Азоксибензол синтез

Из казанской лаборатории Н. Н. Зинина вышел ряд блестящих работ по синтезу продуктов восстановления моно- и динитросоединений ароматического ряда. Были получены азоксибензол, гидразобензол, бензидин, ж-нитроани-лин. Значение этих работ прекрасно характеризуют слова А. В. Гофмана на заседании немецкого химического общества. Если бы Зинин не сделал ничего более, кроме превращения нитробензола в анилин, то и тогда его имя осталось бы записанным гигантскими буквами в истории химии . [c.488]

П. П. Алексеев разработал метод получения азоксибензола восстановлением нитробензола цинковой пылью в слабощелочном спиртовом растворе, ставший общим способом синтеза всех представителей класса азосоединений. [c.648]

Тринатриевая соль 4-[2-(4-нитро-2-сульфофенил)винил -3-суль-фо-4 - (4-сульфофенилазо) -N,0,М-азоксибензол 111). Предварительно готовят а) 12 мл 40 /о-ного раствора NaOH б) 9 мл 5-10- М раствора NaO l — получают разбавлением более концентрированного раствора, (см. синтез 2.6). [c.270]

Однако в середине XIX в. была подготовлена почва для создания синтетических красителей. К этому времени были получены и изучены многие органические соединения. 50-е и 60-е годы прошлого века были периодом многочисленных открытий в области синтеза промежуточных продуктов и красителей. Существенный вклад в сокровищницу знаний сделали русские химики. Воскресенский еще в 1838 г. получил хинон и изучил строение нафталина. В 1842 г. Зинин открыл способ получения анилина восстановлением нитробензола. В 1857 г. Фриче выделил антрацен из каменноугольной смолы. В 1861 г. Бутлеров изложил основы теории строения органических соединений. В 1865 г. Соколов получил хлорбензол и продукты его нитрования. В 1866 г. Бейльштейн разработал методы хлорирования толуола в ядро и в боковую цепь. В это же время Яворский усовершенствовал метод разделения продуктов нитрования толуола. В 1868 г. Алексеев предложил метод восстановления нитросоединений в щелочном растворе цинковой пылью и получил азоксибензол. [c.6]

Кроме того, получается азобензол и азоксибензол. Образование этих продуктов становится понятным, если учесть, что нитрозобензол реагирует с анилином и с Р-фенилгидроксиламином, давая соответственно азо- и азоксипроизводные (стр. 465). Р-Фенилгидроксиламнн восстанавливает на холоду реактивы Фелинга и Толленса с образованием нитрозобензола, удобным методом синтеза которого является также окисление Р-фенилгидроксиламина смесью бихромата и серной кислоты (СОП, 3, 354). [c.217]

На способности фосфитов к деоксигенированию основаны также реакции синтеза ароматических гетероциклических соединений из ароматических нитропроизводных и триэтилфосфита. Этот подход был развит на основе первоначальных данных об образовании азоксибензола из нитробензола и трифенилфосфина или триэтилфосфита. Веским доводом в пользу промежуточного образования нитрена служит обнаружение фосфинимина (45) в продуктах реакции 4-диметиламинонитрозобензола (схема 56). Вскоре было обнаружено, что ароматические нитросоединения реагируют аналогичным образом, откуда следует, что нитрозопроизводные образуются в данном случае как промежуточные продукты особенно изящный пример, демонстрирующий это, приведен па схеме 57. [c.689]

В 1845 г. Н. Н. Зинин впервые получил азоксибензол и гид-разобензол. Открытое им же превращение гидразобензола (при действии на него минеральных кислот) в бензидин является до сих пор единственным методом промышленного синтеза не только бензидина, но и всех его производных. Следует отметить, что название бензидин было дано 4,4 -диаминодифенилу [c.8]

Получение азоксибензола восстановлением нитробензола щелочным арсе-нитом натрия см. Б иге л O в, Пальмер, Синтезы органических препаратов 2, стр. 12, ИЛ, 1949. Получение азобензол-4-карбоновой кислоты конденсацией нитробензола с п-аминобензойной кислотой см. А н с п о н, Синтезы органических препаратов 3, стр. 8, ИЛ, 1952. [c.152]

Б 1845 г. Зинин впервые получил азоксибензол и гидразобензол. При действии на гидразобензол серной кислоты он получил 4,4 -ди-аминодифевЕЛ, названный им бензвдином [19]. Открытое Зининым превращение является до сих пор единственным методом промышленного синтеза бензидияовых оснований. [c.6]

Надуксусная кислота окисляет анилины в нитрозосоединения. На примере анилина, л-толуидина и л-нитроанилина в работе [162] было показано, что в результате этой реакции с выходом более 70% образуются соответствующие нитрозобензолы, при этом основной примесью являются азоксибензолы, выход которых составляет более 20%. Реакцию проводят в воде путем добавления к амину в один прием немногим более 2 экв. моль надуксусной кислоты. При прибавлении кислоты по каплям снижается выход нитрозосоединений и возрастает количество азо-ксибензолов. В некоторых случаях в качестве окислителя может быть использована смесь уксусной кислоты с пероксидом водорода (30%-ным). Таким образом удается окислить 2,6-дигалогензамещенные анилины (пат. 2793385 СССР) [163]. Окисление осуществляется двумя способами с катализатором (Н2 804) - метод А - и без него - метод Б. Синтез нитрозосоединений проводится по следующим общим методикам [163]. [c.88]

Николай Николаевич Зинин (1812— 1880). Работа Н. Н. Зинина о превращении ароматических нитропроизводных в ароматические амины (1842) принесла ему мировую известность, так как легла в основу всей анилинокрасочной промышленности. Н. Н. Зинин впервые получил азоксибензол и бензидин — исходное вещество для синтеза ряда ценных красителей. Он впервые синтезировал соединения ранее не известного класса л оноуреидо в, а также летучее горчичное масло. Ряд его работ посвящен изучению бензойного альдегида. [c.297]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология