Нафтолы формилирование

ОКСИ-1-НАФТАЛЬДЕГИД, коричневые крист. и 82°С 192°С/27 мм рт. ст. плохо растворяется в воде, растворяется в спирте, эфире, бензоле, р-рах щелочей. Получается из 2-нафтола формилированием (по Гаттерману) или взаимод. с хлороформом в щелочной среде. Применяется в произ-ве оптич. отбеливателей компонент цветных проявителей. [c.402]

Метод применяют также для формилирования алкилфенолов и нафтолов [c.169]

Реакция проводится в мягких условиях (30°) при постепенном добавлении А1С1з к смеси соответствующего фенола и этилортоформиата в хлористом метилене или бензоле. Ароматический альдегид выделяют после гидролиза реакционной смеси. В случае образования о- и п-изомеров их разделение осуществляют обычными методами. Выходы альдегидов 40—97%- Метод проверен на большой серии фенолов, метилфенолов и нафтолов и имеет преимущества перед ранее применявшимися способами формилирования указанных соединений. Впоследствии [29] метод был распространен и на другие соединения фенольного ряда. Подробно исследовано взаимодействие различных фенолятов с этилортоформиатом [30]. Показано, что в этом случае образуется сложная смесь формилпроизводных, триарилметанов и ксан-тенов (см. стр. 86). [c.85]

Для формилирования а-нафтола и флороглюцина в смесь 1 мл H(0Et),3 и 2 мл бензола добавляют 200 мг AI I3 для флороглюцина температура реакции 0°. Резорцин формилируют при 20° в 1 мл H(0Et)3, 2мл хлористого метилена, 200мг AI I3. [c.86]

Р-цию проводят в глицерине ияи уксусной к-те Участвующий в процессе катион формальдимина H2=NH2 образуется при разложении уротропина Если орто-иолаже-ние занято, формилирование идет в и< а-положение Р-ция отличается высокой селективностью В Д р вступают ал-килфенолы, хлорфенолы, а- и р-нафтолы Из салициловой к-ты образуется смесь 4- и 5-формилсалициловых к-т Побочные продукты-крезолы и диальдегиды Выход р-ции 10-30% В условиях Д р диалкиланилины формилируются в пара-положение Если в качестве катализатора используют СРзСООН, удается формилировать ароматич углеводороды, напр толуол, ксилол, в этих условиях процесс становится пара-селективным, в т ч для фенолов [c.5]

По существу, реакцию Гатгермана—Коха можно рассматривать как частный случай ацилирования по Фриделю-Крафтсу, однако с гораздо более ограниченной областью применения. В ароматическое кольцо фенолов, нафтолов, их простых эфиров, аминов и N, N-диалкиланилинов с помощью СО и НС1 ввести фор-мильную группу не удается. Поэтому сам Гаттерман предложил другой метод введения альдегидной группы, в котором в качестве формилирующего агента использовалась смесь безводного H N И газообразного хлористого водорода. Для того чтобы избежать применения ядовитой синильной кислоты, Р. Адамс модифицировал условия реакции, заменив ее цианидом цинка. Это позволило из цианида цинка и НС1 получать непосредственно в реакционной смеси H N и безводной хлористый цинк, играющий роль слабой кислоты Льюиса. Этот метод дает хорошие резуль-5таты при формилировании фенолов и простых эфиров фенолов [c.481]

Реакция Вильсмейера—Хаака чрезвычайно проста в экспериментальном отношении и обеспечивает очень высокие выходы ароматических альдегидов, содержащих NRj-, 0R- и ОН-группы. Она оказывается практически ценной при формилировании конденсированных ароматических углеводородов — антрацена, азуле-на, пирена и др., а также разнообразных гетероциклических соединений ряда фурана, тиофена, пиррола, индола. В табл, 13.9 приведены сводные данные по формилированию ароматических соединений с помощью различных реагентов, наглядно отражающие их достоинства и недостатки, В качестве субстратов выбраны алкилбензолы, фенолы, нафтолы, их эфиры, а Также конденсированные углеводороды и бифенил, [c.484]

Формилирование ЛГ-Метил-ЛГ-(2-Гидроксиэти) анилин —>- 4-[ЛГ-Метил-ЛГ-(2-хлорэтиламино)] бензальдегид 16 2-Нафтол — - 2-Гидрокси-1-нафтальдегид 341 [c.348]

Эфирное масло, летучее с водяным паром, имело следующие константы 0,879 -j-l°35 1,4870 к. ч. 1,12 эф. ч. 7 эф. ч. п. ац. 30,16 эф. ч. п. формилирования на холоду 40,68. Масло содержит азотистое соединение, а также альдегиды или кетоны. В масле установлено 85% терпенов и сесквитерпенов, в том числе -пинен, I- и -сабинен, -кариофиллен далее —6% неидентифицированного терпе-нового спирта, 0,25% фенолов, а именно карболовая кислота и р-нафтол, 0,7% связанной уксусной кислоты и 0,5% связанных высших кислот. [c.278]

N-Метилформанилид СбН5Ы(СНз)СНО. Мол. в. 135,16 т. кип, 13Г (22 мм). Применяется для формилирования антра-цена , этилового эфира 2-нафтола . N,N-диметиланилина , тиофена . [c.383]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология