Иодобензол

Иодобензол был получен окислением иодбензола кислотой Каро действием на иодбензол хлорноватистой кислоты или водного раствора едкого натра и брома действием хлора на раствор иодбензола в пиридине окислением иодозобензола хлорноватистой кислотой или белильной известью нагреванием иодозобензола перегонкой иодозобензола с водяным паром [c.263]

Иодбензол по мере образования удаляют из смеси перегонкой с водяным паром. Иодобензол представляет собой бесцветное твердое вещество, которое плавится, разлагаясь со взрывом, при 237 °С. Он практически нерастворим в бензоле и ацетоне, растворимость в воде прн 100 °С составляет 12 г л. Иодобензол может быть получен и путем окисления хлористого иодбензола раствором гипохлорита натрия (выход 87- 92%). [c.339]

В качестве другого примера соединения с трехвалентным иодом можно указать на гидроокись дифенилиодония, являющуюся сильным основанием, сходным с четвертичными аммониевыми основаниями. Она неустойчива в твердом виде, но может быть получена в водном растворе действием гидроокиси серебра на смесь иодозобензола с иодобензолом ( В. Мейер, 1894) , [c.339]

Смесь, состоящую из 22 г (0,1 моля) иодозобензола (стр. 264), 24 г (0,1 моля) иодобензола (стр. 261) и 200 мл 1 н. раствора едкого натра (см. примечание), осторожно перемешивают в течение суток. Полученный коричневый шлам тщательно перемешивают с 1 л холодной воды после того как осадок опустится на дно, раствор [c.260]

Иодометрический метод, приведенный при описании синтеза иодозобензола (стр. 265), применим и в данном случае. Основной примесью к иодобензолу является иодозобензол. [c.262]

Растворимость иодобензола в 1 л воды составляет 2,8 г при 12° и около 12 г при 100°. [c.262]

Если вещество требуется для получения иодобензола путем диспропорционирования (стр. 261), то сушить неочищенный препарат и промывать его хлороформом с целью удаления иодбензола нет необходимости. Неочищенный влажный иодозобензол можно также применять непосредственно для получения иодистого дифенилиодония (стр. 260), однако желательно произвести анализ влажного вещества для того, чтобы определить необходимое количество иодобензола. [c.265]

При нагревании иодозобензол диспропорционирует на иодбензол и иодобензол. Последний образуется также при окислении иодозобензола перкислотами или гипохлоритами, или при взаимодействии иодбензола с кислотой Каро. [c.297]

Иодобензол следует осторожно растирать небольшими порциями в фарфоровой ступке при слабом нажатии пестика, так как он может разлагаться со взрывом. [c.272]

Иодобензол, получающийся также при окислении иодбензола надбензойной кислотой, кристаллизуется в виде игл прн нагревании его примерно до 230 происходит взрывоподобиое раз.тожеш е. [c.515]

Иодозобензол может быть получен в твердом виде, но он неустойчив и медленно изменяется при хранении. Это изменение, которое можно ускорить нагреванием, есть результат диспропорционирования иодо-зобензола с образованием смеси иодбензола с иодобензолом (соединение, содержащее пятивалентный иод) [c.339]

Через 15—10 мин. нагреваемая смесь начинает пениться и желтая окраска ее исчезает вследствие перехода хлористого иодбензола в бесцветный иодобензол. Через 1 час перемешивание прекращают и колбу охлаждают в бане со льдом. Осадик отфильтровывают с отсасыванием, отжимают стеклянной пробкой и переносят в стакан емкостью 800 мл. Вещество тщательно размещивают с 300 мл воды, фильтруют с отсасыванием, промывают на фильтре 100 мл воды, отжимают и сушат на воздухе. Выход неочищенного вещества составляет 85—89 г (90—94% теоретич.). Его чистота, определенная иодометрическим титрованием, составляет 97—99% (примечаиие 4). Высушенный на воздухе препарат можно промыть 50—60 мл хлороформа и высушить сперва на воздухе, а затем в вакуум-эксикаторе. Выход полученного чистого вещества составляет82—87г (87—92% теоретич,) его чистота, определенная иодометрическим титрованием, равна 99.0—99,9% (примечание 5). [c.263]

Для анализа иодозо- и иодосоединений применяется следующая методика. В колбу для титрования емкостью 200 мл с притертой пробкой помещают 100 мл воды, 10 мл 6 н. раствора серной кислоты, 2 г иодистого калия, свободного от ионов йодноватой кислоты, 10 мл хлороформа и, наконец, навеску вещества, содержащую около 0,25 г. Смесь взбалтывают в течение 15 мин. (или дольше, если реакция не закончится) и титруют 0,1 н. раствором тиосульфата натрия. Если образец чистый, то о конце титрования можно судить по изменению цвета хлороформенного слоя, если же образец содержит примеси, то к нему следует добавить раствор крахмала, так как примеси окрашивают хлороформенный раствор в буроватый цвет. Применение хлороформа в качестве растворителя наиболее желательно, так как он облегчает реакцию с подпетым калием, растворяя продукты реакции. Иодозобензол можпо отличить от иодобензола на основании того, что первый восстанавливает ионы иода в насыщенном растворе борнокислого натрия, в то время как иодобензол такого действия не оказывает . Метод анализа основан на следующих реакциях [c.265]

В иодозо- и иодобензолах имеются — ртг-связи. Оба вещества являются окислителями. Если их смесь обработать суспензией оксида серебра (I) в воде, то образуется гидроксид дифенилиодония [c.297]

Применение (см. также Иодозобевзол, Иодобензол). Интересно использование И. д. дая превращения холестерина в 5а,ба-днхло-рид [2,31. При хлорировании молекулярным хлором по ионному механизму получается продукт трал -присоедныения — 5с, 6 -ди- [c.43]

Этот метод предпочитают использовать вместо более старого метода [21, основанного на щелочном гидролизе дихлорида иодбеизола так как диацетат иодозобензола устойчивее и доступнее его дихло-рида, а выходы продукта выше (75% против 5495). В некоторых реакциях можно использовать неочищенный влажный И. Для анализа 121 образец М. добавляют к смеси разб. серной кислоты, иодистого калия и хлора[юрма встряхивают в течение 15 лшн и титруют 0,1 н. тиосульфатом натрия. Аналогичным образом можио анализировать иодобензол эти два реагента можно отличить друг от друга, основываясь на том, что И. восстанавливает иодид-ион в насыщенном растворе бората натрия, тогда как иодобензол не восгтанавливает его. [c.56]

При некоторых определенных условиях иодозосоединения окисляются в иодосоединения RJOa. Для иодозобензола это явление наблюдается при нагревании при 90 —100° или же удобнее при кипячении с водой. Последний способ был использован для получения ряда гомологов иодобензола [c.497]

Применение (см. также Иодозобензол, Иодобензол), Интересно использование И. д. для превращения холестерина в 5а,6а-дихло-рпд [2,31. При хлорировании молекулярным хлором но ионному механизму получается продукт т/ аяс-присоедннения — 5а,6р-ди- [c.43]

Предлагаемый метод синтеза основан на фторировании дифтор-иодобензола четырехфтористой серой, так как непосредственное фторирование иодобензола Зр4 иногда протекает со взрывом. [c.271]

Дифториодобензол. В платиновую чашку помещают 250 м г 40%-ной фтористоводородной кислоты, нагревают на водяной бане до 60—70 °С и растворяют в ней небольшими порциями при постоянном размешивании 11,8 г (0,05 моль) измельченного иодобензола [273 (примечание 1). Горячий раствор фильтруют через комок ваты на платиновой воронке в полиэтиленовый сосуд и охлаждают. Продукт кристаллизуется в виде игл, которые отфильтровывают на платиновой воронке Бюхнера и хорошо отжимают. Сушат в вакууме-эксикаторе над Р2О5 и твердым КОН. Получают 7— 8 г дифториодобензола. При упаривании фильтрата в платиновой чашке на водяной бане можно выделить дополнительно 1,5—2 г продукта. Общий выход 8—10 г (62—77%) (примечание 2) т. разл. 213°С (в капилляре, закрытом полиэтиленовым колпачком). [c.271]

Циклогексан Бензол 0,95 5,56 Иодобензол Сероуглерод 4,38 3,51 Бромоформ 2,69 [c.285]

Органическая химия. Т.2 (1970) -- [ c.339 ]

Синтезы органических препаратов Сб.3 (1952) -- [ c.260 , c.261 , c.262 ]

Органическая химия Часть 2 (1994) -- [ c.0 ]

Реакции органических соединений (1966) -- [ c.223 ]

Органическая химия 1969г (1969) -- [ c.419 ]

Органическая химия 1973г (1973) -- [ c.398 ]

Основы органической химии 2 Издание 2 (1978) -- [ c.256 ]

Органическая химия Углубленный курс Том 2 (1966) -- [ c.331 ]

Основные начала органической химии Том 2 1957 (1957) -- [ c.246 ]

Основные начала органической химии Том 2 1958 (1958) -- [ c.246 ]

Краткая химическая энциклопедия Том 2 (1963) -- [ c.288 , c.291 ]

Начала органической химии Кн 2 Издание 2 (1974) -- [ c.56 , c.57 ]

Начала органической химии Книга 2 (1970) -- [ c.62 , c.63 ]

Основы органической химии Ч 2 (1968) -- [ c.191 ]

Курс органической химии (1955) -- [ c.438 ]

Синтезы органических препаратов Сборник 3 (1952) -- [ c.261 ]

Курс органической химии (0) -- [ c.388 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология