Катион циклогептатриена

Например, ароматические свойства обнаруживают циклопропенил-катион, циклопентадиенил-анион и циклогептатриенил-катион. [c.143]

Ароматические плоские циклы, содержащие 2, 6, 10 и т. д. я-электронов, могут реализоваться для ряда систем благодаря наличию общего положительного или отрицательного заряда. Простейшими примерами заряженных ароматических систем являются двухэлектронный циклопропенилий (11), циклопентадиенил-анион (12) и циклогептатриенил-катион (13). [c.12]

Ароматический циклогептатриенил-катион (тропилий-ион) образуется в результате следующих реакций [c.144]

Поскольку в таких соединениях все атомы углерода 5р2-гибридизо-ваны, то имеем дело с топологией Хюккеля. Катион циклопропенила удовлетворяет правилу Хюккеля при п = 0. Его основное состояние соответствует бензолу. Аналогичное можно сказать о анионе циклопентадиенила (/2=1) и катионе циклогептатриенила (п=1). Эти ионы [c.70]

Циклогептатриен в отличие от циклопентадиена, наоборот, легко образует ароматический катион. Он называется тропилиевым катионом [c.336]

Особый интерес вызвало предсказание Хюккелем в 1931 г. ароматичности катион-радикала циклогептатриенила С,Н7, иона тропилия, который был впоследствии синтезирован (1954), и объяснение ароматичности аниона С5Н5 (см. рис. 51). Эти ионы образуют соли типа С7Н7Вг и К СбНз. Синтез иона тропилия и исследование его свойств были триумфом теории Хюккеля. [c.119]

Полной противоположностью циклопентадиена является циклогептатриен (35), сове 5шенно не обладающий необычными кислотными свойствами. Без теории ароматического секстета это явление было бы трудно объяснить если судить по резонансным формам или простому рассмотрению орбитального перекрывания, соединение 36 должно быть так же устойчиво, как циклопентадиенил-анион (31). Поскольку 36 получен только в растворе [68], он менее устойчив, чем 31, и намного менее устойчив, чем катион 37, являющийся продуктом отрыва от 35 не протона, а гидрид-иона. Шесть электронов двойных связей в 37 перекрываются с вакантной орбиталью седь- [c.70]

Известны также квазиароматйческие соединения, в которых стабилизующей циклической структурой является нон. Примерами могут служить катион тропилия (циклогептатриенила, стр. 120), циклопентадиенильный анион (стр. 255), для которых п—1, а также, что более неожиданно, — циклопропенильные катионы (стр. 120), для которых п = 0. Кроме того, следует иметь в виду, что циклические структуры не обязательно должны состоять только из атомов углерода. Так, например, молекула пиридина (стр. 166), кольцо которой содержит атом азота, стабилизована, по крайней мере, не хуже бензола. [c.35]

Величины рК. Для отнесения соединения к ароматическому ряду в случае зарял<енных частиц, таких как циклопентадиенил-анион (20) или циклогептатриенил-катион (тропилий-катион) (25), критерием может служить их термодинамическая устойчивость по отношению к соответствующей сопрял<енпой кислоте или основа- [c.298]

Циклогептатриен Правило Хюккеля предсказывает ароматичность циклогептатриенилий катиону (тропилий катион), что было объяснено в 1954 году Е Дерингом [c.386]

Одним из первых успехов теории Хюккеля было объяснение устойчивости аниона циклопентадиенила (126) и правильное предсказание устойчивости циклогептатриенил-катиона (127). Обе эти системы содержат 4/г + 2 я-электронов. По аналогии с нейтральными молекулами теория Хюккеля предсказывает, что ионы, [c.490]

Применению 13 органическом синтезе диенильных карбокатионов посвящен обзор Берча и Дженкинса [210]. Получение стабильных кристаллических тетрафторборатов этпх катионов из доступных комплексов трикарбонил (циклогексадиен) железа рассматривалось в разд 15.6.2.2. Общим методом синтеза этих соединений является отщепление гидрид-иона от трикарбонил (циклогексадиен) железа (схема 715) [212], Альтернативные методы проведения подобных превращений включают протоннрование н дегидратацию комплекса диенового спирта (299) или протонирова-ние трикарбонил (циклогептатриен) железа (274) (схемы 716, 717) [678]. [c.428]

На основании этого 1, 2, 3-трифенилциклопропенил-катион (рис. 100,/), а также циклопентадиенил-анион (//) и циклогептатриенил-катион (ион тропилия) (IV) являются ароматическими. [c.278]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология