же, как дегидрирующий катализатор, и при реакции ароматических соединений с серой, например при получении дибензотиофена из дифенила и серы [c.649]

Также известна микробная деградация дибензотиофена микроорганизмами No ardioides. Из культуры No ardia sp. был получен мутант PKSP12, способный разрушать дибензотиофен. При деградации салицилата, толуола, нафталина, крезола, катехина, пиридина, анилина на минеральной среде с 0,5 мМ дибензотиофен за 24 ч разрушается на 70%. Кроме того, мутант вызывает деградацию салицилата, толуола. [c.126]

Получение 4-иоддиЛензотиофена [14]. Раствор 0,88 моля н-бутиллития и 134 г (0,73 моля) дибензотиофена в 1,5 л эфира кипятят в течение 19 час. с обратным холодильником. Затем колбу охлаждают в бане со льдом и медленно прибавляют к ее содержимому 190 г (0,75 моля) порошкообразного иода. После этого смесь кипятят с обратным холодильником в продолжение еще одного часа и гидролизуют избытком воды. Эфирный слой отделяют, промывают бисульфитом натрия и сушат над безводным сернокислым натрием. Затем эфир отгоняют, а оставшуюся масляную жидкость перегоняют при 160—170° (1 мм). Получают 100 г неочищенного вещества, плавящегося в пределах 90—100°. После перекристаллизации из петролейного эфира (т. кип. 63— 78°) получают 50 г (22%) 4-иоддибензотиофена с т. пл. 101— 102 . [c.363]

Дибензотиофен содержится в каменноугольной смоле [1] и может быть выделен из нее в виде сульфона при окислении сырой фенантреновой фракции перекисью водорода. Синтетически дибензотиофен впервые был получен при пропускании дифенилсульфида над нагретой железрюй проволокой [2,3]. Лучшим способом синтеза дибензотиофена является действие серы на дифенил в присутствии галогенидов алюминия [4 — 6]. [c.127]

Дибензотиофен может быть получен с хорошим выходом и с помощью других методов, например диазотированием 2,2 -диаминодифенила с последующей обработкой бис-диазосоединения гексатиохроматом калия полученный комплекс разлагают, растирая его с хлористым калием, и образующуюся смесь дибензотиофена и дифенилендисульфида перегоняют над медной бронзой. Дифенилендисульфид при перегонке над медью превращается в дибензотиофен [7,8]. Последний образуется также при восстановлении тиантрена медной бронзой [9] и из 2-аминодифенилсульфида по реакции Гомберга [10]. [c.127]

Положение, занимаемое различными заместителями, строго доказано. Продукт мононитрования дибензотиофена [15] оказался идентичным с 2-нитро-дибензотиофеном, полученным из 2,4-динитродифенилсульфида [15]. Положение других замещающих групп в молекуле дибензотиофена устанавливается путем перевода соответствующих замещенных соединений в нитро-дибензотиофен и обратного превращения. [c.129]

Дибеизотиофены. Изучалось [48] гидрогенизационное обес-серивание раствора (1,4% серы) дибензотиофена в полностью обессеренном керосине при условиях, аналогичных применявшимся в рассмотренном выше опыте с каталитическим крекинг-газойлем. В полученных нродуктах реакции содержалось 65% смеси цикло-гексилбензола и бициклогексила. Следовательно, эта реакция частично может протекать через гидрирование одного или двух бензольных колец с последующим разрывом связи углерод—сера и удалением серы. [c.366]

Замечено, что с увеличением температуры выкипания нефте- продуктов и температурной напряженности процесса их получения в составе сернистых соединений возрастает доля гомологов тиофена. Во фракции 300—400 °С туймазинской нефти, предназначенной для получения трансформаторного масла, обнаружены не только производные тиофенов, но и бензотиофенов [24]. Бен-зотиофены и дибензотиофены найдены в газойлевой фракции нефтей Среднего Востока и Венесуэлы [25]. Бензотиофен идентифицирован из прямогонной фракции 200—250 °С одной из нефтей США [26]. Во фракциях каталитического крекинга, кипящих при температуре выше 180°С, 72% органических примесей составляли сернистые соединения, на 95% состоявшие из гомологов тиофена моно- и дибензотиофенов. [c.38]

Получение 4-дибензотиофенкарбоновой кислоты [21]. Раствор 0,027 моля диэтилкальция в 85 мл эфира добавлен к 9,2 г (0,05 моля) дибензотиофена в 25 мл эфира. Эфир отогнан, и маслянистый остаток нагрет 5 час. (т-ра бани 100—105° С) и затем вылит в сухой лед. Выход 4-дибензотиофенкарбоновой кислоты 0,08г (0,7%). Этот же продукт получен кипячением (3 часа) смеси 3,7 г (0,02 моля) дибензотиофена с диэтилбарием, полученным из 3 г (0,022 г-атома) бария и 4 г (0,032 моля) диэтилцинка с последующей карбонизацией. [c.498]

Подобный характер распределения структурных групп ОСС был получен при адсорбционном выделении концентратов ОСС из дистиллятов ярегской нефти. Однако наблюдается различие в количественном содер жании отдельных структурных групп. В дистилляте 290—410° С ярегской нефти относительные концентрации три- и полициклических тиофеновых структур — алкилпроизводнь1х дибензотиофена и цикланобензотиофена— выше, а конментрации алкилтиофенов ниже. В отличие от ярегской в усинской нефти содержится в три раза больше тиаинданов. По-видимому, это связано с различием нефтевмещающих пород и возможностью дегидрирования циклических сульфидов в производные тиофенов в присутствии оксидов металлов. [c.87]

При получении сернистых желтых к плаву прибавляют бензидин который образует бесцветное, нерастворимое в сернистом натрии производное дибензотиофена — тиобензидин [c.374]

Получение 3-дибензотиофенкарбоновой кислоты [23]. Иодистый фенилкальций приготовлен из 122,4 г (0,6 моля) иодбензола и 48 г (1,2 г-атома) кальциевых стружек в 300 мл эфира. Смесь оставлена на ночь затем эфирный раствор иодистого фенилкальция декантирован в литровую колбу, содержащую 27,6 г (0,15 моля) дибензотиофена и 250 мл эфира. Смесь кипятилась 24 часа и затем была обработана твердой углекислотой. Получено 3 г продукта коричневого цвета, из которого выделена 3-дибензотиофенкарбоновая кислота с т. пл. 300—305° С (из метанола). [c.498]

Сравнение данных этой таблицы с данными, полученными при гидрогенолизе дибензотиофена в присутствии алюмокобальтмолибденового катализатора [1], показывает, что в случае применения никельвольфрамового катализатора глубины гидрогенолиза дибензотиофена несколько ниже по сравнению с глубинами гидрогенолиза дибензотиофена в присутствии [c.173]

Дибензотиофен был превращен с хорошим выходом в соответствующую кетонокислоту. Обработкой суспензии 92 г дибензотиофена и 82 г фталевого ангидрида 50 г хлористого алюминия при О—5° получен выход 135 г сырой 2-(2-дибензотиофеиоил)-бензойной кислоты [121] [c.539]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология