Хлор нитротолуол

Следует, однако, помнить, что независимо от природы уже присутствующего заместителя речь идет об относительных скоростях атаки орто-, мета- и пара-положений, и, хотя обычно предпочтительным является или орто-/пара-, или мета-замеще-ние, тем не менее ни одно из альтернативных замещений нельзя считать полностью исключенным. Так, например, было показано, что нитрование толуола дает 37о и-нитротолуола, а нитрование грег-бутилбензола— 9% -нитропродукта. Представляет интерес поведение хлорбензола, поскольку хлор, с одной стороны, обладает способностью оттягивать электроны, в связи с чем ароматическое кольцо хлорбензола нитруется труднее, чем сам бензол (свойство, связываемое обычно с мета-ориентирую-щим влиянием), но с другой стороны, он направляет нитрогруппу не в мета-, а в орто- и пара-положения. Эта особенность хлора, как заместителя, обусловлена тем, что хотя в нейтральной молекуле хлорбензола его свободные электронные пары значительно менее охотно взаимодействуют с системой л-орбиталей ароматического кольца (см. стр. 157), чем электронные пары кислорода или азота (соответственно в феноле и в анилине), однако такое взаимодействие удивительно сильно проявляется в положительно заряженных о-комплексах, что приводит к преимущественному замещению орто- и пара-положений. [c.160]

II. 6-ХЛОР-2-НИТРОТОЛУОЛ и 4-ХЛОР-2-НИТРОТОЛУОЛ [c.192]

При нитровании п-хлортолуола при 0° азотной кислотой уд. в. 1,48, взятой в отношении к углеводороду 4 1, получек на смесь нитропродуктов, которая содержала 58% 4-хлор-3 нитротолуола и 42% 4-хлор-2-нитротОлуОЛа. [c.21]

Хлор- а,1,о-трифтор-5-нитротолуол [c.638]

Хлор- а, а, а-трифтор-З-нитротолуол [c.638]

Напишите уравнения реакций, учитывая ориентирующее действие заместителей, между следующими веществами I) л-нитротолуолом и хлором (в присутствии РеСЬ), 2) л-ксилолом и азотной кислотой, [c.151]

Хлор-3-нитротолуол-5-сульфокислота [c.161]

Сырое маслянистое вещество содержит около 15% непрореагировавшего о-нитротолуола, 30% 4-хлор-2-нитротолуола, 50% 6-хлор-2-нитро-толуола и 5% продуктов с высоким содержанием хлора. Масло перегоняют в вакууме. [c.192]

Первым отгоняется непрореагировавший о-нитротолуол до достижения температуры кипения 6-хлор-2-нитротолуола (фракция I) после этого в интервале 2 собирают фракцию Н, содержащую главным образом изомер 6,2, а затем отбирают фракцию И1 вплоть до достижения температуры кипения 4-хлор-2-нитротолуола. Наконец, фракцию IV отгоняют почти до конца. [c.193]

Разработаны фотометрические методы определения калня, основанные на предварительном осаждении растворами соли висмута и тиосульфата [370, 2210], натриевой солью 2-хлор-З-нитротолуол-5-сульфокислоты [2896], 5-нитробарбитуровой кислоты [2180] и реакцией с лимонной кислотой в уксусном ангидриде [1019] [c.102]

При введении большого избытка хлора образуется много дихлор-нитротолуола. [c.194]

Хлор-2-нитротолуол (т. пл. 33—35° (см. работу 11, стр. 192) [c.512]

На таком же принципе основано определение в осадке калиевой соли 2-хлор-3-нитротолуол-5-сульфокислоты (стр 54) [c.76]

II. 6-ХЛОР-2-НИТРОТОЛУОЛ и 4-ХЛОР-2-НИТРОТОЛУОЛ (Примечание 1) [c.192]

Хлор-2-нитротолуол и 4-хлор-2-нитротолуол [c.193]

Смесь веществ этих двух типов получается также из о- и л-хлор-нптробензолов, о-нитротолуола, л-нитрофенетола, о-нитроанизола [c.147]

В сосуд, содержащий 5 кг железа и 0,5 кг пода, пропускают небольшое количество хлора, добавляют 548 кг безводного о-нитротолуола и аатем пропускают при 50—60°С газообразный хлор, пока масса не увеличится на 131 кг. Какое строение имеет продукт реакции Какова роль иода в этом процессе [c.115]

При работе с небольшими количествами веществ быть проведена встряхиванием гидразобензола (5 г) в с 3%-ной соляной кислотой (125 мл), а затем нагреванн смеси до 45—50 °С. Бензидин (т. пл. 127 °С) представля полупродукт в производстве красителей. В промышле вят с высокими выходами, например, восстановлени (в растворе о-дихлорбензола) цинковой пылью в прис лочи с последующей перегруппировкой полученного действием концентрированной серной кислоты. При гидразобензола, приготовленного из о-нитротолуола, о метил-4,4 -диаминодифенил, известный под названием о Если пара-положение в одном из ядер гидразобеь ким-нибудь заместителем, происходит не бензидиновая протекающая семидиновая перегруппировка. Так, я-хл перегруппировывается под действием хлористого водор спирте в 4 -хлор-4-аминодифениламин и другие соединен [c.217]

Прибор состоит из круглодонной трехгорлой колбы емкостью 1 л. В среднее горло колбы вставляют доходящую до дна трубку, заканчивающуюся распылителем для хлора, в одно боковое горло вставляют газоотводящую трубку, присоединенную к поглотителю хлористого водорода, в другое—термометр на 100°. В колбу помещают 685 г (5 молей) сухого (примечание 2) о-нитротолуола, добавляют 13 г сублимированного хлорного железа и 1,5 г иода (примечание 3). Колбу взвешивают и затем пропускают сильный ток хлора, следя, однако, за тем, чтобы отходящий газ не содержал хлора (контролируется по иодкрахмальной бумажке). Реакция экзотермическая, и следует наблюдать за тем, чтобы температура реакционной массы не превышала 60 ". В случае необходимости колбу охлаждают водой. Хлорирование ведут до тех пор, пока привес реакционной массы не составит около 150 г, что соответствует приблизительно [c.192]

Фракцию П охлаждают в сосуде, погруженном в лед, до температуры -f б и выделившийся 6-хлор-2-нитротолуол отфуговывают на охлажденной до этой температуры центрифуге. Раствор из центрифуги присоединяют к фракции П1. Фракцию IV охлаждают, отфуговывают точно таким же образом и выделяют 4-хлор-2-нитротолурл раствор добавляют к фракции III, которую после этого подвергают повторной разгонке, затем снова охлаждают и отфуговывают (примечание 5). Выход зависит от качества прибора и от умения вести перегонку.. После первой перегонки можно получить 150—260 г б хлор-2-нитротолуоЛа и 30—60 г 4-хлор-2-нитро-толуола, после вторичной перегонки—несколько меньше. На более мощных колонках получаются значительно лучшие результаты. [c.193]

В железный или медный котел емкостью 1 л, снабженный сильной механической мешалкой, доходящей до дна, термометром в гильзе, капельной воронкой и обратным холодильником, помещают 200 г железных опилок и 200 мл воды, включают мешалку, добавляют 30 г концентрированной соляной кислоты и нагревают на пламени горелки до температуры кипения жидкости. Каплю раствора переносят на фильтровальную бумагу—появляется бесцветное пятно на границе соприкосновения этого пятна с каплей 10%-ного раствора сульфида натрия до Лжна образоваться темно-серая полоска. К реакционной смеси в течение двух-часов приливают из капельной воронки 172 г (1 моль) 6-хлор-2-нитротолуола. [c.512]

О—2°С, г кип 245°С, 12ГС/13 мм рт. ст. Получ. хлорированием о-нитротолуола хлором в присут. Fe и Ь с послед, восст. продукта р-ции железным порошком в H2SO4 или НС1. Примен. в СН, производстве азокрасителей и пигментов. [c.658]

Прибор состоит из круглодонной трехгорлой колбы емкостью 1 л. В среднее горло колбы вставляют доходящую до дна трубку, заканчивающуюся распылителем для хлора, в одно боковое горло вставляют газоотводящую трубку, присоединенную к поглотителю хлористого водорода, в другое—термометр на 100°. В колбу помещают 685 г (5 молей) сухого (примечание 2) о-нитротолуола, добавляют 13 г сублимированного хлорного железа и 1,5 г иода (примечание 3). Колбу взвешивают и затем пропускают сильный ток хлора, следя, однако, за тем, чтобы отходящий газ не содержал хлора (контролируется по иодкрахмальной бумажке). Реакция экзотермическая, и следует наблюдать за тем, чтобы температура реакционной массы не превышала 60°. В случае необходимости колбу охлаждают водой. Хлорирование ведут до тех пор, пока привес реакционной массы не составит около 150 г, что соответствует приблизительно 4,5 моля пропущенного хлора, т. е. 85% теоретического количества (примечание 4). Продукт хлорирования промывают в делительной воронке водой, подкисленной соляной кислотой, затем 2—3 раза чистой водой до полного отмывания раствора хлорного железа (желтая окраска), затем водой с добавкой раствора едкого натра и снова чистой водой. Продукт сушат в колбе, нагревая ее до температуры 100—150° и в течение нескольких минут продувая ток воздуха. [c.192]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология