Фторэтиловый спирт

В настоящей статье описывается приготовление фторэти-лового спирта (2-фторэтанола) — соединения, необходимого, с одной стороны, для выяснения его токсического действия, а с другой стороны, для приготовления с его помощью новых фторсодержащих соединений. Свартсу [1] не удалось получить 2-фторэтиловый спирт действием фторида серебра или ртути ни на этиленхлоргидрин, ни на этиленбромгидрин. "в каждом случае он получал ацетальдегид. Наконец, ему удалось получить фторэтиловый спирт с очень плохим выходом путем гидролиза фторацетина (полученного из бромаце-тина и фторида ртути) разбавленной минеральной кислотой в течение 80 час. [c.306]

Для получения -фторэтилового спирта разработаны многочисленные методы. В качестве примера следует назвать получение из этиленхлоргидрина и фтористого калия [c.163]

Во время второй мировой войны в Англии Мак-Ком-би, Сондерс и другие в своих исследовательских работах по изысканию новых отравляющих веществ независимо от работ И. Г. Фарбениндустри также обнаружили токсические свойства р-фторэтилового спирта и его производных. [c.158]

Фторэтиловый спирт так же токсичен, как и фторацетат (или как фторуксусная кислота). В 1943 г. мы впервые получили и описали 2-фторэтилфторацетат — соединение, в котором содержались активные части вышеупомянутых веществ-, — в надежде получить еще более токсичное вещество. Этот эфир легко получался действием хлористого фторацетила [1] на фторэтиловый спирт [21 в виде подвижной жидкости с чрезвычайно слабым запахом. [c.314]

Отсюда видно, что фторэтиловый спирт не оказывал заметного действия, и это наблюдение согласовалось с тем фактом, что этил- и 2-фторэтиловый эфир обладают одинаковой токсичностью. [c.330]

С увеличением молекулярного веса ш-фторэфиров количество фторэтилового спирта, который может образоваться из 2-фторэтиловых эфиров, должно пропорционально уменьшаться. Предполагалось, что наступит такой момент, когда [c.330]

В 1934 г. Шрадер получил от руководителя главной научно-исследовательской лаборатории в Леверкузене Байера поручение разработать средства защиты растений, не зависящие от импорта по исходному сырью. К этому времени мало заметный элемент фтор привлек внимание химиков. Поэтому была предпринята попытка испытать органические фторсодержащие кислоты в качестве инсектицидов. Хотя работы Шрадера и привели к интересным научным результатам и в ряду фторпроизводных метансульфокислоты и фторэтилового спирта были найдены многочисленные эффективные инсектицидные вещества, однако вследствие очень сильного токсического действия этих соединений на организм тепло- [c.174]

Фторэтиловый спирт растворим в воде и устойчив к действию влаги. Г1ри летальной ингаляции он вызывает у животных конвульсии, напоминающие вызываемые метилфторацета-том. При концентрации 0,29 мг/л (при действии в течение 10 мин.) он убил 62% из партии кроликов, морских свинок и крыс, а при концентрации 0,14 мг/л 38°/(, смерть насту пала в течение 12 час. Мыши оказались более стойкими. LDgo была равна приблизительно 1,1 мг/л. [c.306]

Хлор-2-фторэтан оказался нетоксичным. При концентрации 0,184 мг/л он не убил ни одного животного, тогда как при подобной же концентрации фторэтилового спирта или метилфторацетата наступала смерть около 50% из партии кроликов, морских свинок и крыс. Атом хлора во фтор-хлорэтане, очевидно, не реакционноспособен он не реагировал с большинством химических реагентов, чем, несомненно, и объясняется отсутствие токсических свойств у фторхлорэтана, и мало вероятно, чтобы Сфганизм животного был в состоянии превратить гидролизом фторхлорэтан в токсический фторэтиловый спирт. [c.307]

Как и ожидалось, 2-фторэтилфторацетат оказался очень токсичным. При вдыхании у кроликов LDgQ была равна 0,05 мг/кг. Это показывает, что он почти вдвое (вес на вес) токсичнее фторэтилового спирта и метилфторацетата. Повидимому, токсичность 2-фторэтилфторацетата не может быть лишь следствием токсичности продуктов его гидролиза согласно уравнению [c.314]

ЭТИЛЕНФТОРГИДРИН (2-фторэтиловый спирт 2-фторэтанол) [c.953]

Синтез упомянутого выше 2-фторэтилфторацетата связан с двойным фторированием фторированием хлоргидрина до фторэтилового спирта и метилхлорацетата до метилфтсф-ацетата. Поэтому мы попытались приготовить соединение I непосредственным фторированием 2-хлорэтилхлорацетата. Хлорэфир обрабатывали во вращающемся автоклаве под давлением фторидом калия при этом получалось соединение I, но с плохим выходом. Варьируя условия фторирования, не удалось добиться выхода больше 14%. Даже и в этом случае продукт содержал следы частично фторированных эфиров. Повидимому, метод двойного фторирования все же более пригоден. [c.315]

Фторэтиламиноацетатгидрохлорид (II) легко получается этерификацией глицина фторэтиловым спиртом по методу Фишера — Шпейера [c.318]

Попытка проведения реакции бетаина с фторэтиловым Спиртом (по аналогии с вышеприведенной схемой) не привела к получению ожидаемого эфира. Бетаин остался без изменения. Однако при реакции триметиламина с фторэтилхлораце-татом был с превосходным выходом получен 2-фторэтилбе-таингидрохлорид [c.318]

Сравнивая токсичность вышеупомянутых веществ, можно вывести некоторые заключении. Следует отметить, что этил-фторацетамидацетат (I) гидролизуется в живом организме, почти как правило, с образованием свободной фторуксусной кислоты и что соединения II и III в живом организме превращаются в 2-фторэтиловый спирт (1п vivo окисляющийся в фторуксусную кислоту). [c.320]

Все вышеупомянутые токсические соединения либо гидролизовались, либо были способны к окислению до фторуксусной кислоты. В связи с этим следует отметить, что 1-хлор-2-фторэтан не проявляет токсичности. Атом хлора в этом соединении оказалси химически очень инертным следовательно, предполагаемый гидролиз в живом организме до токсичного фторэтилового спирта мало вероятен. [c.322]

Инъекция мышам показала, что 2-фторэтил-9-фторнонан-карбоксилат не более токсичен, чем соответствующий этиловый эфир. Это противоречило ожиданиям поэтому было проведено такое исследование одной партии мышей был впрыснут этил-9-фторнонанкарбоксилат обычным способом, другой партии сделали точно такие же инъекции этого эфира, а затем почти одновременно впрыснули фторэтиловый спирт в количестве, соответствующем тому, которое освободилось бы, если бы вместо него был впрыснут 2-фторэтил-9-фторнонан-карбоксилат. Таким образом, вторая партия мышей получила то же количество фтора, как если бы им сделали инъекцию последнего эфира. Результаты показаны в следующей таблице [c.329]

Польский ученый Грицкевич-Трохимовский и другие незадолго до войны исследовали р-фторэтиловый спирт. [c.158]

Этил-2-фторэтоксиацетат Р [СН2)2 О СНд СОа СНд СНд. действием этилдиазоацетата на чистый свежеперегнанный 2-фторэтиловый спирт приготовить не удалось. Несмотря на [c.340]

Реакция между 2-фторэтиловым спиртом и этилхлорофор-миатом протекала медленно, но ускорялась нагреванием смеси до 100°, и через 10 час. выделение хлористого водорода прекращалось. После перегонки продукта реакции получался чистый этил-2-фторэтилкарбонат Р-(СН2)2-0-С02-СН2-СНз. [c.340]

При нагревании 2,5 моля 2-фторэтилового спирта и 1 моля окиси этилена в присутствии концентрированной серной кислоты получился с 25-процентным выходом 2-2-фторэтокСи-этиловый спирт (2-фтор-2-оксидиэтиловый эфир). Указаний на образование более высокомолекулярных продуктов конденсации не было. Однако с увеличением избытка спирта (5 молей) и при нагревании смеси в автоклаве при 140° в течение 4 час. с безводным сульфатом натрия в качестве катализатора выход 2-2-фторэтоксиэтилового спирта возра- [c.340]

Толчком к синтезу эфиров пирофосфорной кислоты для группы Шрадера послужил установленный в ранних работах с -фторэтиловым спиртом факт появления новых контактно-инсектицидных свойств в результате ан-гидридизации (сдваивание молекул). [c.180]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология