Метилсалицилат

Рис. 21-14. Некоторые из распрюстра-ненных производных бензола. Салициловая кислота может образовывать сложные эфиры двумя способами используя гидроксильную группу, как в аспирине, либо карбоксильную группу, как в метилсалицилате. В отличие от алифатических спиртов фенолы представляют собой кислоты, хотя и значительно более слабые, чем кар-

Метиловый эфир получают этерификацией салициловой кислоты по Фишеру. Ацетильное производное может быть легко получено аце-гилированием уксусным ангидридом в присутствии серной кислоты как катализатора. Название аспирин произошло от слов ацетил+ спираевая кислота, старое название салициловой кислоты. Салол получают конденсацией салициловой кислоты с фенолом под действием хлорокиси фосфора. Применение этих трех соединений в медицине основано на том, что целебным действием обладает сама салициловая кислота, абсорбируемая стенками кишечника, но будучи довольно сильной кислотой, она вызывает неприятное раздражение при приеме через рот. Раздражающее действие устраняют этерификацией карбоксильной группы метиловым спиртом или фенолом, а также ацетилированием ацетильное производное обладает менее кислотным характером. Все три эфира — метилсалицилат, аспирин и салол —не гидролизуются в заметной степени при соприкосновении с слабокислым желудочным соком и проходят через желудок, не оказывая вредного действия на чувствительные ткани, но, спускаясь в кишечный тракт, эфиры гидролизуются под влиянием щелочи с выделением свободной салициловой кислоты. [c.351]

Метиловый эфир салициловой кислоты (метилсалицилат). . . [c.645]

В состав еще более известного эфира входит салициловая кислота. Ее молекула представляет собой бензольное кольцо, к соседним углеродным атомам которого присоединены карбоксильная и гидроксильная группы. Из-за этого салициловая кислота обладает двойственными свойствами. С одной стороны, ее карбоксильная группа может конденсироваться со спиртом, например с метиловым, в результате получается метиловый эфир салициловой кислоты, или метилсалицилат, обладающий сильным и приятным хвойным запахом. А с другой стороны, гидр- [c.186]

Метилсалицилат см. Метиловый эфир салициловой кислоты [c.321]

Рис. 28-20. Масс-спектр. метилсалицилата,

Схема синтеза аспирина включает карбоксилирование сухого фенолята натрия (1) при нагревании под давлением. После выделения о-салицилата натрия (2) его превращают действием H I в свободную салициловую кислоту (3), которую затем ацетилируют уксусным ангидридом или кетеном. Метилированием кислоты (3) метанолом синтезируют метилсалицилат (салол, 5), применявшийся ранее наружно при ревматизмах, артритах и радикулите. Действием водного аммиака на салол (5) синтезируют салициламид (6) - еще одно лекарственное вещество со свойствами аспирина [c.67]

Вы проведете конденсацию салициловой кислоты с метанолом и получите сложный эфир, называемый метилсалицилатом. [c.222]

Салициловая кислота и родственные ей соединения облегчают боли и снижают температуру. (Другими словами, они относятся к числу анальгетиков и антипиретиков.) Метилсалицилат применяется наружно — его втирают в кожу при мышечных болях. А аспирин, как всем известно, принимают внутрь. Это, наверное, самое распространенное из всех лекарств. С 1899 года, когда он впервые получил лечебное применение, были выпущены сотни миллионов его таблеток. Даже те таблетки от головной боли, которые называются как-нибудь иначе, обычно тоже содержат аспирин в качестве одной из составных частей. [c.187]

Недавно установлено, что известный антикоагулянт крови варфарин (10) обладает более эффективными свойствами, чем аспирин, при лечении атрии - заболевания сердца, при котором нарушается циркуляция крови и образуются тромбы, что может приводить к инфарктам. Использование варфарина как разжи-жителя крови у больных с предынфарктным состоянием резко снижают риск инфаркта. В промышленном синтезе этого бензопирана (10) на первой стадии используют 0-ацилирование метилсалицилата (7) до диэфира (8), который затем подвергают внутримолекулярной циклоконденсации в присутствии метилата натрия с получением гидроксикумарина (9). Последний далее алкилируют бензальацетоном по положению С-3, что приводит к получению варфарина (10) [c.113]

МЕТИЛСАЛИЦИЛАТ. МЕТИЛОВЫЙ ЭФИР САЛИЦИЛОВОЙ КИСЛОТЫ [c.173]

Для получения натриевой соли к 4,6 г металлического натрия добавляют 50 мл безводного толуола н 30 г метилсалицилата. Смесь подогревают на водяной бане, затем добавляют еще 100 мл толуола н снова подогревают до тех пор, пока не прореагирует весь натрий [c.191]

Молекулы большинства жиров можно представить себе в виде комбинации молекулы спирта - глицерина, построенной из трех атомов углерода и трех ОН-групп, с тремя молекулами кислот, называемых жирными . Жирные кислоты состоят из длинной углеводородной цепи, несущей на конце карбоксильную группу ( СООН). На рис. IV.6 представлена схема образования типичной молекулы жи юв. Эта реакция подобна той, что вы проводили при выполнении лабораторной работы (гл. III, разд. Г.5), когда получали сложный эфир - метилсалицилат. Отличие только в том, что в данном случае три спиртовые группы глицерина взаимодействуют с тремя молекулами кислоты. При этом выделяются три молекулы воды и получаются вещества, со- [c.247]

Метилсалицилат Фталевый ангидрид [c.191]

В ИП рат оке—линимент, содержащий яды разных з.мей (0,0001 г), метилсалицилат (6 г) и др. Производится в ГДР. [c.182]

Метилсалицилат — бесцветная или желтоватая жидкость, уд. в. 1,178— [c.174]

Реактив Гриньяра (метилмагнийиодид) готовят следующим образом. К металлическому магнию, залитому абсолютным эфиром, прибавляют небольшое количество эфирного раствора иодистого метила (70 г СНд на 70 г эфира) и нагревают смесь на бане. После закипания эфира равномерно, по каплям, вводят эфирный раствор иодистого метила. При этом образуется метилмагнийиодид HзMgI. Полученный эфирный раствор метил.магнийиодида добавляют к суспензии натриевой соли метилсалицилата в толуоле. Реакция заканчивается за 2 ч [c.191]

Кинетику кислотного гидролиза симм-ди (2-карбоксифе-нокси)-диметилового эфира регистрировали спектрофотометрически по выделению метилсалицилата (табл. 3). Найти константу скорости первого порядка реакции гидролиза. [c.24]

Метиловый эфир салициловой кислоты (т. пл. —8°С т. кип. 2 3 °С) встречается во многих растениях впервые он был обнаружен как душистое начало эфирного масла Gaultheria (гаултериевое масло). Метилсалицилат является одним из трех производных салициловой кислоты, нашедших применение в медицине. Вторым из них является ацетилсалициловая кислота, или аспирин (т. пл. 137 °С рЛ к = 3,48), а третьим — фениловый эфир салициловой кислоты — салол (т. пл. 43 °С) [c.351]

Если цианэтилирование вести в присутствии тритона Б, то из резорцина получается с выходом 40% лi-ди-( -циaнэтoк и)-бензол Так же идет реакция с фенолом, л -метоксифенолом и р-нафтолом 2 . Хлорфенолы и 6-бром-р-нафтол медленно реаги-pyFoт с акрилонитрилом, а /г-нитрофенол и метилсалицилат в реакцию ввести не удалось 2 . Салициловый альдегид в присутствии тритона Б дает смесь 2-(2 -цианэтокси)-бензальдегида (I), З-циан-4-оксихромана (II) н 3-цианбензопирана (III) [c.67]

МЕТИЛСАЛИЦИЛАТ. Молекулярный ион метилсалицилата быстро теряет метанол, что приводит к образованию фрагмента с mie 120. Предпола- [c.528]

Смотреть страницы где упоминается термин Метилсалицилат: [c.186] [c.248] [c.713] [c.518] [c.113] [c.215] [c.169] [c.317] [c.351] [c.325] [c.79] [c.171] [c.173] [c.219] [c.45] [c.369] [c.69] [c.335] [c.335] [c.515] [c.526] [c.528] [c.28]

Лабораторные работы в органическом практикуме (1974) -- [ c.79 ]

Аналитическая химия молибдена (1962) -- [ c.137 ]

Количественный органический анализ по функциональным группам (1983) -- [ c.54 , c.141 ]

Органическая химия Том2 (2004) -- [ c.88 , c.237 ]

Органическая химия (1998) -- [ c.329 ]

Большой энциклопедический словарь Химия изд.2 (1998) -- [ c.335 ]

Справочник Химия изд.2 (2000) -- [ c.528 , c.580 ]

Органическая химия (1964) -- [ c.79 , c.529 ]

Вредные органические соединения в промышленных сточных водах 1982 (1982) -- [ c.116 ]

Реактивы и препараты для микроскопии (1980) -- [ c.226 ]

Основы органической химии 2 Издание 2 (1978) -- [ c.254 ]

Курс органической химии (1970) -- [ c.334 ]

Органическая химия (1972) -- [ c.351 ]

Органическая химия (1962) -- [ c.321 ]

Химия органических лекарственных препаратов (1949) -- [ c.202 , c.283 , c.290 , c.293 , c.320 ]

Аналитическая химия молибдена (1962) -- [ c.137 ]

Органическая химия (1972) -- [ c.351 ]

Органическая химия Издание 2 (1976) -- [ c.357 ]

Органическая химия Издание 3 (1980) -- [ c.326 ]

Общая химическая технология Том 2 (1959) -- [ c.511 ]

Органическая химия (1964) -- [ c.79 , c.529 ]

Полярографический анализ (1959) -- [ c.458 , c.738 ]

Гетерогенный катализ в органической химии (1962) -- [ c.0 ]

Основы органической химии Ч 2 (1968) -- [ c.271 ]

Органическая химия Издание 4 (1970) -- [ c.264 ]

Государственная фармакопея союза социалистических республик Издание 10 (1968) -- [ c.425 ]

Органический анализ (1981) -- [ c.194 , c.583 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология