Масла горького миндаля

Открытие бензоиновой конденсации является результатом того случайного обстоятельства, что прежде при очистке сырого масла горьких миндалей для удаления кислот применяли экстракцию водной щелочью в сыром продукте, получавшемся из амигдалина, содержался цианистый водород, превращавшийся в щелочном экстракте в цианид натрия, который катализировал реакцию образования бензоина (Вёлер, Либих, 1832). Другие ароматические альдегиды также образуют бензоины (ацилоины) под каталитическим влиянием цианидов. При действии цианида на смесь двух различных ароматических альдегидов преимущественно получается один из двух смешанных ацилоинов АгСН(ОН)СОАг и Аг СН(ОИ)СОАг. Смешанные ацилоины образуют- [c.397]

Свои исследования в лаборатории Либиха Зинин начал с работ по получению масла горьких миндалей (бензойного альдегида) из различных веществ, особенно из амигдалина. Несколько позднее он перешел к изучению превращений соединений, содержащих радикал бензоил, с использованием метода окисления. Так, он получил из бензоина бензил, а затем бензиловую кислоту. [c.292]

Испытание масла горьких миндалей.— (Фармакопея С. Ш. 10-ое издание). Растворяют 0,75 г сернокислого магния [c.24]

Это — жидкость с миндальным запахом, кипящая при 179°. Бензойный альдегид был обнаружен в некоторых природных соединениях, в частности, в связанном виде он входит в состав масла горького миндаля. В производственном масштабе бензальдегид получают окислением толуола (стр. 231). Бензальдегид нашел широкое применение в качестве исходного вещества при синтезе душистых веществ, красящих веществ и других продуктов органического синтеза. [c.228]

ЖИДКОСТЬ с запахом горького миндаля. Т. кип. 179° С. На воздухе быстро окисляется в бензойную кислоту и поэтому хранится в доверху наполненных склянках. Бензальдегид встречается в виде гликозида амигдалина в масле горьких миндалей и косточках вишни, абрикоса, персика и т. д. Амигдалин под влиянием энзимов дает бензальдегид, синильную кислоту и генциобиозу [c.489]

Этериновая гипотеза, созданная Дюма, переросла в теорию радикалов, когда Либих и Велер (1832 г.) установили, что в основе масла горького миндаля (бензальдегида), бензойной кислоты, бензоилхлорида, бензоилцианида, бензоиламида и др. лел<ит общий радикал С7Н5О , который без изменения может переходить из одного соединения в другое, ему подобное. [c.9]

Незначительные количества синильной кислоты или продуктов, легко расщепляющихся с образованием синильной кислоты, часто встречаются в растительном мире. Наиболее известен продукт, встречающийся в горьком миндале в форме амигдалина (от артубаЯт) — миндаль) — соединения, легко расщепляющегося на виноградный сахар, бензальдегид (масло горького миндаля) и синильную кислоту под действием также находящегося в горьком миндале энзима — эмульсина. Синильная кислота постоянно содержится также в неочищенном светильном газе (в общем 0,1—0,3 об.%). Ее удаляют оттуда, пропуская светильный газ через газоочистительную массу (в основном болотная руда шлк колчеданные огарки ср. т. II), при атом образуются комплексные цианиды железа, которые частично перерабатывают на цианиды щелочных металлов. Непосредственное соединение элементов Нг, N2 и С с образованием ИСК [c.501]

К А. относятся важнейшие моно- и олигосахариды - глюкоза, лактоза и др. Содержатся А. в эфирных маслах, напр, цитраль-в лемонграссовом (до 80%) и кориандровом маслах, цитронеллаль - в цитронелловом ( 30%) и эвкалиптовом, бензальдегид-в масле горького миндаля плоды ванили содержат 1,5-3% ванилина. [c.111]

Отдельные представители. Из ароматических альдегидов наибольшее значение имеет бензальдегид. Бензальдегид — жидкость с запахом горького миндаля. Т. кип. 179°. На воздухе быстро окисляется в бензойную кислоту и поэтому хранится в доверху наполненных склянках. Бензальдегид встречается в виде гликозида амигдалина в масле горьких миндалей и косточках некоторых фруктов вишни, абрикоса, персика и т. д. Амигдалин под влиянием энзимов дает бензальдегид, синильную кислоту и. ген-цибиозу [c.428]

Найден в маслах горького миндаля, апельсина, неропи, акации, гиацинта и др. [c.33]

Однако первый патент, защищающий применение ФС в качестве заменителя эбонита, был выдан в 1893 г, А. Смиту [3]. Но еще в 1872 г., изучая фенольные красители, А. Байер установил, что, реагируя с формальдегидом, фенол превращается в бесцветную смолу [4]. Он первый заметил, что при реакцпи масла горького миндаля с пирогалловой кислотой образуется красновато-бурая смолоподобная масса. Однако полученным смолоподобным продуктом Байер не заинтересовался. [c.12]

Название ароматические соединения появилось в связи с тем, что многие соединения этого ряда впервые были выделены из природных смол и бальзамов н обладали приятным ароматным запахом. Так, еще в XVI в. из бензойной смолы были выделены бензойная кислота и бензиловый спирт, из масла горького миндаля— бензальдегид, из толубальзама — толуол, из сосновой смолы — цимол и т. д. [c.8]

Явления брожения и переваривания известны с незапамятных времен, однако зарождение учения о ферментах (энзимология) относится к первой половине XIX в. Первое научное представление о ферментах было дано еще в 1814 г. петербургским ученым К.С. Кирхгофом, который показал, что не только проросшие зерна ячменя, но и экстракты из солода способны осахаривать крахмал с превращением его в мальтозу. Вещество, извлекаемое из проросшего ячменя и обладающее способностью превращать крахмал в мальтозу, получило название амилазы. Ю. Либих и Ф. Велер открыли агент, расщепляющий амигдалин, содержащийся в эфирном масле горького миндаля. Этот агент был назван эмульсином. В последующие годы были описаны другие ферменты, в частности пепсин и трипсин, вызывающие распад (гидролиз) белков в пищеварительном тракте. [c.116]

Из отечественных работ известны исследования Н. Н. Зинина о масле горьких миндалей, Лемана о периплоцине, Куррота о ряде гликозидов, А. Е. Чичибабина, впервые получившего в 1913 г. синтетический амигдалин, и др. [c.535]

Либих разработал практическую методику и аппаратуру для определения углерода и водорода сожжением вещества в тугоплавкой трубке с окисью меди (1831). Им проведено определение состава очень многих органических веществ. Отметим его работы по производным гремучей кислоты, совместную работу с Велером над бензальдегидом ( масло горьких миндалей ) и производными радикала бензоила (1832). Он изучал действие хлора на спирт, получил и исследовал уксусный альдегид, хлораль и хлороформ. [c.288]

Еще в 1803 г. И. К. К. Шрадер впервые выделил бензойный альдегид из масла горького миндаля и высказал предположение, что это вещество, определяющее запах масла, является синильной кислотой. Уже в 1819 г. Мартр [10] указывал на ошибочность этого предположения, а три года спустя П. Робике [И] показал, что содержащаяся в масле бензойная кислота является продуктом окисления альдегида, синильная кислота находится в масле лишь в незначительном количестве. Только в 30-е годы XIX в. Ю. Либих и Ф. Бёлер [12, 13] при изучении радикала бензойной кислоты впервые установили, что основным компонентом масла горького миндаля является бензойный альдегид, и правильно определили его элементный состав (С7НвО). [c.194]

Если мы оставим такие неорганические яды природного происхождения (к которым, между прочим, следовало бы причислить и цинк), то среди органических ядовитых веществ, попадающих в нашу пищу, мы должны прежде всего назвать различные пряности (в больших дозах ) или масло горького миндаля. Среди ядов, которые чаще всего образуются в пище при ее консервировании, уже давно известен ботулинический [c.116]

Крупнейший немецкий ученый Либих, используя масло горьких миндалей, получил ряд веществ, содержащих группировку (радикал) СвНдСО (бензойный альдегид СеНбСО—Н, бензойную кислоту СдНаСО—-ОН, хлористый бензоил С НаСО—С1 и т. д.). [c.7]

Теория радикалов не ставила вопрос об искусственном получении органических соединений. Главной ее задачей было выявление радикалов — ...настоящих элементов, которыми оперирует органическая химия [107, стр. 569]. Однако в процессе поиска таких радикалов необходимо было изучить превращения органических веществ под действием различных реагентов, получить соединения данного радикала с различными веществами обычно это были продукты их взаимодействия с водой, различными кислотами, щелочами, кислородом, галогенами, аммиаком, цианом и т. п. Исследуя масло горького миндаля (бензойный альдегид), [c.35]

Цианистый калий (цианид калия) K N — соль синильной кислоты H N. Оба соединения являются быстродействующими и сильными ядами. Ядовитые свойства синильной кислоты начали использовать задолго до того, как она была идентифицирована и выделена в чистом виде. Отметим, что в небольших количествах синильная кислота часто встречается в растительном мире. Наиболее известен в этом отношении горький миндаль. В семенах миндаля содержится органическое соединение амигдалии, который расщепляется на виноградный сахар, бензальдегид (масло горького миндаля) и синильную кислоту. Расщепление протекает под действием имеющегося в горьком миндале энзима — эмульсина. Этот процесс протекает самопроизвольно без вмешательства человека. Таким образом, в семенах миндаля, персика, абрикоса, вишни и других растений в небольших количествах всегда имеется синильная кислота. Современные клинические наблюдения показали, что отравление со смертельным исходом наступает после употребления около 100 очищенных ядер абрикосов. Древнегреческие жрецы умели извлекать синильную кислоту из листьев персика. Возможно, теперь Вам станут понятными такие выражения, как наказание персиком , не преступай — иначе умрешь от персика . Для чело- [c.174]

Нитробензол, или мирбаповое масло, представляет собой жидкость слабо-желтого цвета, температура кипения 208° и температура плавления 4-5°. Он имеет характерный запах масла горького миндаля. Нитробензол легко получается нитрованием бензола нитрующей смесью при 60°. Если применяется нитрующая смесь, содержащая около 15% годы, то получается только мононитропроизводное бензола. Реакция [c.549]

Крупнейший немецкий ученый Либих со своими учениками из масла горьких миндалей получил большую группу веществ, содержащих группировку (радикал) СвНаСО (СвНзСО—Н — бензойный альдегид, СвНбСО—ОН — бензойная кислота, СеНаСО—С1 — хлористый бензоил и т. д.). [c.9]

Крупнейший немецкий ученый Либих с учениками, используя масло горьких миндалей, получил ряд веществ, содержащих группировку (радикал) СвНаСО (бензойный альдегид СеН СО—Н, бензойную кислоту СвНвСО—ОН, хлористый бензоил СвНвСО—С1 и т. д.). [c.7]

Нитробензол обладает характерным сладковатым запахом, напоминающим масло горького миндаля. Огромные количества нитробензола употребляются в производстве анилина. Кроме того, он применяется как растворитель органических веществ. Нитробензол ядовит. При вдыхании его паров или впшыва- [c.150]

Получение альдегидов из арилметанов (АгСНз- АгСНО).— Бензальдегид встречается в природе в виде гликозида амиг-далина, найденного в семенах горького миндаля. Амигдалин, представляющий собой р-генциобиозид нитрила миндальной кислоты СбНбСН(СЫ)0—С12Н21О10, гидролизуется ферментами с выделением бензальдегида, цианистого водорода и сахара. Жидкий продукт гидролиза— бензальдегид —обладает характерным ароматическим запахом,, вследствие чего он был назван маслом горького миндаля . Бензальдегид является также главной составной частью эфирных масел, выжимаемых из ядер косточек персиков, вишен и других плодов и ягод. [c.361]

Еще в 1895 г. Цвардемакер обратил внимание на то, что вещества различного химического строения вызывают одинаковое ощущение запаха. Так, например,— писал он,— всем известно, что бензальдегид и нитробензол имеют настолько близкие запахи, что определить фальсификацию масла горького миндаля мпрба-новым маслом только по запаху невозможно. Однако первое из этих веществ содержит ответственную за запах альдегидную группу, а второе — нитрогруппу [96, стр. 251]. [c.114]

С именем Канниццаро связано осуществление синтеза и установление правильных эмпирических формул целой группы душистых веществ. В 1853 г. в статье О спирте, соответствующем бензойной кислоте Канниццаро [26] онисал получение бензилового спирта действием едкого кали на масло горького миндаля (бензаль-дегид). Оценивая эту работу, Л. А. Чугаев писал Открытие нового алкоголя, особенно принадлежавшего к неизвестному еще гомологическому ряду, представляло в то время целое событие, нисколько не меньшее но значению, нежели открытие нового элемента [27, стр. 422]. Как и все химики того времени, Канниццаро подвергал полученные им соединения действию всех известных реагентов [28]. Так, действуя уксусной кислотой на бензило-вый спирт, Канниццаро открыл бензилацетат, имеющий приятный запах, напоминающий запах груши [26, стр. 130], автор также заметил, что при перегонке бензилового спирта с бензоилхлоридом, а также нри перегонке его с жераровской безводной бензойной кислотой (ангидридом бензойной кислоты) образуется бензил-бензоат. [c.195]

При приготовлении бензоина обычным способом (а именно, подвергая раствор эфирного масла горьких миндалей в баритовой или известковой воде (слабый раствор кали оказывает такое же действие) продолжительному действию температуры кипячей воды и т. д.) я заметил, что чистый бензоиловодород в водном растворе превращается в совершенно чистый белый бензоин легче в присутствии небольшого количества цианистого калия. Я попытался тогда смешать содержащее синильную кислоту горькоминдальное масло со свежим раствором кали, приготовленным в тепле или при обыкновенной температуре, но насыщенным, и зшидел. [c.11]

Масло горьких миндалей не всегда дает бензоин в равном количестве и равной чистоты.— Обстоятельство это зависит от количества содержащейся в масле кислоты и от свежести масла. Пригодность масла решает проба если почти вся смесь скоро застывает в кристаллическую массу, а оставшаяся жидкость не очень сильно окрашена в коричневатый цвет,— то масло годно. Если же смесь долго остается жидкой, приобретает бурый цвет и начинает сначала застывать в виде творога на стенах сосуда, то бензоина получается немного и он загрязнен другим веществом, которое возникает под действием синильной кислоты, как доказывает прямой опыт, о чем я скажу ниже. В последнем случае можно поступать следующим образом или превратить все количество горькоминдального масла в бензоиловодород и обрабатывать спиртовым раствором цианистого калия или едкого кали с несколькими каплями синильной кислоты, или очистить лишь часть масла, смешать с оставшейся частью и далее использовать для получения бензоина по указанному выше способу. [c.12]

Способ приготовления бензоина, основанный на этом свойстве масла горького миндаля, во многих отношениях неудобен, особенно если требуется большое количество масла превратить в бензоин. Надо было поискать другого способа . Масло растворяется очень мало в воде, но в алкоголе оно легко растворимо а так как одно из главных неудобств приготовления бензоина представляет эта нерастворимость масла в воде, то я испытал действие спиртового раствора едкого кали и цианистого потассия на масло, вот результат опыта если смешаем равные объемы масла и свежего раствора кали, приготовленного в тепле или при обыкновенной температуре, но насыщенного, то через несколько часов, или даже минут, почти вся смесь превращается в твердую кристаллическую массу — бензоин, желтый цвет которого зависит, как мне кажется, преимущественно от постороннего вещества, образующегося при действии кали на алкоголь. [c.24]

Не всякое масло горьких миндалей при одинаком способе обрабатывания дает бензоин в равном количестве и равной чистоты. Это зависит от количества содержащейся в нем синильной кислоты и, как кажется, также от свежести его. Проба решит достоинство масла в этом отношении если смесь его с крепким спиртовым раствором кали в приведенной выше пропорции скоро застывает почти вся в кристаллическую массу и оставшаяся жидкость не очень сильно окрашена, то масло годно. Если же помянутая смесь долго остается жидкою, окрашивается бурым цветом и в ней образуется от стен сосуда творогу подобное более или менее зернистое тело, то масло не выгодно употребить непосредственно для получения бензоина. В последнем случае надо поступать следующим образом или превратить одну часть масла в водородобензоил, смешать с другой и обрабатывать, как выше сказано, спиртовым раствором едкого кали, или, что кажется выгоднее, очистить все масло и подвергнуть действию спиртового раствора цианистого потассия. [c.25]

Если к одному объему масла горького миндаля или водородобензоила прильем около /4 или более объема почти безводной синильной кислоты, сболтаем и через несколько часов потом смешаем с одним объемом креп- [c.25]

Бензоил, подвергнутый действию спиртового раствора едкого кали, дает тоже бензиловую кислоту ( ), в образовании которой здесь участвует кислород атмосферного воздуха. Робике и Вутрон, подвергая масло горьких миндалей действию неосушенного хлора, получили особенное тело, которое Либих назвал ладанокислым бензоиловодородом [c.28]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология