Салициловая фенилсалицилат салол

Впервые фенилсалицилат был получен М. В. Ненцким (1886). Он стремился найти такой препарат, который бы, сохраняя антисептические свойства фенола, не обладал бы раздражающим действием кислоты салициловой. Для этого он заблокировал карбоксильную группу в салициловой кислоте и получил ее эфир с фенолом. Фенилсалицилат, проходя через желудок, не изменяется, а в щелочной среде кишечника гидролизуется с образованием натриевых солей кислоты салициловой и фенола, которые и оказывают лечебное действие. Так как гидролиз проходит медленно, продукты гидролиза фенилсалицилата поступают в организм постепенно и не накапливаются в больших количествах, что обеспечивает более длительное действие препарата. Этот принцип введения в организм веществ с раздражающими свойствами в виде их сложных эфиров вошел в литературу как принцип салола> М. В. Ненцкого и использовался в дальнейшем для синтеза многих лекарственных препаратов. [c.234]

Напишите схему декарбоксилирования салициловой кислоты. Укажите, какой реакцией можно отличить ее от ацетилсалициловой кислоты (аспирина) и ацетилсалициловую кислоту от фенилсалицилата (салола). [c.118]

Салол (фенилсалицилат) применяется в качестве обезболивающего, жаропонижающего и антисептического средства для приема внутрь. Быстрый способ его обнаружения может быть основан на том, что это соединение, являющееся сложным эфиром фенола, можно подвергнуть пирогидролизу. При этом образуются салициловая кислота и летучий фенол [c.712]

При реакции с уксусной кислотой, с ее ангидридом или с гало-генангидридом салициловая килота проявляет себя как фенол и за счет гидроксила в ядре образует уксусносалициловый эфир, который называют также ацетилсалициловой кислотой или аспирыг ном. В реакции же с фенолом салициловая кислота ведет себя как кислота и образует сложный эфир за счет карбоксильной группы он называется фениловым эфиром салициловой кислоты (фенилсалицилатом) или салолом [c.416]

Салициловая кислота и ее производные. Салициловая кислота (о-гид-роксибензойная) относится к группе фенолокислот. В молекуле салициловой кислоты имеется внутримолекулярная водородная связь, стабилизирующая карбоксилат-ион. Это приводит к повышению кислотности (рАд = 2,98) салициловой кислоты по сравнению с бензойной (р д = 4,20) и -гидроксибензойной (рА — 4,58) кислотами. Салициловая кислота хорошо растворима в воде, но как сильная кислота вызывает раздражение пищеварительного тракта и поэтому применяется только наружно. Внутрь применяются ее производные — соли и эфиры. Салициловая кислота способна давать производные по каждой функциональной группе, из них практическое значение имеют салицилат натрия, сложные эфиры по СООН-группе (метилсалицилат, фенилсалицилат) и по ОН-группе — ацетилсалициловая кислота (аспирин). Перечисленные производные (за исключением фенилсалицилата) обладают анальгетическим эффектом (анальгетики первой группы), жаропонижающим и противовоспалительным действием. Фенилсалицилат (салол) применяется только как дезинфицирующее средство. В природе ацетилсалициловая кислота не найдена, она впервые была синтезирована окислением салицилового альдегида, содержащегося в растении таволга. Здесь приведены формулы салициловой кислоты и ее производных, упомянутых выше [c.515]

Салол (сложный фениловый эфир салициловой к-ты фенилсалицилат) НОС Н СООС Н М 214,23 бц. ромб, крист, из эт. / = 1,15534 [c.179]

Фенилсалицилат Фениловый эфир салициловой кислоты, салол Антисептик для ЖКТ и мочевыводящих путей. Токсическое действие. Максимальная суточная доза для человека 6 г [c.654]

При нагревании салициловой кислоты образуется фенилсалицилат (салол), превращающийся частично в ксантон [c.176]

ФЕНИЛСАЛИЦИЛАТ. САЛОЛ. ФЕННЛОВЫЙ ЭФИР САЛИЦИЛОВОЙ КИСЛОТЫ [c.175]

Эфиры гидроксибензойной кислоты, салицилаты. Эфиры салициловой кислоты, такие, как фенилсалицилат (салол) или 4-октилфенил-салицилат, применяют в качестве светостабилизаторов. Их интенсивность поглощения в УФ-области усиливается при облучении. Однако при этом вид спектра практически не меняется, что наблюдали и ранее при изучении УФ-спектров изомеров монобензоата резорцина (рис. 30). При 310 жжв интенсивность поглощения [c.193]

Салол (фенилсалицилат). . . Салициловый альдегид. ... [c.758]

Подобно фенилсалицилату ( салолу ) [1] бегол рекомендовано получать нагреванием смеси салициловой кислоты и р-нафтола с хлорокисью фосфора [2, 3], причем выход бетолз таким путем в патентах не приведен, а на практике он не превышает 30% от теоретичес сого. [c.63]

Напишите формулы строения пара-оксибен зойной КИСЛОТЫ , дарл-аминобензойной кислоты, этилового эфира пара-амино1бен1зойной кислоты, (анестезина), метилового эфира салициловой кислоты, фенилсалицилата (салола). [c.119]

Салициловая кислота, фениловый эфир (салол фенилсалицилат) Н0СеН4С00СвН5. Свойства d = 1,25 = 42° С = 172° С почтя н. р. в воде л. р. в эфире, бензине, маслах. [c.146]

Взаимодействием салициловой кислоты с фенолом и PO I3 получают салол (фенилсалицилат), также использующийся в качестве антисептика [c.142]

В конце XIX века были предприняты также первые попытки конструирования лекарств. В 1886 году биохимик Ненцки создал препарат салол (фенилсалицилат), в молекуле которого к остатку салициловой кислоты присоединен фенильный радикал (1). Предполагалось, что при приеме внутрь препарат, пройдя в кишечник, распадется на составные компоненты и окажет антисептическое и противовоспалительное действие. Хотя высокой активности препарат не проявил, он все же долго (до появления современных проти-вомикробных препаратов) применялся в медицинской практике. [c.14]