Дибензофуран, образование

За более чем полувековую историю диоксинов накоплен большой объем информации об их физико-химических свойствах (табл 2.6) и токсичности 116,29,78-83]. Были опубликованы данные о распределении и бионакоплении диоксинов и дибензофуранов в водных экосистемах, миграции и устойчивости в почве, разложении в природных условиях и при различных воздействиях, об образовании в процессах горения. Оценки баланса поступления хлорированных диоксинов и дибензофуранов в окружающую среду показывают, что в течение года глобальная эмиссия ПХДД и ПХДФ составляет около 5000 кг [84]. [c.70]

Дибензофуран расщепляется также при действии щелочных металлов и под влиянием высоких температур [66] с образованием 2-оксидифенила. Такое расщепление облегчается в присутствии соединений (флуорен и инден), выделяющих водород в условиях этой реакции. [c.108]

При хлорировании воды, в которой содержатся такие органические примеси, как фенолы и другие ароматические соединения, протекает следующая реакция образования диоксинов и дибензофуранов [c.215]

Подобным же образом, 2,2 -Диметокси- и 2,2 -диэЮКСибифе-нилы реагируют с образованием 5,5 -диальдегидо[ (3]. Одиако СО ответ СТ ную щи й 2,2 -диоксибифенил под действием хлористого алюминия прекращается в дибензофуран, причем в молекулу вступает только одна альдегидная группа [55]. [c.54]

Электрофильное замещение бензофурана протекает в мягких условиях атака направляется в положение 2. Галогены реагируют ио механизму присоединения — отщепления и дают 2- и 3-заме-щенные бензофураны [218]. Окисляющие агенты вызывают расщепление фуранового кольца с образованием производных салицилового альдегида и салициловой кислоты. Нагревание ртутного соединения (238) в присутствии тетрациклона приводит к дибензофурану (240), образующемуся через бензофурин (239) (схема 91) [219]. Изучена реакция дихлоркарбена с дибензофураном [220]. Фталими-донитрен, генерируемый окислением Л/ -аминофталимида (241) тетраацетатом свинца при О °С в присутствии бензофурана, дает нестабильный аддукт (242), который при нагревании изомеризуется в (244), вероятно, через хинонметид (243) (схема 92) [221]. [c.169]

Восстановление бензофуранов литием в жидком аммиаке приводит к расщеплению фуранового кольца. Когда реакция проводится в присутствии источника протонов (этанол), фурановый цикл восстанавливается [222]. Дибензофуран восстанавливается натрием в жидком аммиаке до 1,4-дигидродибензофурана [223]. При действии щелочных металлов в эфирных растворителях происходит расщепление фуранового кольца с промежуточным образованием анион-радикала. Карбоксилирование интермедиата, образующегося при обработке дибензофурана литием, дает 3,4-бензокумарин [224]. [c.170]

Синтез из 2,2 -дизамещенных дифенилов. 2,2 -Диоксидифенил при кипячении в продолжение 50 час. превращается в дибензофуран (выход 90%) [15]. Обычно же дегидратация диоксидифенилов происходит под действием кислых дегидратирующих агентов, как, например, пятиокиси фосфора [15], хлористого цинка [16], хлористого алюминия [17] или бромистоводородной кислоты [18]. Так, нагревание 2,2 -диокси-3-метилдифенила с безводным хлористым цинком приводит к образованию 4-метилдибензофурана [4] (выход 60%). [c.97]

Склонность 2-аминодифенилов к замыканию цикла с образованием дибензофуранов при диазотировании выражена резко обычно во время этого процесса аминогруппы элиминируются. Так, например, аминогруппа 2-ами-но-2 -метоксидифенила может быть замещена атомом хлора с помощью реакции Зандмейера однако попытки заменить аминогруппу на бром, иод или гидроксильную группу приводят к образованию дибензофурана (выход превышает 90%) [23]. [c.98]

Действие на дибензофуран горячей концентрированной серной кислоты приводит к образованию 2,8-дибензофурандисульфокислоты (выход превышает 90%) [35]. Попытки заменить сульфогруппу 2-дибензофурансульфокислоты на гидроксил оказались безуспешными [36], вероятно, вследствие чувствительности дибензофуранового кольца к сплавлению со щелочью в условиях, необходимых для проведения такого замещения. [c.100]

Восстановление дибензофурана натрием в жидком аммиаке приводит к образованию 1,4-дигидродибензофурана (выход 82%) [71]. Было показано, что при действии фениллития на дигидропроизводное дибензофурана получается с высоким выходом дибензофуран [71]. Дегидрирующее действие [c.108]

Амины ряда дибензофурана реагируют с дициандиамидом с образованием производных дигуанидинодибензофурана последние обладают бактерицидным действием [79]. Бактерицидное действие обнаружено также у изомерных окси дибензофуранов [80]. Введение галогена в оксидибензофурано-вое ядро, повидимому, увеличивает его бактерицидную силу. Имеется указание [80] на то, что хлористый дибензофурил-З-диазоний обладает сильным, бактерицидным действием. [c.110]

Образование дифенилена можно было бы ожидать и при частичном расщеплении некоторых дифенилов, соединенных в орто-положениях мостиковыми группами. Однако оказалось, что дибензофуран не изменяется при перегонке над цинковой пылью [60], а тиантрен при нагревании с медной бронзой дает лишь дибензотиофен [57]. Последний при действии активного никеля Ренея, насыщенного водородом, обессеривается с образованием дифенила [61], однако не изменяется под действием дезактивированного никеля Ренея [55. [c.78]

Другие синтезы с образованием Сз — С-связи. Пирролы можно синтезировать из аминокротоновых эфиров и нитрооле( инов (при- чер 182->-183). Окисление фенолов красной кровяной солью приводит к частично гидрированным производным бензофурана (пример 2 моля 184 185). Пиролиз ацетилена в присутствии серы дает тиофен, а ацетилен и тиофенол образуют тионафтен. При пиролизе дифенилового эфира получается дибензофуран. [c.162]

Бензольные кольца можно восстанавливать. Дибензофуран гидрируется над платиной, образуя соединение (397 2 = 0), а карбазол восстанавливается цинком в соляной кислоте с образованием смеси цис- и транс-гексагидрокарбазолов (399). Некоторые бензо-тиофены можно окислить хромовой кислотой в хиноны типа (400). Карбазол с бихроматом натрия дает 3, З -дикарбазолил [401]. [c.186]

Токсическое действие. Высокотоксические соединения, вызьшающие поражение печени и почек, а также кожи, хорошо проникающие через нее. Возможно, токсическое действие связано с образованием высокотоксичных полихлор-дибензофуранов и полихлордибензодиоксхшов, поражающих иммунную систему. [c.577]

Диэтилстронций металлирует анизол в орто-положение с образованием ди-о-анизилстронция дибензофуран и дибензотиофен металлируются в положение 4 [30]. [c.502]

Процесс огневой переработки бромсодсржащих отходов недопустимо проводить при пониженных коэффициентах расхода воздуха. При недостатке окислителя в отдельных зонах огневого реактора возможен пиролиз броморганических соединений с образованием высокотоксичных иолибромдибензодиоксинов и дибензофуранов [263], поэтому рекомендуется обеспечить а 1,1. [c.143]

Дибензофуран металлируется в мягких условиях с образованием 4-ди-бензофурилнатрия. [c.427]

Для ликвидации ПХБ не приемлем традиционный метод сжигания, поскольку в процессе горения при умеренно высоких температурах (700-1200 К) возможно образование чрезвычайно опасных веществ-супертоксикантов полихлорированных дибензофуранов (ПХДФ) и дибензо- -диоксинов (ПХДД). [c.214]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология