Фумаровая кислота, окисление

Окисление (дегидрирование) янтарной кислоты в фумаровую, ализируемое ферментом сукцинатдегидрогеназой, осущест- ется с участием кофермента ФАД (см. 8.1, 13.3). Реакция екает стереоспецифично с отщеплением атомов водорода ранс-положении и образованием фумаровой кислоты. [c.249]

При окислении бензола кислородом воздуха над пятиокисью ванадия при 400—500° С с выходами порядка 50—60% образуется малеиновый ангидрид, а также небольшие количества фумаровой кислоты. Малеиновый ангидрид одновременно получается в виде побочного продукта нри производстве фталевого ангидрида. В отличие от ксилолов, этилбензол втягивается в химическую переработку не путем окисления, а путем дегидрирования (получение стирола). [c.589]

По схеме ч с-присоединения идет и гидроксилирование олефинов (действием перманганата или четырехокиси осмия). Окисление малеиновой кислоты перманганатом дает мезовинную кислоту, окисление фумаровой — рацемическую винную [c.447]

В результате шестой реакции сукцинат дегидрируется в фумаровую кислоту. Окисление сукцината катализируется сукцинатдегидрогеназой, в молекуле которой с белком прочно (ковалентно) связан кофермент ФАД. В свою очередь сукцинатдегидрогеназа прочно связана с внутренней митохондриальной мембраной [c.348]

Известно, что при окислении по реакции Вагнера фумаровая кислота образует D, L-винную кислоту (р.эцемическую смесь), а малеиновая — мезонинную. Поясните это явление. [c.83]

Среди промежуточных продуктов окисления имеется фумаровая кислота. Ферменты, катализирующие расщепление ароматического кольца, вырабатываются клеткой только во время роста На средах с ароматическими соединениями. [c.112]

Вывод о таком строении двух кислот подтверждается ж тем, что при окислении бензола получается малеиновый ангидрид, а не фумаровая кислота. Ведь в бензоле оба углеродных атома, окисляемые в карбоксилы, явно имеют 1 мс-положение вследствие циклической структуры бензола. Вывод этот находится и в соответствии с взаимным влиянием двух карбоксилов, В этом случае речь идет о так называемом эффекте поля — электростатическом влиянии, осуществляемом не передачей по цепи атомов (по предельной цепи — индуктивный эффект, по сопряженной непредельной — таутомерный или электромерный эффект), а непосредственно через пространство. Естественно, что эффект поля сильнее у малеиновой кислоты, у которой карбоксилы ближе друг к другу. Один карбоксил, находясь близко к другому, отталкиванием (за счет наличия в нем протонизирован-ного водорода) увеличивает протонизацию второго водорода. Поэтому первая константа диссоциации малеиновой кислоты больше, чем фумаровой кислоты с удаленными друг от друга карбоксилами. После того как ион водорода оторвался от одного карбоксила, карбоксилат-анион, напротив, начинает своим отрицательным зарядом притягивать ион водорода второго карбоксила, и тем сильнее, чем ближе оба карбоксила. Поэтому вторая константа диссоциации малеиновой кислоты меньше, чем фумаровой. [c.337]

Окисление бензола в малеиновую или фумаровую кислоту и крезола в салициловую кислоту Невосстанавливаемые окислы или их соли сульфаты, фосфаты, галогениды, арсенаты, бораты, карбонаты и соединения висмута, содержащие щелочные или щелочноземельные металлы 3036 [c.217]

Соответствующие микроорганизмы окисляют глюкозу и другие сахара в молочную, масляную, лимонную и фумаровую кислоты. Окисление спирта уксусными бактериями дает уксусную кислоту. Это обычный способ получения уксуса. [c.489]

Фурфурол дает в присутствии соляной или уксусной кислот глубоко окрашенные продукты конденсации с анилином (красный), бензидином (синий), ксилидином (красный), орцином или резорцином (сине-фиолетовый). Последние слунчат для аналитического определения фурфурола, а также и пентоз, из которых он происходит. Фурфурол применяется в больших количествах в качестве селективного растворителя для рафинирования минеральных масел. Он исиользуется также в производстве фенолфурфурольных смол, сходных с бакелитом, и служит сырьем для получения фурилового спирта, тетрагидрофурилового спирта, тетрагидро-фурана и других производных. В результате окисления фурфурола хлоратом калия в водном растворе в присутствии ванадиевых солей образуется фумаровая кислота окисление фурфурола в газовой фазе воздухом пад пятиокисью ванадия приводит к получению малеинового ангидрида. [c.598]

Образующаяся при гликолизе пировиноградная кислота в результате декарбоксилирования и окисления превращается в уксусную кислоту. В свою очередь уксусная кислота при участии АТФ и фермента ацетилирует сульфгидрильную группу кофермента А. Возникает 8-ацетилкофермент А или так называемая активированная уксусная кислота. Активированная уксусная кислота может превращаться в высшие жирные кислоты, из которых образуются жиры. Эти жиры также могут откладываться в организме. Почти все аминокислоты являются или гликогенными, или кето-генными, т. е. они участвуют в образовании гликогена или жиров. Из гистидина, орнитина, пролина, оксипролина и аргинина может образоваться а-кетоглутаровая кислота, из тирозина и фенилаланина — фумаровая кислота. Окисление глутаровой и фумаровой кислот по цитратному циклу сопровождается выделением энергии, необходимой для организма. Если же энергия в данный момент не нужна, то углеводы и углеродные цепи аминокислот могут превращаться в нейтральные жиры, откладывающиеся в организме. [c.353]

Образовавшаяся янтарная кислота окисляется и превращается в фумаровую кислоту. Окисление янтарной кислоты катализируется ферментом сукциндегидрогеназой (одним из наиболее распространенных ферментов), Коферментной частью этого фермента служит флавинадениндинуклеотид (ФАД). От янтарной кислоты отнимаются два атома водорода, переносятся через всю цепочку цитохромной системы на молекулярный кислород, и образуется вода [c.347]

Парофазным окислением беизо/а воздухом в присутствии ия-тиокиси ванадия на инертном носителе при 400—450°С и атмосферном давлении получают малепиовый ангидрид (см. гл. 13). Большая часть малеинового ангидрида направляется на производство полиэфирных смол. Кроме того, он используется в реакциях дненового синтеза, для получения фумаровой кислоты, присадок к смазочным маслам. [c.158]

При окислении персульфатом калия в присутствии сернокислого серебра хинон расщепляется до малеиновой кислоты и небольшого количества фумаровой кислоты эту важную реакцию можно считать дальнейшим доказательством строения хино на [c.706]

Синхронность гидроксилирования обоих атомов углерода алкена подтверждается также тем, что при окислении по Вагнеру малеиновой кислоты (40) образуется оптически неактивная мезовинная кислота (41), а при окислении фумаровой кислоты (42)—рацемическая смесь оптически активных винных кислот-/ -( + )-винной (43) и 5-(—)-винной (44) [c.37]

Многие органические вещества практически полностью десорбируются при Е,= , - , 2 В, а другие, если и не десорбируются (гексанол, бензол, афталин, фумаровая кислота и др.), то проявляют тенденцию к уменьшению заполнений с дальнейшим ростом Ег. Это способствовало формированию мнения о том, что при высоких анодных Ег ( под таковыми обычно имеют в виду потенциалы выше обратимого кислородного г=1,23 В, 25°С) должна наблюдаться практически полная десорбция органических веществ. Теоретически это обосновывалось либо вытеснением адсорбированных органических частиц хемосорбированным кислородом, диполями воды, адсорбированными анионами, либо окислением этих частиц промежуточными или конечными продуктами реакции выделения кислорода. Вместе с тем в литературе, посвященной реакции выделения кислорода и электросинтезу Кольбе, высказывалось иногда предположение об адсорбции добавок органических веществ (Л. И. Антропов, В. Л. Хейфец и сотр.) и промежуточных продуктов превращения карбоксилатов (М. Флей-шман и сотр. Б. Е. Конвей и сотр.) при высоких анодных потенциалах, но без прямых доказательств. [c.117]

Интересно проследить взаимоотношение цис-транс-изошроъ и оптических изомеров. Его можно проиллюстрировать на отношении малеиновой и фумаровой кислот к винным. Оказывается, при окислении перманганатом в воде (по Вагнеру) фумаровая кислота образует рацемическую смесь левой и правой винных кислот, а малеиновая — мезовинную кислоту [c.393]

При окислении фумаровой кислоты кроме изображенной на схеме )-винной кислоты с равной вероятностью, конечно, может образоваться и .-винная кислота (подход обоих гидроксилов из-за плоскости чертежа), поэтому в результате реакции образуется рацемат. Именно эта реакция была первой, с которой Вислиценус в 1887 г. начал изучение стереохимии присоединения по двойной связи. Полученный результат Вислиценус считал естественным и единственно разумным Как же может быть иначе,— думали в те времена, — разве могут две частицы одного и того же реагента подходить к двойной связи с разных сторон Так, в 1888 г. Ауверс и Мейер называли представление о цис-присоединении плодотворной идеей и считали такой тип присоединения единственно возможным. [c.448]

Фумаровую кислоту получают из бромянтарной кислоты нагреванием выше ее температуры плавления, нагреванием с водой или с раствором бромистого вод0рода ° дегидратацией яблочной кислоты или окислением фурфурола 2 [c.710]

Винная кислота может быть получена рацемизацией (/-винной кислоты нагреванием ее до 175° с небольшим количеством воды или кипячением с большим избытком концентрированной щелочи а также окислением фумаровой кислоты . [c.153]

Фумаровая кислота встречается во многих растениях и может быть получена синтетически по Кневенагелю из малоновой и глиоксиловой кислот или окислением фурфурола хлоратом натрия [c.434]

Винная кислота (виноградная кислота) плавится при 205 (безводная). Ее получают окислением фумаровой кислоты перманганатом калия. [c.614]

Разработаны методы определения ацетона, фумаровой кислоты я эритрита [5], основанные на их окислении перманганатом в щелочной среде. [c.16]

Изопрен (I) или триметилэтилен Цитраконовая кисг лота (11), мезаконовая кислота (III), малеиновая и фумаровая кислоты (IV), летучие кислоты (V), карбонильные соединения (VI) Окисный молибден-ванадий-титановый на кизельгуре проток. 280—350° С, содержание I в газовой смеси—0,7—1,2 об.%, время контакта 0.6 сек. Выход из I при 350° С (И + III)— 13.3%, IV—3,5%, У — 6,2%, VI - 10,7% (мол.). Из триметилэтилена выход (II + III) < 3%. Окисный ванадий-фосфорный и промышленный катализатор окисления бензола в малеиновый ангидрид менее активны и селективны по II [69] [c.465]

Фенол Винная кислота И, Формальдегид, ацетальдегид, ацетон, уксусная, малеиновая, фумаровая кислоты, СОз Полное окисление ( 1 СОз. НзО 1 Окисление неоргс НзО Си +, Fe + в водных растворах NaaS04— H3SO4, 30 бар, 100—200° С [994] органических соединений Си + щелочная среда, 20° С [1007] гнических соединений Аммиакаты меди степень окисления зависит от pH среды [1008] [c.560]

Изучение окисления сернокислым раствором перманганата калия фумаровой кислоты, меченной углеродом-14 в карбоксиле, показало, что образующаяся муравьиная кислота не содержит радиоактивного углерода и получается из углерода групп —СН=СН— при этом вся активность обнаруживается в двуокиси углерода [503]. Аналогичные результаты были получены при окислении яблочной, щавелевоуксусной и некоторых других органических кислот [504—506]. [c.277]

При окислении фурфурола перекисью водорода образуется смесь малеиновой, янтарной, фумаровой кислот, а на промежуточной стадии — формилакриловая кислота [1]. Для синтеза последней потребовалось детальное изучение механизма и кинетики реакции. [c.283]

И малеиновая и фумаровая кислоты могут быть окислены в водном растворе в винную кислоту (рацемичеокую) добавкой растюра перманганата калия с такой екоростью, что ы температура не поднималась выше 50—60° с другой стороны, в присутствии таких кислот, KaiK серная, фосфорная, уксусная и хлорная, главным продукгом, получаемым при окислении перманганатом, я вляется муравьиная кислота [c.988]

В действительности, как правило, присоединение по двойной связи происходит в транс-положение (А. Вернер, П. Пфейффер, 1904 г.). Так, в результате присоединения брома к малеиновой кислоте образуется ( )-дибромянтарная кислота, в то время как фумаровая кислота дает жезо-дибромяптарную кислоту. Однако существуют многочисленные исключения из этого правила наиболее известным является приведенное выше окисление малеиновой кислоты перманганатом, приводящее к получению мезовинной кислоты, тогда как фумаровая кислота при окислении перманганатом превращается в ( )-винную кислоту. [c.159]