Изатин карбоновая кислота, получени

При окислении образуется небольшое количество индирубина (красного индиго) (IV), которое получается при конденсации не вступившего в реакцию индоксила с изатином (1П), побочным продуктом окисления индоксила или индоксил-2-карбоновой кислоты [568, 569]. Индоксил-2-карбоновая кислота при окислении в щелочном растворе также дает краситель [568, 607]. При повышенной температуре в щелочном растворе количество изатина, образующегося в результате окисления, возрастает. При получении индиго в качестве окисляющего агента применяется также нитрозодиметиланилин [569]. 2-Фенил-индоксил при окислении кислородом воздуха образует димер с потерей [c.146]

Получение изатин-6-карбоновой кислоты [14]. 39 г ж-амино-бензойной кислоты суспендируют в 1900 г воды, прибавляют 33 г концентрированной серной кислоты и хорошо перемешивают. Образовавшуюся сернокислую соль после добавления 47 г хлоральгидрата и 56 г сернокислого гидроксиламина растворяют при нагревании. Уже из кипящего раствора выпадает [c.167]

Диазотирование антраниловой кислоты и немедленное восстановление диазогруппы служит очень простым методом получения 3-гидроксииндазола [2], а при гидролизе, диазотировании и восстановлении изатина, используемого в качестве исходного соединения, образуется индазол-З-карбоновая кислота [65] [c.570]

Указанный метод применялся для получения изатин-4-карбоновой кислоты из 2-нитро-6-карбоксифенилглиоксиловой кислоты [646] и 5,6-диметокси-изатина из этилового эфира 6-аминовератроилмуравьиной кислоты [647]. В последнем примере необходимый эфир глиоксиловой кислоты был синтезирован конденсацией этилформиата с этиловым эфиром 6-аминовератровой КИС.ПОТЫ. [c.153]

Оба метода пригодны для получения замещенных изатин-З-оксимов [405, 471, 472, 558]. Изатин-2-оксим (IV) нельзя получить непосредственно из изатина, поэтому его синтезируют взаимодействием О-метилпроизводного (V) с гидроксиламином [720], а также индоксила (VI) или этилового эфира индоксил-2-карбоновой кислоты с азотистой кислотой [610, 614] кроме того, можно использовать видоизмененный синтез Зандмейера [721, 722]. 1-Ацетилизатин (VII) [723] и 1-ацетилизатин-2-оксим (VIII) [610] реагируют с гидроксиламином с образованием диоксима (IX). Диоксим изатина был также получен из изатин-2-имина и гидроксиламина [724]. Он нашел применение в аналитической химии в качестве реагента на ионы металлов [725]. [c.161]

Исходя из результатов, полученных при изучении конденсации Пфитцингера, следует ожидать, что в случае несимметричного кетона R Hj O HgR реакция должна привести к образованию двух изомеров. Действительно, было найдено, что при конденсации метилэтилкетона (V) с изатином в качестве основного продукта реакции получается 2,3-диметил-хинолин-4-карбоновая кислота (VI), наряду с которой образуется и 2-этил-хинолинкарбоновая кислота (VII) [759в, 761]. [c.165]

Борше и Якобс [535] нашли, что вещество, полученное ранее Гизэ [783] при нагревании изатина (I) с фенилуксусной кислотой (Па) в присутствии ацетата натрия, представляет собой в действительности З-фенил-2-оксохинолин-4-карбоновую кислоту (III), идентичную с соединением, синтезированным Гюбнером 784] путем конденсации изатина с ангидридом фенилуксусной кислоты (I б). По аналогичной схеме происходит и реакция изатина с малоновой кислотой, приводящая к образованию 2-оксохинолин-4-карбоновой кислоты (IV) [533, 535]. Это соединение было еще раньше получено К.амП -сом при обработке 1-ацетилизатина (V) щелочью [535, 536]. [c.167]

Структура этих бромзамещенных была подтверждена получением их при восстановлении соответствующих изатинов [436]. При бромировании эфиров диоксиндол-З-карбоновой кислоты (IV) также образуются 5-бромза-мещенные (V) [823]. [c.183]

Аналог цинхофена—2-фенилхиназолин-4-карбоновая кислота—был получен из изатина через стадию образования соответствующей Ы-бензоилизато-вой кислоты [136]. [c.307]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология