Бензойная кислота, нитрование водороде

Насколько сложна эта проблема общего влияния на замещаемость водорода в бензольном ядре, показывает уже сравнение нитрования галогенозамещенных бензолов и самого бензола [120] (здесь исследовано также влияние растворителя). Рядом с ними могут быть еще поставлены результаты нитрования толуола [121] как пример влияния заместителя, направляющего в орто-пара-положепия и облегчающего реакцию, а также результаты нитрования этилового эфи]5а бензойной кислоть( [122]. Все нитрования проведены азотной кислотой в уксусном ангидриде, скорости отнесены к одной температуре (18°). Это часть из немногих результатов измерений, которые могут быть использованы для сравнений подобного рода. [c.511]

Техническая бензойная кислота содержит иногда довольно большое количество хлора, который частично выделяется во время нитрования в виде хлористого водорода. Из такой бензойной кислоты нельзя получить ее нитропроизводные с хорошим выходом, поэтому для нитрования следует применять только чистую бензойную кислоту. [c.228]

Определение состава смесей изомеров, получающихся из различных производных бензола, а также определение соотношения констант скорости реакции производных бензола позволяют рассчитывать относительные скорости замещения у отдельных атомов углерода (факторы парциальной скорости [12]). Так, на основании опытов по конкурирующему нитрованию Ингольд и сотрудники [13, 14], приняв скорость замещения одного атома водорода в бензоле за единицу, получили следующие скорости замещения (величины их поставлены у соответствующих положений бензольного ядра) в толуоле, хлорбензоле и этиловом эфире бензойной кислоты [c.99]

Нитрование бензойной кислоты. К раствору 15 г бензойной кислоты в 50 г жидкого фтористого водорода, находящемуся в платиновой колбе, охлаждаемой льдом, прибавляют раствор 13 г азотнокислого калия в 50 г жидкого фтористого водорода. Реакционной смеси дают стоять во льду в продолжение 30 мин. и время от времени встряхивают. Фтористый водород удаляют, нагревая колбу до 40° и пропуская через реакционную смесь сухой воздух. Если фтористый водород желают регенерировать, то его отгоняют. Остаток, представляющий смесь о- и ж-нитробензойиых кислот, растворяют в 2н. водном растворе поташа или едкого кали. Раствор отфильтровывают от фтористого калия, если это оказывается нужным, и подкисляют разбавленной серной кислотой. Нитробензойные кислоты экстрагируют эфиром, а эфирную вытяжку обрабатывают диазометаном. После отгонки эфира остается густой желтый сироп, из которого метиловый эфир лг-нитробензойной кислоты медленно выкристаллизовывается в виде плотных, бесцветных призм. Осадок отфильтровывают и промывают небольшим количеством холодного метилового спирта. Промывную жидкость прибавляют к фильтрату и оставляют стоять до тех пор, пока не выделится новая порция кристаллов. Твердые фракции, соеди-иенные вместе, кристаллизуют из метилового спирта, после чего эфир плавится при 79,8°. Соединенные фильтраты содержат эфир о-нитробензойной кислоты, который очищается перегонкой т. кип. 141—143° при 6 мм. [c.58]

Окисление л-нитротолуола бихроматом натрия и 50% серной кислотой на кипу дает л-нитробензойную кислоту (т. пл. 238°) с 85% выходом. 337 в технике она получается с 94% выходом при прибавлении 76%> раствора бихромата натрия (9 частей) и раствора л-нитротолуола (3,2 части) в 96% серной кислоте (9,4 части) к 52% серной кислоте (6,5 части) при 70°. Смесь перемещивают при 80 " в течение 4 часов и выливают в воду. При этом выпадает нитробен-зойная кислота. л-Аминобензойная кислота (т. пл. 187°), получаемая с 97% выходом при восстановлении л-нитробензойной кислоты железом в соляной кислоте, обладает интересными сложными физиологическими свойствами, которые ныне щироко изучаются. Этил-л-аминобензоат является дещевым местным анестезирующим средством (бензокаин). Он готовится восстановлением этил-л-нитробен-зоата железом и кислотой или водородом на окиси платины. зз8 Хороший лабораторный метод получения лг-нитробензойной кислоты состоит в гидролизе метил-л/-нитробензоата, образующегося при нитровании метилбензоата. ззэ 3,5-Динитробензойная кислота (т. пл. 204—205°), получаемая динитрацией бензойной кислоты, применяется для характеристики спиртов, которые при нагревании с хлор- [c.168]

Замещение водорода в бензольном ядре. В бензольное ядро ароматических кислот могут быть введены нитрогруппы, сульфогруппы или галогены при этом образуются замещенные ароматические кислоты. В частности, бензойная кислота подвергается нитрованию, сульфированию и галогенированию. Эти реакции, так как карбоксильная группа является заместителем И рода, протекают труднее, чем с бензолом в качестве главных продуктов получаются же га-замещенные бензойные кислотьь [c.410]

При нитровании толуола азотной кислотой образуется смесь орто-, пара- и метаизомеров мононитротолуола при дальнейшем нитровании азотной кислотой смеси нитротолуолов образуется смесь изомеров с преобладанием 2,4-динитротолуола, из которого затем образуется 2,4,6-тринитротолуол. Хло ропроизвод-ные толуола получают замещением хло1ром водорода метильной группы. При каталитическом окислении толуола кислородом воздуха образуются бензальдегид, бензойная и малеиновая кислоты. [c.68]

Окислением толуола получается, как изпостно (см. 115), кислота бензойпая ,, но если здесь происходит нитрование и окисление, то, вероятно, замещению группой N02 подвергаются два различных пая водорода в фенхтльной группе, находящейся как в толуоле, так и в кислоте бензойной. [c.217]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология