Фенолы свойства

В главе 1, написанной Томсоном, автором известной монографии по природным хинонам, рассмотрены структура и реакционная способность фенольных соединений, важнейшие типы природных фенолов, свойства и реакции фенольного гидроксила (способность к образованию водородных связей, этерификация, окисление и др.), вопросы таутомерных превращений в фенольном ряду. Особо интересен здесь раздел, касающийся основных типов реакций окислительного присоединения как возможной модели свободно-радикальных процессов при биосинтезе природных фенолов. Нельзя, однако, не отметить, что химия фенольных соединений в этой статье освещена весьма поверхностно. Так, например, автор почти не рассматривает вопрос о способности фенолов претерпевать переход ароматической структуры в циклогексадиеноновую, что составляет одно из общих свойств фенольных соединений, которые они проявляют в радикальных и электрофильных реакциях замещения [8]. В общем виде фенол-диеноновую перегруппировку в реакциях фенолов можно описать следующей схемой [c.6]

Одним из важнейших применений сульфокислот является их превращение в фенолы сплавлением со щелочами. Кроме того, сульфопроизводные многих ароматических веществ и сами по себе используются в синтезе красителей (особенно сульфокислоты аминов и оксисоединений). Сульфокислоты имеют также значение в производстве медикаментов и синтетических дубителей (синтанов). Для получения последних сульфокислоты различных ароматических производных подвергают конденсации с формальдегидом и применяют в виде высокомолекулярного продукта конденсации. Сульфокислоты нафталина дают синтаны более низкого качества, чем сульфокислоты фенолов " . Свойствами дубящих и смачивающих веществ обладают сульфокислоты фенолов с алкильными остатками в ядре . Большое и непрерывно увеличивающееся значение имеют сульфокислоты и многие их производные для текстильной промышленности в качестве так называемых вспомогательных средств . [c.108]

Соединения, в которых гидроксильная группа связана непосредственно с ароматическим кольцом, не относятся к спиртам это фенолы. Свойства фенолов настолько отличны от свойств спиртов, что их рассматривают в отдельной главе. [c.476]

Двухатомные фенолы обладают характерными для фенола свойствами, только кислотные свойства у них из-за наличия двух гидроксильных групп выражены сильнее, чем у одноатомного фенола. Гидрохинон, кроме того, обладает повышенной способностью к окислению, превращаясь при этом в соединение, относящееся к группе хинонов [c.110]

Электрофильное замещение неводородных атомов в ряду пространственно-затрудненных фенолов. Свойства ароматической системы фенольных соединений обусловливают еще одну их особенность, отчетливо проявляющуюся при взаимодействии с электрофильными реагентами. Очень часто фенолы, уже содержащие заместители в наиболее реакционноспособных положениях (в случае одноядерных одноатомных фенолов — в пара- и обоих орто-положениях), способны реагировать с электрофильными реагентами таким образом, что входящая частица вытесняет один из уже имеющихся заместителей при наличии атомов водорода в других положениях ароматического кольца. В отличие от классического типа электрофильного замещения (замещение атома водорода) такие реакции часто классифицируют как заместительное нитрование, заместительное азосочетание и др. Подобные превращения возможны и в случае других ароматических соединений однако в ряду фенолов они протекают особенно легко. [c.59]

Сшфты - соедцнения, содержащие функциональную гидроксильную группу - ОН (связанную с атомом углерода). Если спирты содержат одну гидроксильную группу, то их называют одноатомными, если две -двухатомными и т.д., в общем случае - многоатомными. Спщ)ты бьюают алифатические К-ОН и ароматические Аг-ОН (РЬ-ОН). В последних ОН-группа непофедственно соединена с ароматическим кольцом, и такие соединения называют фенолами. Свойства их настолько отличны от свойств алифатических спиртов, что их мы будем рассматривать отдельно. [c.15]

Характерно, что введение ОН-группы в пара-положение придает фенолу свойства антагониста ИУК. Этот антагонизм осуществляется через усиление активности фермента, разрушающего ИУК (аукси-ноксидаза). Если ОН-группа находится в мета- или орто-положении, то активность фенола или ослабевает, или теряется. [c.198]

Авторы считают, что неспособность затрудненных фенолов к образованию межмолекулярных водородных связей обусловлена стерическими факторами по их менению, гидроксильные группы, зажатые между большими алкильными группами, физически не в состоянии подойти достаточно близко к гидроксильным группам соседней молекулы, чтобы образовать водородные связи. Однако вполне возможно, что главной причиной подавления молекулярной ассоциации затрудненных фенолов является их меньшая кислотность, и, вероятно, именно поэтому такие фенолы не обладают многими характерными для фенолов свойствами они не дают цветной реакции с хлорным железом, нерастворимы в щелочи и ацилируются лишь с очень большим трудом (Stillson, Sawyer, Hunt, 1945), Эта пониженная кислотность, по мнению автора, может I являться следствием стерического взаимодействия, поскольку большая группа в орто-положении, предотвращая достижение копланарности гидроксильной группы с бензольным ядром, не обеспечивает затрудненным фенолам возможности резонанса между такими структурами [c.228]

Промышленный синтез ароматических нитросоединений и аминов (1954) -- [ c.290 ]

Руководство по малому практикуму по органической химии (1964) -- [ c.230 ]

Органическая химия (1976) -- [ c.110 ]

Лекционные опыты и демонстрационные материалы по органической химии (1956) -- [ c.350 ]

Органическая химия (1956) -- [ c.168 , c.170 ]

Химия органических лекарственных препаратов (1949) -- [ c.115 ]

Промышленный синтез ароматических нитросоединений и аминов (1964) -- [ c.290 ]

Курс органической и биологической химии (1952) -- [ c.235 ]

Курс органической химии _1966 (1966) -- [ c.361 ]

Органическая химия Издание 4 (1970) -- [ c.240 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология