Дибензотиофеи производные

Дибензотиофен вступает в обычные для ароматических соединений реакции замещения. При этом получаются главным образом 2-производные 4-замещенные образуются лишь в очень небольшом количестве. Если исходить из 2-замещенных производных дибензотиофена, то второй заместитель входит в положение 8. Правила ориентации в ряду дибензотиофена аналогичны правилам, действующим в ряду дибензофурана и, повидимому, обусловлены о,л-ориентирующим влиянием гетероатома (серы), что видно из приведенной ниже формулы. [c.128]

Так, если сумма сераорганических соединений уменьшается менее чем вдвое, то содержание соединений сульфидного типа уменьшается почти в три раза. Это подтверждает большую полярность сераорганических соединений сульфидного типа по сравнению с производными бензотиофена и дибензотиофена. [c.159]

Структура продуктов металлирования дибензотиофена доказывается метилированием литиевого производного при помощи диметилсульфата. Вещество, образовавшееся при этом из литиевого производного, идентично 4-метил-дибензотиофену, полученному из 2,2 -диокси-3-метилдифенила и пятисернистого фосфора [5]. [c.129]

Металлические производные дибензотиофена вступают во все обычные для металлоорганических соединений реакции [5, 22, 25, 26]. [c.130]

Добавление термогазойля с содержанием серы более 2 % приводит к противоположному результату, что объясняется, с одной стороны, тем, что термогазойль содержит значительные количества непредельных соединений, которые в первую очередь подвергаются окислительной конверсии, а с другой стороны тем, что сернистые соединения в нем представлены преимущественно менее реакционноспособными производными тиофена (бензтиофены, дибензотиофены и другие). [c.33]

Сульфоксиды и сульфоны дибензотиофена. Дибензотиофен может быть окислен в- сульфоксид (5-оксид) хлором [16] или азотной кислотой [15 и в сульфон (5-диоксид) двухромовокислым калием или натрием [15, 26 и перекисью водорода [15, 25]. Производные дибензотиофенсульфона получаются из соответствующих производных дифенила и хлорсульфоновой или дымящей серной кислоты [29]. Замыкание цикла 2-дифенилсульфохлорида [c.130]

Оксипроизводные дибензотиофена. Оксидибензотиофены получают из соответствуюш,их амино- [15] или литиевых производных [5]. [c.132]

Серусодержащие производные дибензотиофена. Сульфирование дибензотиофена приводит к образованию 2-сульфокислоты [40]. При постепенном восстановлении дибензотиофен-2-сульфокислоты цинком и водой получаются [c.132]

Производные тиофена достаточно устойчивы к окислению воздухом и многими окислителями в растворе. Озон действует на С = С-связи иаиример, тионафтен (37 2 = 8, стр. 150) иревра-н.1,ается в о-меркаитобензальдегид (332). Перекись водорода и надкислоты (надуксусная и надбензойная) действуют на атом серы рфоизводные тиофена дают соединение (333 ср. стр. 208), но иоли-замеитенные тиофены с фенильными или метильными груннами или атомами брома, а также тионафтены и дибензотиофены образуют устойчивые сульфоны (например, 334, 335). Под действием азотной кислоты или хлора дибензотиофен превращается в сульфоксид. [c.179]

В средних и высококипящих фракциях нефти (керосине, дизельном топливе, маслах) содержится до 50-80 % производных тиофена. В табл. 1.74 приведены ресурсы производных тиофена в наиболее высоко-тиофеновых средних фракциях нефтей. 83 % серасодержащих соединений являются алкил- и циклоалкилпроизводными бен-30- и дибензотиофена, а также нолиарено-вые серасодержащие соединения. [c.179]

Замечено, что с увеличением температуры выкипания нефте- продуктов и температурной напряженности процесса их получения в составе сернистых соединений возрастает доля гомологов тиофена. Во фракции 300—400 °С туймазинской нефти, предназначенной для получения трансформаторного масла, обнаружены не только производные тиофенов, но и бензотиофенов [24]. Бен-зотиофены и дибензотиофены найдены в газойлевой фракции нефтей Среднего Востока и Венесуэлы [25]. Бензотиофен идентифицирован из прямогонной фракции 200—250 °С одной из нефтей США [26]. Во фракциях каталитического крекинга, кипящих при температуре выше 180°С, 72% органических примесей составляли сернистые соединения, на 95% состоявшие из гомологов тиофена моно- и дибензотиофенов. [c.38]

Легкость гидрирования тиофенового кольЦа во многом зависит от строения и положения заместителей в его производных. Ввнзотио-ф0н гидрируется быстрее дибензотиофена, а введение в тиоФан кавбо- [c.15]

Результаты анализа концентрата 3 масс-спектрометрическим методом вьюокого разрешения показали, что основную часть этого концентрата составляют тиациклоалканы, содержащие от одного до шести колец в конденсированной системе. Несульфидная часть представлена в основном производными бензотиофена, дибензотиофена и нафтобензотиофена. Особенно значительно содержание дибензотиофенов. Ароматические углеводороды [c.83]

Подобный характер распределения структурных групп ОСС был получен при адсорбционном выделении концентратов ОСС из дистиллятов ярегской нефти. Однако наблюдается различие в количественном содер жании отдельных структурных групп. В дистилляте 290—410° С ярегской нефти относительные концентрации три- и полициклических тиофеновых структур — алкилпроизводнь1х дибензотиофена и цикланобензотиофена— выше, а конментрации алкилтиофенов ниже. В отличие от ярегской в усинской нефти содержится в три раза больше тиаинданов. По-видимому, это связано с различием нефтевмещающих пород и возможностью дегидрирования циклических сульфидов в производные тиофенов в присутствии оксидов металлов. [c.87]

Среди тиофеновых структурных групп преобладают дибензотиофены, особенно в дистиллятах 200—360° и 360—410°С. Содержание алкилтиофенов незначительно (табл. 48). Кривые распределения дибензотиофенов, а также циклано- и бицикланобензотиофенов в дистиллятах более крутые, чем соответствующие кривые бензотиофеновых и особенно алкил-тиофеновых производных (рис. 28). Эти результаты свидетельствуют о том, что с повышением температуры кипения дистиллята резко возрастает количество конденсированных ОСС. [c.96]

Эта зависимость недавно подтверждена Кингом и Фриром [72], которые установили следующий ряд токсичности гетероциклических соединений для насекомых пиридин< а-пиколин< -пиколин <2,б-лутидин < 2-ме-тил-б-аминопиридин <2-аминопиридин < хинолин< акридин. Высокой активностью обладает YY-Дипиридил [74]. Изучена также токсичность производных дибензопиррола, дибензофурана и дибензотиофена [73], но высокотоксичных соединений в этих группах не найдено. [c.115]

Интересно отметить, что 2 -трет.бутилбифенил-2-сульфиновые кислоты, продукты этой перегруппировки, могут служить исходными соединениями в синтезе производных дибензотиофена, в особенности труднодоступных 1-замещенных [133, 134]. [c.121]

Возможно, основная масса соединений сульфидного типа уходит в асфальт, а в продуктах деасфальтизации превалируют производные тиофена или, вероятно, бепзо-и дибензотиофена. Следует также остановиться на содержании и свойствах фракций, элюированных спирто-бензольной смесью и известных под общим названием силикагелевых смол. Количество их и в деасфальти-зате, и в боковом потоке почти одинаковое — 4—5%, однако в деасфальтнзат перешли смолы с меньшим молекулярным весом, с несколько меньшим содержанием серы и с меньшей коксуемостью по Конрадсону, чем аналогичные продукты, выделенные из бокового потока. [c.331]

Ответ докладчика. Сернистые соединения можно определять такими же способами, как и другие компоненты нефти. Значительная часть серы, содержащейся в тяжелых нефтепродуктах, присутствует в виде тиофеновых соединений, в частности бензотиофена, дибензотиофена и ряда нолицик.та-ческих соединений с тиофеновым кольцом. Молекулярное строение подобных соединений можно онределить на основе тех же принципов, которые используются при определении тина ароматических соединений. Другими словами, тиофеновые производные ведут себя при масс-спектральном анализе точно так же, как соединения бензольного ряда. Поэтому аналитическое определение всех этих циклических соединений осуществляется весьма легко. Наибольшие трудности встречаются при определении сульфидов, дисульфидов и меркаптанов.Эти соединения обычно не дают четко выраженных пиков в масс-спектрах и они всегда присутствуют совместно с ароматическими компонентами. Таким образом, задача сводится к идентификации таких [c.332]

При получении сернистых желтых к плаву прибавляют бензидин который образует бесцветное, нерастворимое в сернистом натрии производное дибензотиофена — тиобензидин [c.374]

Куллипейн, Риис и Плуммер [851] при обработке дибензотиофена хлористым ацетилом в различных условиях не смогли получить моно-ацетильного производного. Взяв в качестве растворителя сероуглерод и кипятя реакционную смесь в течение 2 час., эти авторы получили из [c.352]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология