Бензоилцианид

Этериновая гипотеза, созданная Дюма, переросла в теорию радикалов, когда Либих и Велер (1832 г.) установили, что в основе масла горького миндаля (бензальдегида), бензойной кислоты, бензоилхлорида, бензоилцианида, бензоиламида и др. лел<ит общий радикал С7Н5О , который без изменения может переходить из одного соединения в другое, ему подобное. [c.9]

Это соединение при гидролизе дает бензоилцианид. При отщеплении от кетимина цианистого водорода образуется нитрил, а при его взаймодействии с ароматическим углеводородом й последующем гидролизе — дибензоил Вполне вербятно также, что цианирование бензольного кольца и выделрие цианистого водорода при взаимодействии ароматического углеводорода с дицианом происходят в одном переходном состоянии. [c.204]

Бензоил-3,3-диметил-3,4-дигидроизохинолин (2а). К смеси 1.31 г (0.01 моль) бензоилцианида и 1.50 г (0.01 моль) диметилбензилкарбинола 1а в 30 мл бензола добавляют по каплям 4 мл конц. серной кислоты. Смесь нагревают при интенсивном перемешивании 40 мин при 60-70°С, охлаждают, выливают на 50 г льда и отделяют бензольный слой. Водную фазу нейтрализуют аммиаком. Выпавший осадок отфильтровывают, сушат и кристаллизуют из пентана. Получают порошок белого цвета. Выход 82%. 59-60°С. [c.560]

Есть определенные преимущества в создании хорошего синтетического метода для осуществления этого превращения. Получение дезоксинуклеозидов всегда более сложно, чем аналогичных рибонуклеозидов, поскольку дезоксисахар менее стабилен (и более дорог) и часто не удается избежать образования смеси а-и р-аномеров. Напротив, синтезы многих рибонуклеозидов идут быстро, количественно и дают только р-нуклеозид. Существуют три метода рибо--V дезоксирибо-превращения. Первый метод требует получения 0 ,2 -циклонуклеозида (52) по реакции уридина с дифенилкарбонатом [92]. Неочищенный продукт прямо бензои-лируют бензоилцианидом в апротонном растворителе и превращают далее в 2 -хлор-2 -дезоксинуклеозид (53) действием безводного хлорида водорода в ДМФА. В результате образуется исключительно рибопродукт, который может быть восстановлен гидри- [c.97]

Из 42 г безводной синильной кислоты, разбавленной эфиром, получается 133 г бензоилцианида и 55 г дибензоилдицианида. При проведении этой реакции к эфирному раствору синильной кислоты и хлорангидрида медленно прибавляют пиридин. Если, наоборот, смешать пиридин и синильную кислоту так, чтобы в начале реакции имелся избыток пиридина, и затем прибавить хлорангидрид кислоты, то образуется почти исключительно димерный продукт . [c.39]

Описана оригинальная реакция образования пиридинового кольца нагреванием при 200—300 С тетрафенидциклопентадиен-она (тетрациклона) с бензоилцианидом, ароматическими нитрилами -28 цианопиридинами 2 [c.301]

Аномально протекают реакции азидов с бензоилцианидом. При взаимодействии его с азидом натрия в к-бутаноле образуется я-бу-тилбензоат, в ледяной уксусной кислоте — фенилизоцианат. Взаимодействием бензоилцианида с азидом алюминия в безводном тет-рагидрофуране получен 5-окси-1-фенилтетразол. Промежуточным продуктом этой реакции является, по-видимому, фенилизоцианат [c.308]

Некоторые алифатические нитрилы, не имеющие а-водородных атомов, и ароматические нитрилы тримеризуются в симм-тригзины под влиянием щелочных металлових гидридов , реактивов Гриньяра з или других основных катализаторов ° К цианистым соединениям, которые в присутствии оснований подвергаются тримеризации с образованием 1,3,5-триазинов, относятся также бензоилцианид цианамид и его алкил- и арилзамещенные -и др. [c.382]

Ацилирование при помощи бензоилцианида лежит в основе синтеза ацетофенона из бензоилцианида и уксусного ангидрида в условиях реакции Перкина [c.415]

Бензоилцианид, как и цианистый водород, присоединяется к углерод-азотным двойным связям в кетиминах, шиффовых основаниях и некоторых гидразонах. Гидролизом образующихся при этом ациламинонитрилов легко можно получить соответствующие а-аминокислоты [c.422]

Бензоилцианид Бензойная кислота, амид бензойной кислоты [Со(ЫНз)5С1]С12—K N в смеси 50%-ного спирта, NaOH и K N, 50 бар, 70° С. Выход 90% [1325] [c.72]

Интересно отметить, что постепенное уменьшение ультрафиолетового поглощения трицианвинипбензола сначала приписывали сложному взаимодействию с растворителем затем было показано, что оно связано с расщеплением молекулы алкена яа малононитрил и бензоилцианид [301] [c.320]

Реакции нуклеофильного замещения могут происходить не только у насыщенного атома углерода, но и у 5/ -атома углерода, хотя в последнем случае это в сущности уже не реакция нуклеофильного замещения, а последовательность реакций присоединения — элиминирования. Например, бензоилхлорид реагирует с цианистым натрием в условиях межфазного катализа, образуя бензоилцианид согласно уравнению (7.4) [16], Несколько примеров этой реакции представлено в табл. 7.2. [c.130]

Для восстаповления бензоилцианида, по Киндлеру и Пешке [662], в Б вносили 2 г палладиевой черни и 75 мл ледяной уксусной кислоты в эту суспензию в течение 2 час. при 18° и 2 атм давления из К по каплям приливали раствор бензоилцианида в 250 мл ледяной уксусной кислоты при непрерывном встряхивании. По окончании приливания раствора выжидали, когда прекратится поглощение водорода. Каждый моль бензоилцианида поглощал 6 атомов водорода. Затем отфильтровывали от катализатора, упаривали при 30° под пониженным давлением, растирали вязкий остаток с небольшим количеством воды и добавляли к нему избыток концентрированного раствора едкого кали. Выделяющийся маслянистый амин извлекали бензолом, кратковременно сушили над едким кали и выпаривали бензол под пониженным давлением. К остатку приливали сухой эфир и снова выпаривали под вакуумом. При этом выпадал р-окси-р-фенилэтиламин в виде красивых кристаллов с выходом в 70—80% от теории. После отсасыва- [c.248]

Либиху и Велеру при исследовании горькоминдального масла (бензойный альдегид) удалось последовательно превратить его в бензойную кислоту, бен-зоилхлорид, бензоилсульфид, бензоилцианид и т. д. Они показали, что при всех превращениях бензойного альдегида одна и та же группа атомов переходила в неизменном виде из одного соединения в другое. Эта группа атомов была названа радикалом бензоилом. Открытие радикала бензойной кислоты, — восторженно писал Берцелиус,— является первым достоверным примером тройного тела, обладающего свойствами простого . [c.102]

Ацилцианиды (а-кетонитрилы) при восстановлении алюмогид-ридом лития также образуют соответствующие 2-оксиамины [587, 855, 859]. Например, из бензоилцианида получен 2-амино-1-фенил-этанол с выходом 80—86% [587, 859] [c.215]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология