Галогеноводород присоединение к ацетиленовым

АЦЕТИЛЕН (этин) СН=СН - первый член гомологического ряда ацетиленовых углеводородов. Бесцветный газ, хорошо растворяется в ацетоне и хлороформе. А. открыт в 1836 г. Дэви, синтезирован в 1862 г. Бертло с угля и водорода, получен из карбида кальция в том же году Велером. В промышленности А. получают из карбида кальция, электронрекингом нли термоокислнтель-ным крекингом из метана. Смеси А, с воздухом взрывоопасны. А. чрезвычайно реакционноспособное непредельное соединение. Молекула А. имеет линейное строение. Расстояние между углеродными атомами составляет 1,20 А, углерод находится в молекуле А, в третьем валентном состоянии (ер-гибридизация), атомы углерода связаны одной о- и двумя я-связями. Для А. характерны реакции присоединения галогенов, галогеноводородов, воды (в присутствии солей ртути), цианистоводородной кислоты, оксида углерода, спиртов, кислот, водорода и др. Атомы водорода в молекуле А, можно заместить щелочными металлами, медью, серебром, магнием. [c.36]

При присоединении к этиленовым углеводородам галогенов (стр. 69) или к ацетиленовым— галогеноводородов (стр. 86) образуются дигалогенпроизводные. Из ацетиленовых (стр. 86) и диеновых (стр. 78, 79) углеводородов в результате присоединения галогенов могут быть получены разнообразные тетрагалогенпроиз-водные. [c.96]

E. A. Шилов, A. E. Шилов. Нуклеофильное присоединение галогеноводородов к некоторым ацетиленовым производным.— ДАН СССР, 91, 873 (1953). [c.119]

Присоединение галогеноводорода к ацетиленовой связи, точно так же как и присоединение галогена, может пройти в две стадии. Реакция долгое время не имела особенного значения. Продукты [c.79]

Нуклеофильное присоединение по С = С-связи. Е. А. Шилов и сотрудники [75, 76] установили и изучили нуклеофильное присоединение галогеноводородов к некоторым ацетиленовым производным. [c.279]

Е. А. Шилов и А. Е. Шилов [25] наблюдали нуклеофильное присоединение галогеноводородов к некоторым ацетиленовым производным. [c.179]

Ацетилен — газ, он горит, давая ослепительный белый свет в свое время ацетиленовые лампы использовались в автомобильных и велосипедных фарах. Однако в настоящее время такие лампы находят применение только в бакенах и для освещения домов в отсутствие электричества. В смеси с кислородом газ дает кислородно-ацетиленовое пламя, температура которого достаточна для резки и сварки металлов (гл. 7). Вероятно, наиболее характерным химическим свойством ненасыщенных углеводородов является их тенденция превращаться в насыщенные соединения. Они энергично взаимодействуют с водородом, галогеноводородами и галогенами, образуя соответствующие насыщенные соединения. Такие реакции называются реакциями присоединения для иллюстрации ниже приводятся некоторые примеры [c.211]

Реакции присоединения различных реагентов к ацетиленовым соединениям также в большинстве случаев подчиняются правилу Марковникова. Так, при присоединении галогеноводородов получаются дигалогенопроизводные, содержащие атомы галогена у одного л i. -ie-родного атома [c.350]

Написать формулы ацетиленовых углеводородов, которые образуют при присоединении двух молекул галогеноводородов указанные ниже соединения [c.100]

Единственный известный до настоящего времени пример образования геометрических изомеров при присоединении одной молекулы галогеноводорода к ацетиленовым кислотам относится к ароматическому ряду. Присоединением соответствующих галогеноводородов к фепилпропиоло-вой кислоте А. Михаэль получил в 1886—1887 гг. две пары геометрических изомеров -хлор [1] и -бромкоричные [2] кислоты, а в 1901 г. -йодко-ричные [3] кислоты. Нужно заметить, однако, что не всегда приводимые им данные являются достаточно убедительными. Так, например, при присоединении бромистого водорода к фенилпропиоловой кислоте получается, по мнению Михаэля, одна из изомерных -бромкислот [2], которая отличается от своего структурного изомера а-бромкислоты лишь небольшой разницей в температурах плавления (2—3°), растворимостью бариевой соли и меньшей устойчивостью в отношении щелочей. На этом основании Михаэль признает ее за изомер -бромкислоты, несмотря на то что сам подчеркивает ее большое сходство с а-кислотой в других отношениях. [c.576]

Со времени этих исследований Михаэля в литературе не отмечено новых случаев получения обоих геометрических изомеров. Ввиду того что получение is-изомеров при однократном присоединении галогеноводорода к ацетиленовым производным представляет значительный интерес (стереохимические построения Вапт-Гоффа и Вислиценуса), мы и предприняли настоящее исследование с целью получения геометрических изомеров из ацетиленовых кислот ациклического ряда. Вследствие того что неудачи прежних попыток в этом направлении объяснялись, но-видимому, очень трудной доступностью исходного материала, т. е. ацетиленкарбоновых кислот, что не давало возможности выделить из смеси изомеров мепее устойчивую форму, ближайшей нашей задачей являлась выработка метода получепия с хорошими выходами ацетиленкарбоновых кислот, в частности этилацетиленкарбоновой. [c.576]

Реакцию присоединения галогеноводородов к сопряженным ди- и полиацетиленам изучал Больман [12]. При увеличении числа ацетиленовых звеньев скорость присоединения бромистого водорода уменьшается, что может свидетельствовать об электрофильном характере реакции. Продукту присоединения НВг к триацетилену Больман придал структуру, отвечающую правилу Марковникова. [c.201]

Обобщая затем данные своих обширных исследовапий, Михаэль [4] устанавливает как одну из эмпирических закономерностей, что при однократном присоединении галогеноводорода к a, -нeнa ыщeпнoй кислоте ацетиленового ряда образуется исключительно или в большем количестве -галогенокислота вышеплавящейся фумароидной модификации . [c.576]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология