Биосинтез природных соединений

Большое число продуктов метаболизма растений и микроорганизмов выделено и идентифицировано задолго до начала экспериментального изучения биосинтеза природных соединений это позволило создать классификацию, основанную на сходстве химических структур. Основные классы природных соединений (терпены, стероиды, алкалоиды, фенолы, углеводы, пигменты и т. д.) формировались по признаку наличия в их молекулах тех или иных характерных группировок. [c.351]

Большинство работ по изучению биосинтеза природных соединений проводилось на целых растениях и интактных микробных клетках. Такой подход обычно применим для ряда простых предшественников, которые легко преодолевают барьер клеточных стенок однако иногда, особенно в случае сложных предшественников, например олигопептидов, проницаемость клеточных мембран может стать серьезным ограничением. Даже если этот фактор ие стал лимитирующим, сложные промежуточные соединения внутри клетки могут подвергаться действию других ферментов, помимо ферментов, участвующих в исследуемом биосинтетическом пути. В этой связи понятно, что дальнейший прогресс в изучении биосинтеза невозможен без привлечения специальных биохимических методов, в особенности техники работы в бесклеточных системах и с фракционированными ферментами. В последние годы в этом направлении наметились определенные сдвиги [15]. [c.349]

Реакция Манниха представляет собой важный путь биосинтеза природных соединений (в основном алкалоидов) некоторые из этих путей были воспроизведены в лабораториях. В качестве классического примера приведем синтез троиинона (17), осуществленный Робинсоном в 1917 г. Робинсон получил тро-иинон ио реакции Манниха с участием янтарного альдегида, метиламина и ацетона [161] [c.346]

Для выяснения биосинтеза природного соединения его возможный предшественник синтезируют в меченой форме и вводят в изучаемый организм. Это соединение взаимодействует с изолированной фермен- [c.444]

Главная цель редколлегии состояла в том, чтобы эта книга была действительно полезной и стимулировала дальнейший прогресс органической химии. Поэтому основное внимание было уделено рассмотрению свойств и реакций всех значительных классов органических соединений, получаемых как путем синтеза, так и биосинтеза (природные соединения). Исследование природных соединений, бесспорно, послужило тем прочным фундаментом, на котором стоит современная синтетическая органическая химия. [c.14]

Биосинтез природных соединений [c.169]

В литературе, посвященной биосинтезу природных соединений, обычно используется терминология, предложенная Дэвисом [6]. Так, предшественником называют любое соединение (природное или синтетическое), которое может превратиться в организме в другой продукт. Природное промежуточное соединение — это предшественник, присутствующий в организме, а обязательное промежуточное соединение — это соединение, необходимое для образования продукта в изучаемом организме. [c.236]

Легко понять, что все варианты таких синтезов не только вероятны, но и реальны. Можно не обращаться к лабораторным экспериментам для их подтверждения, потому что уже в классическом органическом синтезе найдутся примеры образования в побочных продуктах сколь угодно сложных соединений с мизерными выходами. А этого вполне достаточно для предположений об истинных путях биосинтеза природных соединений in vivo. Однако нетрудно понять, что все попытки построения такого рода моделей химической эволюции не выходят за пределы гипотез, оставляющих в стороне вопросы о закономерностях химической эволюции, о ее движущих [c.188]

В каком-то плане, аналогичную ситуацию мы можем отметить и при анализе механизмов реакций биосинтеза природных соединений, протекающих в живой клетке. В первом случае мы имеем дело с процессами, затрагивающими либо один реакционный центр (8 2), либо одну химическую связь (А , А ), тогда как в реакции образования природного соединения часто одновременно участвуют несколько реакционных центров и несколько химических связей. Так, например, превращение сквален-оксида в соединение стерано-вой структуры, протекающее в одну стадию, включает в себя механизмы нуклеофильного раскрытия эпоксидного цикла и четырехкратного электро-фильного присоединения по олефиновой [c.5]

Первым открытым нуклеотидным коферментом был никотин-амидадениндинуклеотид (NAD+, 10), который был обнаружен в начале XX века Харденом и Янчом как температурно-стабильный кофактор спиртовой ферментации. Вслед за развитием метода радиоактивных меток и техникой мягкого выделения (например, ионообменная хроматография) были обнаружены многие другие коферменты [7]. Они принимают участие в биологических реакциях окисления-восстановления, переноса групп, в реакциях синтеза полимеров. Эти коферменты будут обсуждены в настоящей главе более детально позднее. Другие же важные встречающиеся в природе эфиры фосфорной кислоты, такие как составляющие клеточных мембран (фосфолипиды и техоевые кислоты) или участвующие в биосинтезе природных соединений (таких, как терпены или стероиды) здесь обсуждаться не будут, но будут рассмотрены в других главах, посвященных природным продуктам. [c.134]

В некоторых ранних работах меченные радиоактивными изотопами предшественники использовали для обнаружения промежуточных продуктов метаболизма с помощью ауторадиографни например, при изучении хлорофиллзависимых путей фиксации углерода растения на короткое время помещали в атмосферу СОг Ц]. Однако в большинстве работ по биосинтезу природных соединений исследовалось специфическое включение более сложных промежуточных веществ. Выбор вероятных предшественников обычно основывается на предварительном рассмотрении принципиально возмсчкных схем биосинтеза. Последние, в свою очередь, вытекают из анализа структуры изучаемого природного соедине- [c.340]

Поликетиды представляют собой класс природных соединений, по своему разнообразию превосходящий даже класс изопреноидов. Подобно изопреноидам, поликетиды выделены в отдельную группу на основе сравнительного структурного анализа природных соединений [1]. Однако в отличие от изопреноидов изучение поликетидов было начато в то время, когда уже появились методы, позволяющие довольно быстро осуществить экспериментальную проверку той или иной биосинтетической гипотезы. История этого вопроса хорошо освещена Берчем [2], школа которого внесла особенно большой вклад в изучение поликетидов. Биосинтез поликетидов рассматривается в большинстве общих обзоров по биосинтезу природных соединений [3—7], а последние достижения в этой области регулярно обобщаются как для всего этого класса соединений [8] так и для отдельных групп поликетидов [9]. [c.407]

Первым испытанием ацетатной гипотезы была проверка сделанных на ее основе предсказаний. Например, предложенное ранее для элеутеринола строение (14) было неправлено на структуру (15), поскольку только последняя может быть построена, как того требует гипотеза, из одной неразветвленной цепи с попеременно окисленными атомами углерода. Вскоре были проведены первые эксперименты по изучению включения меченых предшественников (см. разд. 29.1.5.2) [11], н ацетатная гипотеза получила значительно более широкое признание более того, она стала играть существенную роль в выяснении путей биосинтеза природных соединений. [c.413]

До этих исследований группа Джерасси опубликовала работу, которая подтверждает высказанную выше мысль. Созданная ими программа REA T, представляющая собой дальнейшее развитие программы ONGEN, предназначена для предсказания продуктов химических реакций [227—229]. Она была использована с двоякой целью моделирования биосинтеза природных соединений и решения структурных проблем. Для этого компьютер рассчитывал результаты троекратного осуществления комплекса реакций соединения g, показанного на схеме (каждая вершина графа — продукты реакции, олефины или ионы [229]) [c.51]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология