Метилфторацетат

Метилфторацетат [4] HjF—СООСНд. Получался из метилового эфира хлоруксусной кислоты и фторида калия (избыток фторида калия, равный 10% 10—15, час. при 190—200°). Метилфторацетат — чрезвычайно токсичная бесцветная жидкость с запахом, напоминающим уксуснокислый эфир хорошо растворим в воде, плохо — в петролейном эфире. Т. кип. 104,5—105,0°. Выход 90%- [c.131]

I. МЕТИЛФТОРАЦЕТАТ И РОДСТВЕННЫЕ ЕМУ СОЕДИНЕНИЯ [c.288]

Хлор-2-фторэтан оказался нетоксичным. При концентрации 0,184 мг/л он не убил ни одного животного, тогда как при подобной же концентрации фторэтилового спирта или метилфторацетата наступала смерть около 50% из партии кроликов, морских свинок и крыс. Атом хлора во фтор-хлорэтане, очевидно, не реакционноспособен он не реагировал с большинством химических реагентов, чем, несомненно, и объясняется отсутствие токсических свойств у фторхлорэтана, и мало вероятно, чтобы Сфганизм животного был в состоянии превратить гидролизом фторхлорэтан в токсический фторэтиловый спирт. [c.307]

Однако при нагревании спиртового раствора фенолята натрия с хлорфторэтаном получался 2-фторэтиловый эфир фенола в виде твердого вещества, оказавшегося, менее токсичным, чем метилфторацетат. [c.307]

Подвергая животных в течение 10 мин. действию 0,327 г/л хлорсульфоната, наблюдали раздражение глаз, у. крыс появлялись такие же конвульсии, как и в случае действия метилфторацетата. Однако лишь всей партии кроликов, морских свинок и крыс умерло за 24 часа. Дифтордиэтилсульфат не имел раздражающего действия и не был токсичен. [c.308]

Нафтил-2-фторэтиловый эфир легко приготовлялся нагреванием щелочного раствора 2-нафтола с 2,2-дифторди-этилсульфатом. Подкожное впрыскивание пропиленгликолевого раствора этого вещества мышам показало, что LDgo соединения равна приблизительно - 60 мг/кг и, следовательно, со-, единение было значительно менее токсично, чем метилфторацетат. [c.308]

При определении токсичности образца, содержащего 80% альдегида, посредством подкожной инъекции мышам установлено, что LDgo равна 6 мг/кг. Так как LDgo метилфторацетата также равна 6 мг/кг, то оба соединения одинаково токсичны, но следует учесть содержание 20 /о воды, присутствующей в альдегиде. Таким образом, степень токсичности вполне согласуется с той, которую предполагали. [c.309]

Впервые фторацетамид упоминается Свартсом [1[, но им не приводится способ его приготовления. В 1943 г. мы приготовили фторацетамид с хорошим выходом действием аммиака на фторацетат. Это — кристаллическое устойчивое соединение с четко выраженной температурой кипения оно оказалось удобным для идентификации метилфторацетата. Вследствие устойчивости фторацетамида и возможности получать его р совершенно чистом виде, он оказался очень ценным в качестве аналитического стандарта при анализе органических соединений, содержащих фтор. Присутствие азота, который можно определить самостоятельно, еще более увеличивает аналитическую ценность фторацетата. Определить токсичность фторацетамида посредством вдыхания было невозможно, так как это твердое вещество, но внутривенное вливание кроликам показало, что фторацетамид обладает почти такою же токсичностью, как и метилфторацетат, и вызывает такие же конвульсии. [c.310]

Следует упомянуть, что при внутривенной инъекции величины LDgo для фторуксусной кислоты, метилфторацетата и амида почти одинаковы (0,25 mz kz для кроликов). [c.311]

С этой целью действием моноэтаноламина на метилфторацетат был приготовлен N-2-оксиэтнлфторацетамид (1), который был легко превращен с помощью хлористого тионила в N-2-хлорэтилфторацетамид (II). [c.311]

Как и ожидалось, 2-фторэтилфторацетат оказался очень токсичным. При вдыхании у кроликов LDgQ была равна 0,05 мг/кг. Это показывает, что он почти вдвое (вес на вес) токсичнее фторэтилового спирта и метилфторацетата. Повидимому, токсичность 2-фторэтилфторацетата не может быть лишь следствием токсичности продуктов его гидролиза согласно уравнению [c.314]

MZ ji — 54%- noiiHMO этих, и другие полученные данные показывают, что это соединение токсичнее, чем метилфторацетат, но менее ядовито, чем I. [c.315]

Хлорэтилфтортиолацетат (VI) приготовляли в расчете, что он объединит нарывное действие с вызывающим конвульсии действием фторацетатов. Получилось масло с очень неприятным запахом, не обладающее, однако, нарывным действием. LDgo ири подкожном впрыскивании мышам была равна 17,5 мг/кг. Следовательно, это вещество менее токсично, чем метилфторацетат. При вдыхании токсичность была еще ниже, может быть, из-за отноЛ1тельно низкой летучести, т. кип. 100 (29 мм). [c.315]

Ввиду того что некоторые винильные и аллильные соединения производят раздражающее действие, был приготовлен и исследован аллилфторацетат (VII). При вдыхании он оказался таким же токсичным, как метилфторацетат, и кроме тОГо [c.315]

Токсичность по сравнению с метилфторацетатом [c.316]

Эти три соединения фактически обладают такой же токсичностью, как метилфторацетат (или фторуксусная кислота) однако III является,, пожалуй, менее токсичным, чен этого можно было ожидать. [c.320]

В сообщении IV [3] было показано, что 2-фторзтилфторацетат при вдыхании оказался вдвое токсичнее метилфторацетата. Тогда по аналогии предположили, что 2-фторэтил-5-фторпентанкарбоксилат (III) может оказаться соединением [c.325]

Фармакологические исследования проводились на мышах посредством подкожного впрыскивания соединений в соответствующем растворителе. В качестве контроля в таких же условиях определенной группе мышей впрыскивался метилфторацетат [3]. Атом углерода в Р-положении в Р-2-фтор-этоксипропионовой кислоте и в р-З-фторпропоксипропионо-вой кислоте связан с эфирным кислородным атомом, и если in vivo имеет место р-окисление этих соединений, то должен образоваться F Hg HaO OOH, а по токсичности соединение будет таким же, как и сам спирт, так как последний неизменно будет возникать либо гидролизом, либо декарбоксилированием полученного соединения [c.341]

Обозначение не токсично употребляется по отношению к высокотоксичному метилфторацетату. При высокой концентрации (напрнмер, несколько сот миллиграммов на килограмм) возможно, что иекоторые симптомы отравления будут наблюдаться ну ие-токсичных соединений. [c.341]

До второй мировой войны эти соединения не привлекали серьезного внимания, если не считать ранних работ Свартса" и ряда польских ученых. Первым, детально исследованным соединением , был, метилфторацетат (МФА). Если метилхлораце-тат нагревать вместе с фтористым калием во вращающемся автоклаве при 220 °С, получается МФА с высоким выходом. Предложены методы, исключающие использование автоклава, но, как правило, выходы чистого продукта были низкими. [c.540]

Фторацетаты и фторфосфаты. Первое соединение типа фторацетатов — метилфторацетат,— получено Свартсом еще в 1896 г. [c.150]

Сильная сольватация образующегося фторид-иона в гидроксильных растворителях, несомненно, обусловлена водородной связью, и, поскольку сольватированный протон будет скорее образовывать водородную связь с возникающим фторид-ионом, чем молекулы воды или спирта, следует полагать, что эти реакции в подходящих обстоятельствах будут катализироваться кислотами. В самом деле, было показано, что сольволиз фтористого бензила в водном ацетоне , сольволиз незамещенного и замещенных фтористых бензилов , фтористых цнклогексила, 1-ме-тилбутила, 2-метилбутила, амила и трег-амилав водном этаноле, а также гидролиз метилфторацетата в воде и фтористого трифенилметила в водном ацетоне 26,27 катализируются кислотами. Реакции соответствующих хлоридов не подвержены кислотному катализу, и это, несомненно, вызвано неспособностью хлора к образованию прочных водородных связей. Единственный случай, в котором ожидаемый кислотный катализ не был обнаружен, — гидролиз фтористого метила в воде , тем не менее Суэйн и Сполдинг , ссылаясь на неопубликованную работу Суэйна и Розенберга, упоминают о гидролизе фтористого метила, катализируемом кислотами. Представляется совершенно определенным, что кислоты должны катализировать эту реакцию. [c.202]

Кислотность этилфторацетата примерно на 3 ед. рКа больше, чем кислотность метилацетата, однако этил дифтор ацетат как кислота не только не сильнее незамещенного эфира уксусной кислоты, но даже немного слабее. Таким образом, введение в молекулу эфира в качестве заместителя одного атома фтора увеличивает, а введение двух атомов фтора уменьшает кислотность соединения. Эти данные качественно согласуются с данными Хайна по скоростям изотопного обмена водорода в указанных соединениях [27]. В метаноле при 35° С метилфторацетат обменивает атом водорода на дейтерий в 2 раза быстрее, а метил дифтор ацетат в 5000 раз медленнее, чем этилацетат. Дестабилизирующее действие хлора, если оно есть, проявляется в гораздо меньшей степени. [c.72]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология