Виттига реакция

Модифицированная реакция Виттига. Реакция Виттига широко используется для синтеза олефинов. Но, к сожалению, в тех случаях, когда продукты могут суш ествовать в форме цис- и транс-иго-меров, обычно образуются оба изомера с некоторым преобладанием т й/ с-продукта (1). Кори (2, 3] разработал стереоспецифический синтез некоторых тризамещенных олефинов типа (I). Альдегид, например гептаналь, обрабатывают раствором Э. в ТГФ при —78 в течение 5 мин. Образовавшийся бетаин (I) обрабатывают основанием [c.352]

Поскольку реакция включает миграцию аллильной группы от серы, азота или кислорода к соседнему отрицательно заряженному атому углерода, ее можно рассматривать как особый случай перегруппировок Стивенса или Виттига (реакции 18-24 и 18-25). Однако в указанных реакциях могут мигрировать и другие группы, а в данном случае мигрирующей группой должна быть аллильная. При этом имеются две возможности 1) ион-радикальный механизм или механизм с участием ионной пары (реакции 18-24, 18-25) и 2) согласованная перициклическая [2,3]-сигматропная перегруппировка. Эти два пути нетрудно различить, так как последний всегда включает аллильный сдвиг (как в перегруппировке Кляйзена), а первый — нет. Конечно, миграция групп, отличных от аллильной, может происходить только по ион-радикальному механизму или по механизму с участием ионной пары, поскольку согласованный [c.213]

Олефины можно получить также путем образования С—С-связи с последующим элиминированием из образующегося соединения типа V—Ср—Са—X (реакция Виттига, реакция Виттига-Хорнера [13а] представляет интерес также получение олефинов по Петерсону [136]. В этом случае у синтезированных олефинов известно положение, а зачастую и стереохимия вновь образовавшейся связи (К-17, К-18). [c.52]

В отличие от реакции Виттига реакция Арбузова идет по ионному механизму, В результате своего рода переалкилирования из сложных эфиров фосфорной кислоты образуются соединения, алкилированные по атому фосфора [c.288]

Атом Н в а-положении к группе —С(0)Н подвижен при конденсации А. реагируют как по карбонильной, так и по метиленовой группе (см. Альдольная конденсация, Крото-иовая конденсация, Бензоиновая конденсация, Киевенагеля реакция, Штоббе конденсация). А. взаимодействуют с эфирами галогенсодержащих к-т (см. Дарзана реакции), присоединяются к олефинам (Принса реакция). А[юм. А. вступают в р-ции Перкина и Клайзена — Шмидта. Из Л. получ. олефины и диены (Виттига реакция), аминокислоты (см., папр., Штреккера реакции), амины (Лейкарта реакции). Низшие А. образуют циклич. тримеры (триоксан, параль-дегид) и линейные полимеры, вступают в поликонденсацию. [c.27]

Реакция Виттига. Реакция альдегида или кетона с фосфорным илидом, в результате которой образуется алкен. Это один из основных методов синтеза алкенов. [c.195]

Др. способ введения этой группы р-ции эфиров а-галогенкарбоиовых к-т с карбонильными соед. в присут. Zn или с алкилиденфосфораном и послед, гидролиз (см. Реформатского реакция. Виттига реакци.ч). Используют также радикальное присоединение эфиров к-т к алкенам илн аренам в присут пероксидов, напр [c.328]

Почти все О. с. обладают физиол активностью. Ониевые структуры входят в состав мн. прир. н биологически важных соед. (бетаины, холин и ацетилхолин, лек. ср-ва и др.). О. с., содержащие радикалы с длинной углеродной цепью, обладают поверхностной активностью и применяются как нейтральные мыла нек-рые из них-катализаторы межфазного переноса. О. с. - промежут. продукты ряда орг. р-ций и перегруппировок (напр., Арбузова реакция. Виттига реакция, Гофмана реакции). К О. с. относятся. ш. орг. красители. См. также Амлюниевые соединения, Га.гогенониевые соединения, Оксониевые соединения, Фосфониевые соединения. [c.387]

Наиб, изучена р-ция Ф. с карбонильными соед. (см. Виттига реакция), протекающая по схеме [c.133]

Показано, что на первой стадии Х.р. образуется фосфорилир. карбанион (RO)2P(0) HR. Считается, по к нему присоединяется карбонильное соед. и реализуется многостадийный механизм, аналогичный механизму Виттига реакции [c.307]

Органикум. Практикум по органической химии. Т.2 (1979) -- [ c.69 ]

Органические синтезы. Т.2 (1973) -- [ c.2 , c.164 , c.166 , c.197 , c.201 , c.218 , c.262 ]

Химический энциклопедический словарь (1983) -- [ c.102 ]

Основы органической химии Часть 2 (2002) -- [ c.0 , c.19 , c.26 , c.31 , c.39 , c.50 , c.56 , c.272 ]

Органическая химия (1974) -- [ c.814 , c.827 , c.828 ]

Методы синтеза с использованием литийорганических соединений (1991) -- [ c.78 , c.168 ]

Общая органическая химия Т.1 (1981) -- [ c.23 , c.183 , c.188 , c.254 , c.272 , c.465 , c.563 ]

Общая органическая химия Т.7 (1984) -- [ c.384 ]

Общая органическая химия Т.9 (1985) -- [ c.29 , c.151 , c.166 , c.226 ]

Химия углеводов (1967) -- [ c.325 ]

Реагенты для органического синтеза Т.6 (1975) -- [ c.34 , c.204 , c.311 , c.312 ]

Реагенты для органического синтеза Том 6 (1972) -- [ c.34 , c.204 , c.311 , c.312 , c.321 , c.352 ]

Реагенты для органического синтеза Том 7 (1974) -- [ c.86 , c.87 , c.180 , c.540 , c.596 , c.629 , c.640 ]

Препаративная органическая химия Реакции и синтезы в практикуме и научно исследовательской (1999) -- [ c.3 , c.3 , c.176 ]

Методы синтеза с использованием литийорганических соединений (1988) -- [ c.78 , c.168 ]

Органическая химия Том2 (2004) -- [ c.139 ]

Химия справочное руководство (1975) -- [ c.203 ]

Справочник по органическим реакциям (1962) -- [ c.64 , c.65 ]

Основания глобального анализа (1983) -- [ c.33 ]

Общая органическая химия Т5 (1983) -- [ c.114 , c.272 ]

Общая органическая химия Т6 (1984) -- [ c.182 , c.185 ]

Механизмы реакций в органической химии (1991) -- [ c.260 ]

Путеводитель по органическому синтезу (1985) -- [ c.106 , c.133 ]

Краткая химическая энциклопедия Том 1 (1961) -- [ c.599 ]

Органикум Часть2 (1992) -- [ c.2 , c.165 , c.167 ]

Химия илидов (1969) -- [ c.14 , c.144 , c.206 ]

общая органическая химия Том 2 (1982) -- [ c.216 , c.497 , c.520 , c.611 ]

общая органическая химия Том 5 (1983) -- [ c.114 , c.272 ]

Химия алифатических и алициклических нитросоединений (1974) -- [ c.158 ]

Введение в электронную теорию органических реакций (1977) -- [ c.295 , c.320 , c.352 , c.354 ]

Химия и биохимия углеводов (1977) -- [ c.155 ]

Химия биологически активных природных соединений (1976) -- [ c.214 ]

Краткая химическая энциклопедия Том 1 (1961) -- [ c.599 ]

Краткая химическая энциклопедия Том 2 (1963) -- [ c.213 ]

Курс физической органический химии (1972) -- [ c.476 ]

Металлоорганическая химия переходных металлов Том 2 (1989) -- [ c.278 , c.345 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология