Нафтолы галогенирование

Реакции замещения нафтолов идут сначала в том же ядре, где находится оксигруппа. При галогенировании, нитровании и сульфировании а-нафтола получаются 4-производные. Следующий заместитель вступает в оставшееся свободным орто-положение, несмотря на дезактивирующее действие второго заместителя, например [c.477]

При галогенировании и нитровании а-замещенных нафтолов имеет место не замещение водорода во втором ор/по-положении, а изомеризация продукта в кетон и замещение в первом положении, например [c.530]

Бензол и толуол не реагируют с перекисью водорода в отсутствие катализатора. Если в слой перекиси ввести соединение железа и смесь перемешать, происходит окисление до фенола. Если проводить процесс так, чтобы окисление протекало дальше, происходит глубокое окисление с образованием темно-окрашенных и коллоидных веществ [333]. Боттомли и Блэкмэн [334] указывают, что эта реакция может находиться в определенной связи с образованием торфа и угля. В присутствии уксусной кислоты наблюдается окисление других замещенных бензолов например, анилин окисляется в нитробензол и азоксибензол, а бензальдегид дает бензойную кислоту. Полициклические углеводороды образуют хиноны при продолжении окисления происходит размыкание кольца например, при окислении фенантрена образуется дифеновая кислота. Подобным же образом нафтол превращается в нафтохинон [335], причем происходит и разрыв кольца, например с образованием о-карбокспкорич-ной кислоты. Перекись водорода не активирует сульфирование нафтола [336]. С другой стороны, перекись водорода способствует галогенированию ряда соединений [337], например образованию хлоранила из п-бензохинона. [c.345]

Реакции замещения нафтолов идут сначала в том же ядре, где находится оксигруппа. При галогенировании, нитровании и сульфировании а-нафтола получаются 4-производные. Оедующий [c.537]

Прямое галогенирование нафтолов, повидимому, по причине небольшого практического значения, изучено менее точно, чем галогенирование фенолов. В нем нет ничего методически нового. Интересно, что простые эфиры фенолов хлорируются пятихлористым фосфором в ядре например, Аутенрит и Мюлингауз [229] установили, что из анизола получается л-хлоранизол с РВг получается соответственно п броманизол. [c.100]

Обработка азокрасителей хлоридом олова (И) и соляной кислотой в запаянных ампулах при 180—200 °С в течение 1 ч приводит к полной деструкции молекулы красителя [17,46]. При этом имеет место восстановление азосвязей, нитро- и других групп, деацилирование, дезалкилирование, декарбокснлирование, десульфирование, раскрытие гетероколец, отщепление таких групп, как НПг, ОН и галогены, а также гидролиз сложноэфирных, амидных, сульфонамидных связей и аминогрупп. Кроме того, наблюдается галогенирование продуктов реакции. В тех случаях, когда азосоставляющими являются некоторые нафтол- или нафти-ламинсульфокислоты, простые продукты, обнаруживаемые на хроматограммах, дают ценную для анализа информацию. Так, 1-нафтолсульфокислоты с азогруппой в 2-положении образуют смесь I- и 2-нафтола и 2-нафтиламина 2-нафтолсульфокислоты [c.305]

В связи с тем, что гидроксильная группа в 8-оксихинолине находится в ароматическом ядре, соединение по свойствам приближается к фенолу или нафтолу. Так, оно легко галогенируется, роданируется и нитруется, причем заместители направляются в первую очередь в положения 5 и 7. При галогенировании или роданировании 8-оксихинолина бактерицидные и фунгицидные свойства усиливаются, но одновременно возрастает и белковый индекс, из-за чего использование этих соединений менее выгодно. [c.618]

Во всех указанных случаях соединения ряда нафталина резко отличаются от соответствующих дериватов бензола. Так, /г-алкилфенол с двумя свободными к гидроксилу о-местами замещается сначала в одном, а затем и в другом из них. Если первая реакция требует энольной двойной связи, то при второй, реакции происходит перемещение связей, чем создается необходимая для нее энольная группировка. Двойные связи в нафталиновом ядре не могут так свободно перемещаться опыты Цинке и Фриза по галогенированию нафтолов и нафтиламинов показывают, что 1-хлор (или бром)-2-нафтол образует при галогенировании не 1,3-дигалогеносоединение, а кетогалогенид [c.36]

Реагенты для галогенирования. Поскольку фенольная гидроксильная группа способствует быстрому замещению в бензольном ядре, был предложен ряд методов количественного определения фенольных соединений галогенированием. В основе этих методов лежит обработка фенольной функции известным количеством галогенирующего агента, взятого в избытке, и затем по окончании реакции замещения определение избытка реагента. Например, ожидается, что 1 моль 2-нафтола должен реагировать с 1 моль галогена [c.410]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология