Фенолы галогенирование

В феноле группа ОН — заместитель I рода под ее влиянием реакции галогенирования, сульфирования и нитрования протекают очень легко. При этом новые заместители вступают в орто-и в пара-положения к гидроксильной группе. [c.193]

Выше рассмотрены типичные методы галогенирования фенолов, а менее общие методы приведены в следующих примерах [c.452]

Их можно получить или галогенированием родоначальных углеводородов в присутствии подходящего катализатора (разд. 3.5.2), или из соответствующего первичного амина через соль диазония (разд. 6.5.1). При взаимодействии соответствующих гидроксипроизводных (фенолов) с галогенидами фосфора выход арилгалогенидов очень мал, в основном образуются эфиры фосфорной или фосфористой кислот [c.69]

Очень легко протекает галогенирование фенолов. Так, при действии бромной воды (Вга) на фенол образуется 2, 4,6-трибромфенол. При сульфировании фенола получается смесь о- и п-фенолсульфокис-лот. [c.364]

Легкость замещения в ароматическом кольце фенолов приводит к получению самых разнообразных фенолов путем алкилирования, галогенирования, нитрования, ацилирования и других реакций. [c.307]

Этот раздел заканчивается рассмотрением галогенирования ароматических углеводородов, фенолов, анилинов, некоторых гетероциклов и соединений с электроноакцепторными группами. [c.446]

Хлорирование или бромирование фенола можно проводить в инертном растворителе, таком, как четыреххлористый углерод варьируя количество галогена, вводимого в систему, получают 4-галоген-, 2,4-дигалоген- или 2,4,6-тригалогенфенол. С другой стороны, галогенирование фенола в щелочном водном растворе приводит к образованию главный образом 2,4,6-тригалогенфенола не- [c.450]

Полный ряд низших алкоголятов был получен нагреванием спирта с окисью мышьяка при перемешивании в присутствии углеводорода, например бензола или толуола. Пары углеводорода конденсировались, конденсат пропускался через осушитель и возвращался в реакционный сосуд. Приводятся свойства большинства низших ал оголятов и некоторых рилатов . Впоследствии были получены производные высших, ароматических и более сложных спиртов. Для первичных спиртов и диолов максимальная скорость реакции наблюдалась при длине углеводородной цепи С . С увеличением длины углеводородного радикала скорость взаимодействия окиси мышьяка снижается, и в ряде случаев она может растворяться в спирте, не вступая с ним в реакцию. Фенолы, галогенированные и вторичные спирты взаимодействуют медленно. При нагревании производные мышьяки разлагаются, и поэтому перегонку этих продуктов следует проводить с соблюдением определенных мер предосторожности [c.269]

Гидроксигруппа в фенолах оказьшает значительное влияние на реакционную способность бензольного ядра. Будучи электронодонором, она способствует увеличению электронной плотности в ядре и облегчает тем самым реакции электрофильного замещения. Нитрование, галогенирование фенола происходит преимущественно в орто-и пара-положениях. [c.330]

Гидроксильная группа в фенолах является сильным орто-пара-ориентантом и значительно облегчает реакции в бензольном ядре, в частности сульфирование, нитрование, галогенирование. [c.123]

Галогенирование. Хлорирование и бромирование фенола легко идет при комнатной температуре без . катализатора. Галогенирование в неполярных раст- [c.655]

Кроме того, для фенолов характерны реакции замещения (сульфирования, нитрования, галогенирования) в ароматическом кольце, при этом фуппа ОН проявляет себя как очень активный заместитель первого рода, и эти реакции замещения для фенола проходят намного легче, чем для бензола. [c.112]

Галогенирование фенола Окисление гидрохинона в хинон Хинон как диенофил в реакции Дильса Альдера Фотохимическое внутримолекулярное [2 -I- 2]-циклоприсоединение Перегруппировка Фаворского со сжатием кольца Метилирование карбоновой кислоты диазометаном Число стадий 5 Общий выход 19% [c.606]

Реакция является замеи1ением в ядре, и она весьма распространена у фенолов. Галогенирование протекает очень активно в полярном растворителе, при этом сразу образуются трш алогензамещенные (в орто-, пара- положения) фенолы [c.46]

Г алогенирование фенолов не требует катализа кислотами Льюиса (ГеСЬ, ГеВгз, А1СЬ и др.) и легко осуществляется иод действием молекулярного галогена. Галогенирование фенола молекулярньш бромом или хлором в нолярной среде практически невозможно остановить на стаднн моногалогенировання, поскольку [c.1748]

Барк и Грэм провели разделение на оксиде алюминия галогенированных фенолов, галогенированных алкилфенолов [80], алкилфенолов [81] и нитрофенолов [82], элюируя пробы циклогексаном, смесью циклогексан—диоксан (1 1), диоксаном, смесью бензол—метанол (95 5), смесями бензол—этанол (95 5) и бензол—этилацетат (3 7). Сривастава и Дуа [83] разделяли на слое, приготовленном смешением оксида алюминия с гидроксидом калия (2 1), фенол, о-, м- и н-крезолы, о-, м- и л-хлорфе-нолы и салициловый альдегид, используя как растворители хлороформ илн смесь бензол—метанол (9 1). Гидрохинон, о-, м- и л-нитрофенолы, резорцин, пирокатехин, о-, м- и л-аминофенолы и пирогаллол анализировали на слоях смеси карбоната цинка и [c.250]

Галогенирование является одним из важнейших процессов органического синтеза. Этим путем в крупных масштабах получают 1) хлорорганические промежуточные продукты (1,2-дихлорэтан, хлоргидрины, алкилхлориды), когда введение в молекулу достаточно подвижного атома хлора позволяет при дальнейших превращениях хлорпроизводных получить ряд ценных веществ 2) хлор- и фторорганические мономеры (хлористый винил, винилиденхлорид, тетрафторэтилен) 3) хлорорганические растворители (хлористый метилен, четыреххлористый углерод, три- и тетрахлорэтилен) 4) хлор- и броморганические пестициды (гексахлорцик-логексан, хлорпроизводные кислот и фенолов). Кроме того, гало-генпро зводные используют как холодильные агенты (хлорфтор-произвс дные, так называемые фреоны), в медицине (хлораль, хлорис ый этил), в качестве пластификаторов, смазочных масел и т. д. [c.97]

Во многих работах авторы придерживаются гомолитического механизма галогеннрования (обычно без достаточных доказательств, по аналогии с химическим галогенированием), однако в некоторых работах получены убедительные доводы в пользу участия в реакции адсорбированных атомов галоидов. Так, потенциодинамическими измерениями установлено, что в водных растворах, содержащих Вг"- и фенолы (фон — 1н. Н2804), бромиро-вание последних на Р1-злектроде протекает через Вгадс. [c.294]

Галогенирование аренов молекулярньшн галогенами в отсутствие кислот Льюиса или Бренстеда, поляризующих связь галоген-галоген, эффективно лишь для ал-килбензолов, содержаш нх не менее трех алкильных грунн, фенолов, простых эфиров одно- и многоатомных фенолов и ароматических аминов. В других случаях необходим катализ кислотами Льюиса или Бренстеда. [c.1089]

И 59. Объясните следующие факты а) галогенирование фенола идет в отсутствие катализатора б) бромирование фенола в ССЦ приводит к смеси о- и п-бромфенолов, а бромирование в воде—к 2,4,6-трибромфенолу и затем 2,4,4,6-тетрабром-2,5-цикло-гексадиенону в) сульфирование фенола при комнатной температуре дает преимущественно о-фенолсульфокислоту, а при 100 °С—п-фе-нолсульфок ислоту. [c.168]

Б. Реакции ароматического кольца. Фенолы очень легко вступают в реакции электрофильного замещения с образованием орто- п лара-продуктов. Часто трудно бывает остановить реакцию на стадии образования монопроизводного. При взаимодействии разбавленной азотной кислоты с фенолом быстро образуются о- и л-нитрофенолы. В условиях нитрования бензола фенол дает сразу тринитрозамещенный продукт — пикриновую кислоту (2,4,6-тринитрофенол). При галогенировании фенола в водном растворе под действием хлорной или бромной воды образуются соответствующие тригалогенофенолы. Даже такой слабый электрофил, как нитрозоний-катион N0+ (возникающий в подкисленном растворе азотистой кислоты), превращает фенол н его /г-нитрозопроизводное. [c.87]

Вслед за этапом, на котором образуется а-комплекс, следует обычно более быстрый этап отрыва протона ионом Fe li с образованием НС1 и регенерацией катализатора. О таком соотношении скоростей свидетельствует отсутствие кинетического изотопного эффекта. Однако при галогени])овании соединений, обладающих высокой реакционной способностью, например аминов и особенно фенолов, соотношение этих этапов может изменяться. Названные соединения с очень большой скоростью образуют ст-комплексы, которые иногда настолько стабильны, что их можно выделить из реакционной массы. В этих случаях этап отрыва протона от а-комплекса лимитирует суммарную скорость галогенирования и наблюдается кинетический изотопный эффект. [c.104]

Л. Галогенирование. Простым примером электрофильного ароматического замещения в ряду фенолов является реакция галогенироваиия. Обычно фенолы и их простые эфиры настолько реакционноспособны, что для проведения реакции галогенирования не требуются катализаторы (типа А1С1з). Тщательно подбирая условия реакции, можно ввести один, два или три атома галогена. [c.296]

При бромировании фенола в расгворе бромистоводородной кислоты гшн ири хлорировании в соляной кислоте диссоциация полностью подавляется и галогенированию подвергается сам фенол. При этом в завнснмостн от условий и количества галогена может быть получен и-бромфенол илн 2,4-дибромфенол. [c.1750]

Аналогичным образом протекает и хлорирование фенола, но здесь получается значительное количество о-хлорфенола. Моногалогензамещегшые производные фенолов удобно получать при галогенировании в ненолярной среде, что также исключает днссохщацию фенолов. [c.1750]

Высокополярный растворитель, вода, может ускорять галогенирование, либо а) благоприятствуя ионизации фенола, дающей очень реакционноспособный фенолят-ион, либо б) стабилизуя полярное переходное состояние на стадии образования промежуточного карбониевого иона. [c.767]

Подобно другим ароматическим соединениям, эти пятичленные гетероциклы подвергаются реакциям нитрования, галогенирования, сульфирования и ацилирования по Фриделю — Крафтсу. Они значительно активнее бензоча и по активности сходны с наиболее активными производными бензола (амины и фенолы), поскольку вступают в реакции тнпа Реймера—Тимана, нитрозирования и сочетания с солями диазония. [c.1019]

Смотреть страницы где упоминается термин Фенолы галогенирование: [c.109] [c.46] [c.157] [c.153] [c.293] [c.227] [c.396] [c.371] [c.56] [c.655] [c.451] [c.344] [c.1748] [c.1749] [c.2331] [c.52] [c.639] [c.15] [c.75] [c.175] [c.63]

Органическая химия. Т.2 (1970) -- [ c.291 ]

Органическая химия (1974) -- [ c.759 , c.767 ]

Органическая химия (1979) -- [ c.315 ]

Органическая химия Том2 (2004) -- [ c.73 , c.74 ]

Органическая химия (2002) -- [ c.508 ]

Методы эксперимента в органической химии Часть 2 (1950) -- [ c.99 ]

Органическая химия Углубленный курс Том 2 (1966) -- [ c.283 ]

Курс физической органический химии (1972) -- [ c.342 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология