Циклопентадеканон

Запах душистых добавок сильно зависит от их химической структуры особенно это заметно у соединений молекулярного веса более 220 [17]. Так, циклопентадекан и циклопентадеканол совершенно не имеют запаха, в то время как циклопентадеканон обладает сильным специфическим запахом. Запах цикламена проявляется у соединений с разветвленной алкильной группой, расположенной у фенильного кольца в мета- или в пара-положении к альдегидной группе. Чем дальше углеродный атом, с которого начинается разветвление, отстоит от фенильного кольца, тем сильнее у карбонильного соединения проявляется запах ландыша. При введении в а-положение к альдегидной группе алкильной цепи запах ослабляется, а при введении в р-положение — появляется прогорклый запах и т. д. [18]. Качество отдушек зависит от тщательного разделения и индивидуализации соединений с карбонильной группой, а также от их стабильности. [c.265]

Подобно циклопентадеканону, способны окисляться до соответствующих лактонов и другие высшие 14—18-членные циклические кетоны при этом, вероятно, в качестве промежуточных веществ образуются продукты присоединения Н2О0 к кетону [c.327]

Исследования природных макроциклических соединений не только обогатили науку, но и указали путь получения синтетических веществ нового типа, представляющих значительную ценность для парфюмерной промышленности. Так, синтетический циклопентадеканон (экзальтон) очень близок по запаху к мускусу и улучшает букет смеси ингредиентов. В качестве душистых веществ с мускусным запахом применяются также два природных соединения растительного происхождения, являющиеся макроциклическими лактонами (Кершбаум, 1927). Это лактон 15-окси-пентадекановой кислоты I (т. пл. 31 °С)—душистое вещество ангели-кового масла и амбреттолид II — амбровый мускус [c.48]

Циклические кетоны. — Когда в процессе исследования му-скона и цибетона Ружичка и его сотрудники перешли к синтезу, они попытались применить для этой цели метод пиролиза солей дикарбоновых кислот, поскольку адипиновая и пимелиновая кислоты превращаются таким путем в циклопентанон и циклогексанон с выходом около 80%. Однако изучение пиролиза ряда мислот в смеси с окисями бария, кальция, тория или цезия привело к неожиданным рез/ль-татам. Оказалось, что циклический Сг-кетон получается с небольшим, а Се-кетон — с удовлетворительным выходом (20%), но кетоны Сд—С12 образуются в оптимальных условиях с выходами, не превышающими 0,5%. Начиная с С1з-кетона, выходы вновь несколько повышаются и достигают вторично максимума (около 5%) в случае кетона Сг,ь а затем снова падают до 2%. Так как циклопентадеканон, представляющий ценность в качестве синтешческой основы парфюмерных композиций, получается этим методом из дорогостоящей дикислоты с выходом меньше 5%, были предприняты попытки разработать лучшие по-собы его синтеза. [c.80]

НЫЙ запах. Циклопентадеканон применяется в парфюмерии под названием экзалыпон. Душистым веществом животного мускуса является, главным образом, кетон лег/скок [c.577]

Циклические кетоны, содержащие 10—12 атомов углерода (Сю—С12), имеют камфарный запах, кетон 13 — кедровый, а кетоны i4— is — мускусный [9]. При дальнейшем увеличении числа атомов углерода в цикле запах ослабляется [10] и постепенно исчезает. Наиболее тонким мускусным запахом обладают циклические кетоны с 15—17 атомами углерода циклопентадеканон, или экзальтон (I), цибетон (И) и му-скон (HI). [c.5]

Кетен и карбоциклические кетоны вплоть до циклопентадека-нона при взаимодействии с диазометаном дают кетоны с ббль-шим кольцом к, обычно, также и окиси. Относительные скорости реакции -некоторых членов этого ряда следующее [24, 25] циклопентанон— 1,00, циклогексанон— 1,80—2,65, циклогептанон — 1,25, циклооктанон — 0,62, циклопентадеканон — 1,70 и цикло-гептадеканон 2,42. Наблюдения [63] показывают, что кетоны с большими кольцами (от С15 до С19), обладающие четным числом атомов углерода, реагируют легче, чем кетоны с н ечетным числом атомов углерода. [c.480]

Келлер и Халбан [1015] усоверщенствовали методику Раста. В их работе приведены данные, полученные при использовании в качестве растворителей циклопентадеканона, диэтилдифенила, мочевины, тетрабромметана и борнеола. [c.42]

Конденсацией аценафтенхинона с циклопентадеканоном в присутствии едкого кали получен карбинол XLIII, который в более жестких условиях дегидратируется в кетон XLIV с эндокарбо-нильной группой [710] [c.137]

Было найдено, что запах мускуса присущ циклоалканонам с 14— 17 углеродными атомами наиболее сильным запахом обладает циклопентадеканон, поступающий в продажу под названием эк-зальтон . Интересно, что запахи цибетона и дигидроцибетона одинаковы. Еще одним свидетельством того, что в цибетоне содержится 17-членный цикл, служит идентичность синтетического циклогепта-деканона с дигидроцибето ном. [c.535]

Высокое разбавление на определяющей стадии циклизации достигается без применения большого объема растворителя путем очень медленного прибавления эфирного раствора динитрила к энергично перемешиваемому кипящему раствору конденсирующего средства в эфире. Этим путем циклические кетоны были получены с высокими выходами. Так, циклогептанон и циклооктанон были синтезированы с выходами 95% и 88% соответственно, а циклопентадеканон (экзальтон) и циклогептадеканон (дигидроцибетон)—с выходами 60 и 70%. Хотя все циклические кетоны от С5 до g и от Си до С25 получались по этому способу с выходами 60% и выше, в интервале g—С13 выходы падали до ничтожных величин для кетонов g—Сц и до 8 и 15% для двух следующих членов ряда. Таким образом, кривая выходов при этом улучшенном методе циклизации, как и при пиролитическом процессе, имеет некоторый минимум. [c.78]

По Эймуру, запах сантала относится к смешанным. Штолль отмечал ...поскольку соединение может проникнуть в ячейки различной величины, не существует причин для того, чтобы его изомеры также не могли бы в них проникать. Таким образом, теория Эймура не подходит для объяснения барьера, о котором мы говорили [305, стр. 229]. Далее Штолль отмечал, что из двух соединений с одинаковым молекулярным весом, величиной цикла и близким стереохимическим строением (дигидроцибетон и цибетол) первое обладает запахом мускуса, тогда как второе — без запаха. Кроме того, согласно Эймуру, циклопентадеканон и мускон относятся к первичному (мускусному) запаху, затрагивающему только один вид рецепторов. Однако эти соединения, как справедливо замечал Штолль, явно отличаются по запаху. Не менее наглядно Штолль показал недостатки теории Эймура [c.155]

ЭКЗАЛЬТОН (циклопентадеканон) — один из препаратов мускуса. [c.457]

Запах метилзамещенных кетонов мало отличается от запаха соответствующих кетонов, не содержащих метильных групп. Введение второй карбонильной группы, как правило, приводит к ослаблению запаха или его исчезновению. В парфюмерии находят применение циклопентадеканон, ( )-мускон, цибетон, а также амбреттон (мускус ТМ). [c.223]

Смотреть страницы где упоминается термин Циклопентадеканон: [c.1212] [c.81] [c.16] [c.534] [c.102] [c.244] [c.20] [c.349] [c.232] [c.139] [c.431] [c.153] [c.232] [c.321] [c.107] [c.107] [c.507] [c.16] [c.107] [c.274] [c.71] [c.521] [c.219]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология