Циклопропилкарбинол

Используя реакции изомеризации, получите из циклопропилкарбинола циклопентан. [c.117]

Реакци.ч. Индуцируемая кислотой гомоаллильная перегруппировка циклопропилкарбинолов при нуклеофильном раскрытии циклопропа-нового кольца. Использование циклопропанового кольца в качестве Сз-синтетического блока [6]. особенно в синтезе изопреноидов. [c.283]

Дегидратация циклогексанола и циклопентанола в некоторых случаях сопровождается сжатием цикла. Циклобутанол под действием кислот может частично превращаться в циклопропилкарбинол [c.558]

Циклобутиламин превращается в циклопропилкарбинол с сужением кольца а циклопропиламин дает аллиловый спирт Доп. перев.] [c.721]

При нагревании циклопропилкарбинола или цикло-бутанола при 300—350° получается дивинил с 53% выходом [119]. [c.31]

Циклопропилкарбинол окисляется ЦАН до соответствующего альдегида за Ь—15 мин прп 75 с выходом 64% 151, Эта реакция является, по-вид1Шому, наиболее удобным способом по, 1учония указанного альдегида. [c.542]

Промежуточный продукт — мети л цикло бутен перегруппировывается и главным продуктом реакции является изопрен. Циклопропилкарбинол в начале, дегидратируется, а затем получающийся углеводород перегруппировывается, давая пропилен в качестве главного продукта, вследствие того, что бутадиен неустойчив [c.668]

Диазоциклобутан при фотолизе в этиловом спирте дает смесь этиловых эфиров циклобутил- и циклопропилкарбинола [9]. В этих условиях очень вероятно промежуточное образование карбониевых ионов за счет протонирования диазоалканов. [c.76]

Эфиры циклопропилкарбинола могут быть получены аналогично циклизацией эфиров а,у-дибромгидрина глицерина [c.545]

Робертс с сотр. [19] получил подтверждение образования неклассического мостикового карбониевого иона (IV) при изучении распределения С в циклопропилкарбиноле и циклобутаноле, образующихся при действии азотистой кислоты на циклопропилметиламин-2-С (или на циклобутиламин-2-С ). [c.545]

Н. Я. Демьянов и Н. М. Кижнер, например, установили, что при действии бромистоводородной кислоты на циклопропилкарбинол образуется циклопропилбромметан и бромциклобутан, из циклобутанола при действии кислоты получается циклопропилкарбинол [31] [c.552]

Упражнение 19-24. Показано, что взаимодействие азотистой кислоты с ал-лилкарбиниламином ( H2= H H2 H2NH2) дает следующую смесь спиртов аллилкарбинол (45%), а-метилаллиловый спирт (21%), у-метилаллиловый спирт (7%), циклобутанол (12%) и циклопропилкарбинол (15%). Покажите, каким образом все эти продукты могут образоваться из аллилкарбинил-катиона. Упражнение 19-25. Каким образом экспериментально может быть установлено, сколько пропилена при реакции н-пропиламина с азотистой кислотой образуется из н-пропил-катиона и сколько из изопропил-катиона [c.66]

Перегруппировка Демьянова. — Изучая реакцию первичных аминов с азотистой кислотой (см. 14.18), Демьянов обнаружил, что циклопропилметиламин и циклобутиламин при действии азотистой кислоты образуют смесь циклопропилкарбинола и циклобута-нола [c.30]

Действие бромистого водорода на циклопропилкарбинол даже при низких температурах приводит к образованию смеси нормального продукта реакции, содержаш,его трехчленный цикл, с цикло-бутилбромидом [c.48]

При действии же кислот на циклобутанол реакция может итти в сторону сужения цикла—циклобутарюл отчасти превращается в циклопропилкарбинол [c.48]

Ниже излагаются литературные данные о методах получения и свойствах циклопропановых углеводородов с экзоциклическими двойными связями. Многочисленные попытки синтеза метиленциклопропана или его производных основываются главным образом на введении двойной связи в трехчленный цикл, либо на замыкании в трехчленный цикл соединений с открытой цепью, имеющих этиленовую связь. Наи->более привычными методами получения метиленциклопропана являлись методы дегидратации различных циклопропилкарбинолов или элиминирования галогеноводорода из галогенгидринов этих спиртов. Еще в 1903 г. Демьянов [15], действуя едким кали на циклонропилкар-бинилиодид, пытался выделить метиленциклопропан (I), но вместо ожидаемого углеводорода получил лишь его изомер — дивинил [c.71]

Поскольку в концевой метиленовой группе не оказалось даже следов метки, то, следовательно, эта перегруппировка протекает без промежуточного образования неклассического бициклобута-нового иона. Такой результат отличается от результатов параллельно проводившихся опытов по химии карбониевых ионов [8г], где было показано, что катион бициклобутония является дискретным промежуточным продуктом при сольволизе таких соединений, как тозилаты циклопропилкарбинола или аллилкарбинола. Мости-ковая анионная структура должна содержать четыре делокализованных электрона, тогда как у мостикового катиона их только два. Это согласуется с правилом Хюккеля (4п 2), согласно которому в ненасыщенной циклической системе возможна делокализа-ция для двух электронов (д = 0), по не для четырех. [c.240]

Перегруппировка бензилового эфира циклопропилкарбинола под действием метиллития в тетрагидрофуране приводит в основном к циклопропилкарбинилфенилкарбинолу. При этой перегруппировке раскрытие кольца в циклопропильной группе происходит не более чем на 6—10% [27а]. [c.255]

Постройте формулы изомеров, образования которых можно ожидать в результате реакции циклопропилкарбинола [c.150]

Фридман, Шехтер и сотр. [85] установили, что в реакции дезоксидирования циклопропилкарбинола образуется циклобутен, ме-тиленциклопропан, бицикло-[1,1,0]-бутан, бутадиен-1,3, этилен и ацетилен. Источник бициклобутана точно не установлен. Авторы предполагают, что реакция, по-видимому, включает внутримолекулярные катионные переходы с большой энергией с внедрением по связи углерод — водород, перегруппировку углеродного скелета и фрагментацию. Эти же авторы сообщают, что диазотирование цик-лопропилкарбиниламина в апротонном растворителе осуществляется с интенсивным внутримолекулярным внедрением, в результате чего в качестве основного продукта образуется бициклобутан. [c.408]

Метоксифенил (пиримидил-5) циклопропилкарбинол [c.24]

Органическая химия. Т.2 (1970) -- [ c.32 ]

Органическая химия Часть 2 (1994) -- [ c.0 ]

Катализ в неорганической и органической химии книга вторая (1949) -- [ c.0 ]

Органическая химия (1964) -- [ c.462 ]

Основы органической химии (1968) -- [ c.346 ]

Основы органической химии 1 Издание 2 (1978) -- [ c.416 ]

Основы органической химии Часть 1 (1968) -- [ c.346 ]

Органическая химия Углубленный курс Том 2 (1966) -- [ c.30 ]

Основные начала органической химии Том 2 1957 (1957) -- [ c.48 , c.69 ]

Начала органической химии Кн 1 Издание 2 (1975) -- [ c.523 ]

Основы органической химии Ч 2 (1968) -- [ c.30 ]

Курс органической химии (1955) -- [ c.577 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология