Коричная кислота реакции открытия

Реакция окисления непредельных углеводородов марганцовокислым калием была подробно изучена Е, Е. Вагнером (1888 г.). Оказалось, что она является общей для всех соединений с кратными связями. Из кислот этиленового ряда получаются диоксикислоты (из коричной—фенилдиоксипронионовая), из аллнлового спирта—глицерин, из олефинов—гликоли и т. д. Позднее было открыто, что этот процесс, который называют окислительной гидратацией, можно проводить каталитически. Прекрасными -катализаторами являются Оз или ОзО , значительно ускоряющие реакции. Добавки ОзО и КСЮд или НаСЮд при окислении фумаровой или малеиновой кислот в винные кислоты в несколько раз повышают скорость реакций. [c.215]

Второй классической реакцией конденсации является синтез коричной кислоты, открытый Перкиным в 1868 г. Коричная кислота получается при нагревании при 170° бензойной кислоты с уксусным ангидридом в присутствии безводной уксуснонатриевой соли. [c.133]

Ф. Ф. Бейльштейн синтезировал о- и лг-толуидины, о-нитро-коричную, о-нитробензойную и антраниловую кислоты. Предложил реакцию открытия галогенов в органических соединениях прокаливанием их на окисленной медной проволоке в пламени газовой горелки (проба Бейльштейна). [c.649]

Особое значение приобрела открытая в 1868 г. Перкиным реакция конденсации бензойного альдегида с уксусным ангидридом в присутствии безводного ацетата натрия, приводящая к синтезу коричной кислоты. Под влиянием ацетата натрия (ацетатного иона) уксусный ангидрид превращается в карбанион, который по механизму нуклеофильного присоединения атакует альдегид и образует альдоль, стабилизирующийся в конечный продукт [c.488]

Восстановление аллиловых и пропаргиловых спиртов. Хотя Л. а. не воссгапавливает этиленовых и ацетиленовых углеводородов, он восстанавливает аллиловые спирты и их ацетиленовые аналоги [301. Реакция была открыта Найстромом и Брауном прп восстановлении коричной кислоты в дигидрокоричный спирт. Исследование показало, что карбоновая кислота восстанавливается по обычной схеме, а из коричного спирта получается насыщенный спирт. Ре- [c.175]

Квилико , известному своими работами по исследованию взаимодействия ароматических диазосоединений с алифатическими соединениями, не удалось обнаружить реакций между солями диазония и коричной, п-метоксикоричной и пипериновой кислотами и их эфирами. Меервейн испытал действие ряда хлоридов арилдиазония на коричную кислоту в условиях открытой им реакции арилирования кумарина и установил, что при этом, помимо азота и хлористого водорода, выделяется также углекислый газ, а в продуктах реакции содержатся стильбены [c.309]

Образование циннамальмалоновой кислоты. Для открытия малоновои кислоты применяется реакция образования циннамальмалоновой кислоты при, действии коричного альдегида. К испытуемому раствору прибавляют в избытке карбонат натрия, раствор фильтруют и точно нейтрализуют уксусной кислотой. Затем выпаривают его досуха остаток извлекают 60-процентным спиртом спиртовый раствор снова выпаривают, а полученный вторично осадок обрабатывают 96-процентным спиртом. Снова удаляют спирт и остаток [c.243]

Еще одной формой альдольной конденсации, которую удобно выделить отчасти по историческим причинам, отчасти из-за совершенно иных экспериментальных условий, является реакция Перкина. Она была предложена в 1875 г. Перкином старшим [151] для типичного случая — получения коричной кислоты нагреванием бензальдегида с уксусным ангидридом и ацетатом натрия при 180 °С. Сначала Перкин [147], а потом и Фиттиг [148] неоднократно пытались выяснить механизм реакции и решить вопрос, участвует ли в конденсации ангидрид или натриевая соль. Перкин полагал, что решающую роль играет ангидрид, Фиттиг придерживался иного мнения. Оба исследователя проводили конденсацию, употребляя натриевую соль одной кислоты в сочетании с ангидридом другой и изучали строение образующегося аналога коричной кислоты. Оказалось, что результаты зависят от температуры процесса. При этом было сделано открытие [147, 149], сравнительно недавно подтвержденное [150], заключающееся в легком взаимном превращении ангидридов и солей [c.830]

Реакция Михаэля, заключающаяся в катализируемом основаниями присоединении кетонов, эфиров, нитрилов или нитросоединений, обладающих псевдокислотными свойствами, к а, -двойной связи сопряженного ненасыщенного кетона, эфира или нитрила сравнима с рассмотренным выше присоединением синильной кислоты к а, -двойной связи в такой же степени, как альдольная конденсация сравнима с образованием обычных циангидринов. Первым примером реакции Михаэля, открытым в 1887 г. [170], было присоединение этилмалонового эфира к этиловому эфиру коричной кислоты в присутствии раствора этилата натрия в этиловом спирте с образованием продукта присоединения, из которого после гидролиза и декарбоксилирования была получена -фенилглутаровая кислота [c.837]