Азлактоны конденсация с уксусным ангидридом

ЭРЛЕНМЕЙЕРА — ПЛЕХЛЯ РЕАКЦИЯ, получение ненасыщенных оксазолонов (азлактонов) конденсацией альдегидов с К-ацилглицинами под действием уксусного ангидрида [c.714]

Важной вариацией реакции Перкина являегся синтез азлак-тонов по Эрленмейеру [460]. В этой реакции происходит конденсация ароматических альдегидов с М-ацилпроизводными глицина в присутствии уксусного ангидрида и ацетата натрия. Продуктом реакции является азлактон [c.395]

Конденсация с уксусным ангидридом. В условиях синтеза ненасыщенных азлактонов 2-фенил-5-оксазолон реагирует с уксусным ангидридом, образз- я 2-фенил-4 (1 -оксиэтилиден)-5-оксазолон [c.443]

Многие производные аминоуксусной кислоты аналогично роданину вступают в конденсацию с бензальдегидом и другими ароматическими альдегидами. Наиболее известным. примером является конденсация гиппуропой кисло ш с бензальдегидом п присутствии уксусного ангидрида и уксуснокислого натрия (синтез азлактонов по Эрленмейеру) [71], [c.291]

При конденсации ароматических альдегидов с ацилглицином (чаще всего пользуются гиппуровой кислотой) в присутствии уксусного ангидрида и безводного ацетага натрия образуется 2-фенил-4-арилиден-5-ок-сазолон(азлактон), который при восстановлении и гидролизе превращается в аминокислоту. [c.445]

Методы, основанные на конденсации Перкина, а. Синтезы аминокислот через азлактоны. Ароматические альдегиды конденсируются с бензоиламиноуксуеной кислотой (гиппуровой кислотой) в присутствии уксусного ангидрида точно так же, как и в конденсации Перкина. Одпако вместо производного коричной кислоты получается его циклический ангидрид — азлактон. Последний в результате гидрирования амальгамохг натрия и гидролиза преврагцается в а-аминокислоту (Плёхл [c.367]

Конденсация альдегидов с ацилированньши (обычно бензоил- ли ацетил-) производными глицина в присутствии уксусного ангидрида и уксуснокислого натрия, приводящая к получению оксазолонов (азлактонов), называется синтезом азлактонов по Эрленмейеру—Плехлю . [c.285]

Насыщенные азлактоны не цредставляют сколько-нибудь значительного интереса для синтетической органической химии. Наоборот, ненасыщенные азлактоны находят широкое и разнообразное применение. Основным методом их получения является конденсация ароматических или гетероциклических альдегидов с ацилглицином (например, гипиуровой кислотой) под действием уксусного ангидрида и ацетата натрия [c.652]

В качестве основных продуктов при конденсации гиппуровой кислоты как активного метиленового соединения с арилиден-быс-амидами в ледяной уксусной кислоте или в уксусном ангидриде образуются в виде двух диастереомеров р-арил-а, р-диациламицопро-пионовые кислоты (73) [117]. В некоторых реакциях образуются соответствующие азлактоны 72, и во всех случаях получаются небольшие количества ( 10%) азлактонов 71 р-арилакриловых кислот. [c.95]

Азлактоновый синтез по Эрленмейеру мл. (1883) заключается в конденсации альдегида с гиппуровой кислотой в уксусном ангидриде, что приводит к образованию азлактона, из которого при последующем восстановлении и гидролизе получается соответствующая аминокислота. Гиппуровая кислота сначала превращается азлактон, содержащий активную метиленовую группу, легко вступающую в реакцию конденсации с альдегидом с образованием а,р-ненасыщенного азлактона [c.648]

Реакции конденсации. Для получения азлактона конденсацией вератрового альдегида с гиппуровой кислотой под действием уксусного ангидрида и У. к. и. с. Бук и Айди [6] берут эквивалентное количество У. к. н. с. При нагревании на закрытой электроплитке и непрерывном взбалтывании смесь становится почти твердой, затем (примерно при 110°) постепенно разжижается и приобретает темножелтую окраску. После этого нагревание продолжают на кипящей водяной бане в течение 2 час, и за это время продукт реакции час- [c.15]

Конденсация альдегидов. Ароматические а-аминокислоты, такие, как фенилаланин, тирозин или триптофан, получают конденсацией ароматических альдегрщов с N-ацилглицином в уксусном ангидриде или в смоси ледяной уксусной кислоты и уксусного ангидрида Реакция катализируется ацетатами натрия меди свинца карбонатом или бикарбонатом калия При этом образуется азлактон I, омыление которого дает а-ациламиноакриловую кислоту II. Последнюю восстанавливают в ацил-аминокислоту III (предпочтительно каталитическим путем), затем гидро- [c.50]

Уетановлено, что N-aцилглицин в присутствии уксусного ангидрида превращается в содержащий активную метиленовую группу азлактон IV, который легко вступает в реакцию конденсации с ароматическим альдегидом [c.51]

Превращением ХС получают дегидроди- и трипептиды. Реакцию можно осуществить в щелочной и нейтральной средах. Метод применяют для синтеза производных аминокислот, имеющих чувствительные к кислотам группы, для синтеза сложных молекул мукро-нина В и других, а также для получения серосодержащих гетероциклических дегидроаминокислот [32, 33, 41]. С целью синтеза предшественников -тиенилаланина (X I) — антагониста фенилаланина [5, 28, 31, 39, 41, 43, 146, 207] осуществляют конденсацию тиофенальдегидо в с N-ацетилглицином или гиппуровой кислотой в уксусном ангидриде в присутствии ацетата натрия [29]. Условия конденсации варьированы многими авторами 94, 108, 149, 158]. Промежуточными продуктами обычно являются азлактоны. [c.89]

Соединения ХСУ1 и ХСУП в основном получают как (2)-изомеры. Синтез собственно азлактонов дегидроаминокислот рассмотрен в [38]. Оксазолоны, содержащие замещенные фенил-, тиенил-и фурилрадикалы, синтезированы конденсацией альдегидов с производными глицина [64]. В качестве конденсирующего агента используют уксусный ангидрид в присутствии ионообменной смолы ВиоИ1 А 368 РК в виде вторичных аминов. В табл. 28 приведены результаты синтеза производных азлактона с применением двух методов метода А, использующего ацетат натрия, и метода Б, использующего ионообменную смолу ВиоИ А 368 РК. Применение упомянутой смолы вместо ацетата натрия в реакции Перкинса позволило существенно повысить чистоту полученных продуктов. Этот метод рекомендован для получения азлактонов в укрупненном масштабе. Наиболее высокие выходы получены в случае конденсации альдегидов фуранового ряда с производными глицина. [c.97]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология