тиоктовая

Более простой и выгодный синтез по сравнению с описанными выше был предложен Аккером. Этиловый эфир ( )-6,8-дихлоркаприло-вой кислоты, полученный по методу Рида, гидролизуют кипячением с концентрированной соляной кислотой. Кристаллизацией полученной кислоты с (—)-эфедрином выделяют менее растворимый диастереоизомер— натриевую соль (Ч-)-кислоты. Взаимодействие натриевой соли ( + )-кислоты с сульфидом натрия и серой в этиловом спирте приводит к образованию чистой ( + )-тиоктовой кислоты [c.632]

Окисление цистеина до цистина протекает по аналогичной схеме. Примером природного циклического дисульфида является тиоктовая кислота [45]. [c.44]

На примере биологически важного дисульфида, тиоктовОй кислоты СС (А, с. = 334 ммк, = 100) [c.147]

Protogen А липоевая [тиоктовая] кислота, 6,8-дитио-н-октановая кислота [c.657]

Биологически важный циклический дисульфид представляет собой л и п о н о в а я, или тиоктовая, кислота, выделенная из многих природных источников было показано, что она является коферментом при окислительном декарбоксилированин пировиноградной кислоты. Ее уда- [c.306]

По данным анализа и результатам определения молекулярного веса тиоктовой кислоты установлена ее брутто-формула СаНмОгЗг. В ИК-спектре соединения имеется полоса при 5,8 мк, характерная для алифатической карбоксильной группы. Значение рКк, равное 4,76 (для н-масляной кислоты рКк = 4,82), указывает на то, что полярные или ненасыщенные группы не находятся в а- или р-положении по отношению к карбоксильной группе. Тиоктовая кислота не дает положительной реакции с нитропруссидом натрия, характерной для соединений, содержащих меркаптогруппу (—8Н) при полярографическом исследовании было установлено, что сера в веществе способна восстанавливаться на капельном ртутном электроде и, следовательно, присутствует в виде дисульфидной группировки. Десульфированием над никелем Ренея тиоктовая кислота была превращена в н-каприловую кислоту СНз(СН2)бСООН. Поскольку тиоктовая кислота не содержит метильных групп (определение по Куну—Роту отсутствие характерной линии в ИК-спектре при 3,37 мк), один атом серы должен быть связан с концевым атомом углерода. На основании этих данных для тиоктовой кислоты были предложены три возможные структуры [c.630]

Начальной стадией синтеза тиоктовой кислоты по Риду (1955) является взаимодействие хлорангидрида полуэфира адипиновой кислоты I с этиленом, протекающее в присутствии хлористого алюминия. Далее восстановлением кетоэфира II боргидридом натрия в этаноле получают оксиэфир III. Оксигруппу замещают на хлор (соединение IV), а затем полученное соединение превращают в дибензилмеркаптид V. Связи С—5 в этом веществе активированы наличием бензильных групп и поэтому легко восстанавливаются натрием в жидком аммиаке с образованием 6,8-дитиола VI, из которого при окислении кислородом [c.630]

Преимущество этого метода состоит в том, что разделение изомеров дихлор1кислоты памио го легче, чем разделение ( )-тиоктовой кислоты. Кроме того, этим методом можно легко синтезировать тиоктовую кислоту, меченную 8, используя в последней стадии элементарную серу, содержащ то [c.632]

Примен. для временного крепления деталей при их сборке и обработке электроизоляцни проводов . чащиты пов-стей, не подлежащих окраске или обработке герметизации и др. ЛИПОЕВАЯ КИСЛОТА (тиоктовая к-та, 6,8-дитиооктано-вая к-та). L-(-t-)-JI. к., выделенная из прир. источников,— [c.303]

ЛИП0ЕВЛЯ КИСЛОТА [3-(4-карбоксибутил)-1,2-дитио-лан, тиоктовая к-та], мол. м. 206,192 кофермент, участвующий в каталитич. р-циях переноса атомов Н и ацильных групп незаменимый фактор роста (витамин) для молочно- [c.600]

Окислительное декарбоксилирование а-кетокислот в карбоновые кислоты с уменьшенной на один атом цепью углеродных атомов осуществляется при участии системы ферментов. Через ряд каталитических превращений пировиноградная кислота, являющаяся одним из продуктов углеводного обмена (в частности гликолиза), в виде продукта ее декарбоксилирования и дегидрирования — высоко макроэргического ацетил-КоА (схема 95) — вводится в цикл трикарбоновых кислот в звене превращений щавелевоуксусной кислоты в лимонную кислоту и в конечном счете окисляется в двуокись углерода и воду. Первичное расщепление пировиноградной кислоты с отделением двуокиси углерода осуществляет ТДФ. В последующих превращениях образовавшегося ацильного остатка окислительным агентом служит (+) а-липоевая кислота (ЛК, тиоктовая кислота) [376], которая сама при этом подвергается восстановительно.му ацилированию при каталитическом действии пируватдегидрогеназы в б-ацетилдигидролипоевуто кислоту. [c.421]

Липоевая кислота (а-( + )-липоевая кислота тиоктовая кислота 6,8-дитиооктаыовая кислота 1,2-дитиолан-З-пентановая кислота) [c.107]

Витамин N (липоевая, а-липоевая, или тиоктовая, кислота), обнаруженный в 1951 г. как фактор роста дрожжей, ряда других микроорганизмов и простейших, содержится также во многих растительных и животных организмах и в форме -липоиллизина (связанного с белком) является коферментом мультиферментных [c.690]

Тиоктовая кислота, или липоиновая кислота, является циклическим дисульфидом, соответствующим приведенной ниже формуле впервые она была выделена из печени (1951 г.), а впоследствии было доказано, что она выполняет многие важные биологические функщш, как, например, функцию фактора роста для некоторых бактерий и функцию кофермента в реакции окислительного декарбоксилирования пировиноградной кислоты. По всей вероятности, она играет также роль акцептора водорода в первой стадии фотосинтеза в зеленых листьях. [c.127]

Тиоктовую кислоту синтезируют, исходя из б-гентенкарбоновой кислоты, конденсацией с формальдегидом и сорной кислотой (реакция Принса). Диол, полученный наряду с другими соединениями, превращается в дитиол, а последний прн окислении йодом или кислородом дает тиоктовую кислоту (Е. А. Брауде, Р. П. Линстед, 1956 г.) [c.127]

Интересно отметить, что 6,8-т иооктановая кислота (называемая также тиоктовой или липоновой) подобно системе цистин — цистеин в [c.268]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология