Сульфирование фурана

Фуран чувствителен к действию минеральных протонных кислот. Например, при обработке его серной кислотой происходит размыкание кольца. Поэтому нитрование и сульфирование фурана удается осуществить только апротонными электрофильными реагентами. [c.513]

При реакциях галогенирования, нитрования и сульфирования фурана и тиофена замещающие группы вступают в а-положения этих гетероциклов. [c.214]

Почему для сульфирования фурана используется пиридин-сульфотриоксид Каково строение этого реагента Напишите уравнение реакции сульфирования 2-метилфурана. Рассмотрите механизм действия электрофильных агентов на соединения типа фурана. [c.181]

Как избежать разрушающего действия кислоты при проведении сульфирования фурана [c.137]

Напишите реакции а) нитрования фурана б) сульфирования пиррола в) бромирования пиррола г) сульфирования фурана д) ацетилирования тиофена. Действием каких реагентов и в каких условиях можно провести эти реакции [c.205]

Проведенные авторами опыты по действию триметиламин-сульфотриоксида на некоторые производные фурана показали, что сульфирование фурана и его гомологов идет с плохими выходами, в то время как при применении комплексного соединения серного ангидрида с пиридином сульфокислоты получаются с количественными выходами 3. [c.265]

Открытие А. П. Терентьевым нового метода сульфирования фурана и других ацидофобных веществ имеет крупное теоретическое значение не только потому, что позволяет осуществить эти ранее недоступные синтезы и представляет широкие возможности для всестороннего изучения новой обширной группы органических веществ. Благодаря этим исследованиям открылась поразительная аналогия между фураном и другими пятичленными гетероциклами, с одной стороны, и олефиновыми и диеновыми углеводородами, с другой стороны. Эта аналогия особенно заметна, если учесть, что бензол и его гомологи, по-видимому, неспособны к сульфированию комплексно-связанных серным ангидридом. [c.16]

Отщепление заместителей у атома азота. Комплексы пиридина с галогенами (283) диссоциируют при нагревании галоген отщепляется так легко, что эти соединения можно использовать как мягкие галогенирующие агенты, например, для фенола и анилина. Комплексы с тригалогенидами бора (290) и трехокисью серы (291) разлагаются кипящей водой с выделением пиридина. Пиридинсульфотриоксид является мягким сульфирующим агентом (см. сульфирование фурана и пиррола, стр. 168). Отщепление 4-пири-дильной группы рассматривалось выше (стр. 95). [c.104]

Сульфирование фурана и пиррола серной кислотой невозможно из-за их осмоления, но использование пиридин-сульфотриоксида позволяет получить соответствующие [c.899]

Напишите реакции сульфирования фурана и пиррола пиридинсульфотриоксидом (А. П. Терентьев). [c.134]

Пиридин с ЗОз образует соединение СаНаМ-ЗОз, используемое для сульфирования фурана, пиррола и т. д. Это мягкий сульфирующий реагент, не содержащий свободной кислоты. [c.487]

Бесцветная жидкость, кипящая при 32 °С. При действии кислот фуран превращается в смолообразное полимерное вещество. Поэтому нитрование и сульфирование фурана проводят в особых условиях. [c.296]

Сульфирование фурана и его гомологов очень обстоетельяо было изучено А. П. Терентьевым с сотрудниками, которые, применив для сульфирования комплексносвязанный серный ангидрид, синтезировали большое число сульфокислот этого ряда и доказали их строение. (Прим. ред.) [c.129]

При хлорировании фурана хлористым сульфурилом образуется 2-хлорфуран—жидкость с темп. кип. 77 °С при действии на фуран азотной кислоты в растворе уксусного ангидрида образуется 2-нитрофуран с плохим выходом при сульфировании фурана получается фурансульфоновая-2 кислота ацетилирование уксусным ангидридом в присутствии хлористого цинка (Я. Л. Гольдфарб и Л. М. Сморгонский) дает 2-ацетилфуран и 2,5-диацетилфу ран. [c.581]

Сульфирование фурана, пиррола и их гомологов осуществил А. П. Терентьев с сотр. при действии на эти гетероцикли- [c.111]

При сульфировании тиофена пиридинсульфотриоксидом (в условиях сульфирования фурана) сразу получается а, Р -тиофендисульфо-кислота [c.112]

Реакция сульфирования фурана и других ацидофобных гетероциклов открыта и подробно исследована А. П. Терентьевым с сотрудниками (см. Т е-рентьев А. П., К а з и ц и н Л. А., Реакции и методы исследования органических соединений, сб. 2, Госхимиздат, М., 1952, стр. 245). — Цриц. ре . [c.111]

Напищите реакцию сульфирования фурана пиридвн-сульфотриоксидом (А. П. Терентьев). [c.132]

Пиридин с ЗОз образует соединение СвНвЫ-ЗОд, использованное А. П. Терентьевым (стр. 512) для сульфирования фурана, пиррола и др. [c.537]

Первое исследовапие сульфирования фурана SO3—пиридином при 100° С в течение 8—10 ч в присутствии растворителя 1,2-дихлорэтана показало [424], что при увеличенпи количества сульфирующего агента выход 2-моносульфокислоты увеличивается с 30 до 90%. В тех же условиях из 2-метилфурана с 80%-ным выходом образуется 3,5-дисульфокислота из 2,5-диметилфурана — соответствующая 3-сульфокислота. 2-Метилфуран образует 5-сульфокислоту в теченпе месяца при комнатной температуре [425]. Последующее повторение этой работы другими исследователями [349] показало, что продукты реакции обычно представляют собой смеси, а не одно соединение, как указывалось в первой работе, и чем выше температура реакции и количество сульфирующего агента, тем выше степень дпсульфирования. Данные по сульфированию производных фурана суммированы в табл. 2.20. [c.96]

Фуран представляет собой бесцветную жидкость, кипящую при 32°, имеющую запах хлороформа. Он является веществом нейтрального характера. Подобно бензолу, фуран обладает ароматическими свойствами. Так, например, при реакции с бромом происходит не присоединение по месту двойных связей, а замещение атомов водорода. Однако фуран не стоек к действию кислот, осмоляясь ими, подобно непредельным боеди-нениям с сопряженными связями, как производные дивинила Н2С=СН— СН = СН2, поэтому фуран не удается нитровать и сульфировать в обычных условиях. Лишь сравнительно недавно А. П. Терентьев нашел способ сульфирования фурана и подобных ему соединений, действуя на него продуктом присоединения серного ангидрида к пиридину — пиридинсульфотриоксидом— 5H5N-ЗОд. Сульфирование идет в а-положении [c.525]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология