Изатин карбоновая кислота

При окислении образуется небольшое количество индирубина (красного индиго) (IV), которое получается при конденсации не вступившего в реакцию индоксила с изатином (1П), побочным продуктом окисления индоксила или индоксил-2-карбоновой кислоты [568, 569]. Индоксил-2-карбоновая кислота при окислении в щелочном растворе также дает краситель [568, 607]. При повышенной температуре в щелочном растворе количество изатина, образующегося в результате окисления, возрастает. При получении индиго в качестве окисляющего агента применяется также нитрозодиметиланилин [569]. 2-Фенил-индоксил при окислении кислородом воздуха образует димер с потерей [c.146]

Байер [614] указал на то, что изатин-2-оксим можно получить при нитрозировании О-этилового эфира индоксил-2-карбоновой кислоты. Индоксил (I) и индоксил-2-карбоновая кислота легко конденсируются с ароматическими нитрозопроизводными, образуя изатин-2-анилы (VII) [615]. [c.149]

Конденсация с кетонами. Еще в 1886 г. Пфитцингер нашел, что изатин (I) в растворе концентрированной щелочи вступает в конденсацию с кетонами, имеющими свободную а-метильную или а-метиленовую группу (И) при этом образуются замещенные хинолин-4-карбоновые кислоты (III). [c.164]

Сульфирование производных бензопиррола, фталоцианина в карбазола. Пиррольное ядро, подобно фурановому, легко раэ-лагается даже разбавленными кислотами. Наличие карбоксильной группы увеличивает устойчивость, однако соответствующие карбоновые кислоты, повидимому, не были просу.чьфированы. Это в равной степени относится и к бензопирролу (индолу), но, с другой стороны, сульфокислоты изатина и индиготина хорошо известны. Вследствие наличия двух бензольных ядер карбазол сульфируется скорее как дифениламин, а не как производное пиррола. [c.133]

В лечении подафы (отложение мочевой кислоты в суставах) используется производное хинолин-4-карбоновой кислоты (цинхофен, 186) Это средство способствует выводу мочевой кислоты из тканей в кровь Цинхофен получают щелочной дециклизацией лактама изатиновой кислоты (изатина) в соль (185), которую рециклизуют совместно с ацетофеноном с образованием хинолинового ядра- [c.144]

Оксо-1,2,3,4-тетрагидрохинолин-4-карбоновая кислота также иолучена исходя нз изатина , из [1-розаналоксиндола восстановление.м и дальнейшим гидролизом продукта восста-. новления1 [c.46]

Диазотирование антраниловой кислоты и немедленное восстановление диазогруппы служит очень простым методом получения 3-гидроксииндазола [2], а при гидролизе, диазотировании и восстановлении изатина, используемого в качестве исходного соединения, образуется индазол-З-карбоновая кислота [65] [c.570]

Большое число соединений, аналогичных цинхофену (атофан, 2-фенил-хинолин-4-карбоновая кислота), было получено конденсацией изатина с кетонами тиофенового ряда [236—2391. В отличие от бесцветного цинхофена тиенильные производные обладают желтой или красной краской. Они могут быть декарбоксилированы при перегонке с натронной известью. [c.192]

Указанный метод применялся для получения изатин-4-карбоновой кислоты из 2-нитро-6-карбоксифенилглиоксиловой кислоты [646] и 5,6-диметокси-изатина из этилового эфира 6-аминовератроилмуравьиной кислоты [647]. В последнем примере необходимый эфир глиоксиловой кислоты был синтезирован конденсацией этилформиата с этиловым эфиром 6-аминовератровой КИС.ПОТЫ. [c.153]

Оба метода пригодны для получения замещенных изатин-З-оксимов [405, 471, 472, 558]. Изатин-2-оксим (IV) нельзя получить непосредственно из изатина, поэтому его синтезируют взаимодействием О-метилпроизводного (V) с гидроксиламином [720], а также индоксила (VI) или этилового эфира индоксил-2-карбоновой кислоты с азотистой кислотой [610, 614] кроме того, можно использовать видоизмененный синтез Зандмейера [721, 722]. 1-Ацетилизатин (VII) [723] и 1-ацетилизатин-2-оксим (VIII) [610] реагируют с гидроксиламином с образованием диоксима (IX). Диоксим изатина был также получен из изатин-2-имина и гидроксиламина [724]. Он нашел применение в аналитической химии в качестве реагента на ионы металлов [725]. [c.161]

Изатин не реагирует с цинком и этиловым эфиром бромуксусной кислоты в условиях реакции Реформатского [748]. С другой стороны, 1-метил-и 1-этилизатины (VI) при взаимодействии с эквимолекулярными количествами реагентов восстанавливаются до соответствуюш,их диоксиндолов, а при удвоенном их количестве дают этиловые эфиры 1-алкилдиоксиндолил-З-уксус-ных кислот (VII) [748]. Последние способны к обычной, идуш,ей в ш,елоч-ной среде перегруппировке в 1-алкил-2-оксохинолин-4-карбоновые кислоты (VIII) [748]. [c.163]

Исходя из результатов, полученных при изучении конденсации Пфитцингера, следует ожидать, что в случае несимметричного кетона R Hj O HgR реакция должна привести к образованию двух изомеров. Действительно, было найдено, что при конденсации метилэтилкетона (V) с изатином в качестве основного продукта реакции получается 2,3-диметил-хинолин-4-карбоновая кислота (VI), наряду с которой образуется и 2-этил-хинолинкарбоновая кислота (VII) [759в, 761]. [c.165]

Борше и Якобс [535] нашли, что вещество, полученное ранее Гизэ [783] при нагревании изатина (I) с фенилуксусной кислотой (Па) в присутствии ацетата натрия, представляет собой в действительности З-фенил-2-оксохинолин-4-карбоновую кислоту (III), идентичную с соединением, синтезированным Гюбнером 784] путем конденсации изатина с ангидридом фенилуксусной кислоты (I б). По аналогичной схеме происходит и реакция изатина с малоновой кислотой, приводящая к образованию 2-оксохинолин-4-карбоновой кислоты (IV) [533, 535]. Это соединение было еще раньше получено К.амП -сом при обработке 1-ацетилизатина (V) щелочью [535, 536]. [c.167]

Соединение, получающееся из циануксусного эфира и изатина (Х1б), отщепляет, при нагревании одну молекулу циануксусного эфира и превращается в алкилиденоксиндол (XII). Последний при обработке кислотой дает 2-оксо-хинолин-4-карбоновую кислоту (XIII) [632]. [c.168]

В последнем примере правильность структуры дикарбоновой кислоты XVI была доказана восстановлением последней (действием цинка и уксусной кислоты или амальгамы натрия) в уже известную 2-оксо-1,2,3,4-тетрагидро-хинолин-4-карбоновую кислоту (XVII) [781]. Та же дикарбоновая кислота (XVI) образуется из продукта конденсации изатина с малоновым эфиром при обработке его щелочью [781]. [c.169]

Изатин + Соединение с активной метиленовой группой —> Диоксиндол — —> Алкилиденоксиндол —> 2-оксохинолин-4-карбоновая кислота [c.169]

Интересная реакция одновременного окисления-восстановления диоксиндола была открыта Брауном и Ганом [646], которые нашли, что при нагревании диоксиндол-4-карбоновой кислоты (XIII) в спирте образуются изатин-4-карбоновая (XIV) и оксиндол-4-карбоновая кислоты (XV). [c.181]

Структура этих бромзамещенных была подтверждена получением их при восстановлении соответствующих изатинов [436]. При бромировании эфиров диоксиндол-З-карбоновой кислоты (IV) также образуются 5-бромза-мещенные (V) [823]. [c.183]

Хинолин-4,5-дикарбоновая кислота. 2-Фенильное производное было получено из изатин-4-карбоновой кислоты [728]. Хинолин-4,5-дикарбоновая кислота легко образует желтый ангидрид даже при кипячении в воде и напоминает нафталинкарбоновую кислоту. [c.163]

Аналог цинхофена—2-фенилхиназолин-4-карбоновая кислота—был получен из изатина через стадию образования соответствующей Ы-бензоилизато-вой кислоты [136]. [c.307]

При конденсации изатина с дикетопиперазином в смеси ацетата натрия с уксусной кислотой и уксусным ангидридом образуется вещество, окрашенное в красный цвет (VI), которое после восстановления и гидролиза смесью иодистоводородной кислоты с красным фосфором дает 2-оксо-1,2,3,4-тетра-гидрохинолин-4-карбоновую кислоту (VII) [523]. [c.171]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология