Перфторциклобутен

Перфторциклобутен. В двухгорлую колбу, снабженную колонкой (длина 500 мм, диаметр 30 мм), которая заполнена гранулированным цинком, и капельной воронкой, помещают 250 мл абсолютного этилового спирта. Верхнюю часть колонки соединяют С обратным холодильником, колбу нагревают до температуры кипения спирта и при этой температуре в течение 5—6 ч прибавляют по каплям 100 г (0,42 моль) дихлоргексафторциклобутана. Выделяющийся в результате реакции газ пропускают через промывную склянку с H2SO4 и конденсируют в ловушке, охлаждаемой до —55°С (примечание 1), Конденсат перегоняют. Выход перфтор-циклобутена 50 г (75%) т. кип. 4—6°С, т. пл. —60°С. [c.46]

Хорошо известно, что частоты колебаний С=С перфторуглево-дородов исключительно высоки. Такая же картина наблюдается у циклических соединений в еще большей степени [8], поскольку частота колебаний эндоциклических двойных связей растет с увеличением напряжения цикла (табл. 2.1), а не падает, как обычно бывает у углеводородов. Так, циклобутен поглощает при 1566 а перфторциклобутен — при 1789 Трудно представить, чтобы [c.34]

Приведенные реакции служат примером взаимодействия перфторолефинов с нуклеофильными реагентами, легкость присоединения которых возрастает с повышением полярности двойной связи. Вместе с тем другим характерным свойством этих соединений является затрудненность гетеролитических реакций с электрофильными реагентами. Замена водорода на фтор в молекулах олефинов замедляет электрофильное присоединение или препятствует ему не только благодаря деактивации двойной связи, но и вследствие стерических влияний. Перфтор-бутен-2, перфторциклогексан и перфторциклобутен — вещества ярко выраженного электрофильного характера — оказывают сопротивление электрофильной атаке они не взаимодействуют ни с йодом, ни с бромистым водородом даже при температуре выше 200°. [c.84]

К перфторциклобутену тиолы присоединяются легче, чем к хлортрифторэтилену 5 , и при реакциях перфторциклобутена с бутилмеркаптаном в присутствии основания были выделены соответствующие аддукты [c.269]

Взаимодействие азотистых оснований с циклическими фторолефинами не было исследовано детально. Сильноосновные первичные амины реагируют с перфторциклобутеном непосредственно, давая нестойкие продукты типа (НЫ=)2С4рзН, структура которых не была установлена [c.275]

Менее сильноосновные ариламины — 2-нафтиламин и дифениламин— не присоединяются к перфгорциклобутену применение натрия или калия в качестве катализаторов исследовано не было. Удивительно, что триэтиламин вступает в реакцию с перфторциклобутеном, образуя нестойкое твердое вещество неизвестного строения [c.276]

Перфторциклобутен и фениллитий образуют продукт двукратного присоединения-отщепления, в то время как метилли-тий в тех же условиях дает одновременно продукты однократной и двукратной реакции [c.279]

С гексафторпропеном был достигнут хороший выход (61%), с тетрафторэтиленом же, перфторциклобутеном и высшими ациклическими олефинами выходы низки. Из тетрафторэтилена преимущественно образуется дииодид СРгЮРг и лишь незначительное количество СгРб (7%). Иод к большинству фторолефи-нов не присоединяется, и это может служить доказательством, что эти реакции не протекают путем фторирования первоначально образующегося дииодида. [c.285]

Перфторциклобутен, однако, присоединяет хлористый иод Р Р Р [c.295]

Перфторциклобутен был заполимеризован как в твердом [42], так и в жидком состоянии и сополимеризован с гексафторацетоном [43]. В области плавления циклобутена (рис.. 14) наблюдается шестикратное возрастание скорости при у-инициировании. Оказывается, что при 168 °С скорость полимеризации уменьшается с давлением ниже точки замерзания и затем резко увеличивается с давлением выше области замерзания, где мономер находится в твердом состоянии (рис. 15). [c.138]

Следует отметить, что в отличие от С2Н4 фторолефины реагируют более сложным путем. Трифторэтилен [674] и перфторциклобутен [675] дают а-винильные комплексы [c.305]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология