Пирен канцерогенная активность

Бенз(а)пирен — полициклический ароматический углеводород, обладающий канцерогенной активностью. По наличию его в продуктах сгорания можно судить о присутствии [c.75]

Некоторые углеводороды с конденсированными ядрами вызывают образование раковых опухолей и, следовательно, являются канцерогенными веществами. Примерами являются метилхолантрен, который может быть рассмотрен как конечный продукт дегидрирования и дегидратации соединений ряда стеринов, и обладающий наибольшей канцерогенной активностью бенз-1, 2-пирен [c.412]

Однако недаром даже авторы списков TLV и- МАК не включают в число веществ, подлежащих изъятию из сферы производства, например активнейший канцероген — без (а) пирен, ибо это также невозможно сделать, как невозможно запретить добычу и переработку нефти и каменного угля. [c.20]

Большая часть известных химических канцерогенов в действительности является проканцерогенами. Другими словами, химически активные канцерогенные формы образуются в результате их активации в организме. Например, бен-зо(а)пирен, проканцероген, претерпевает ряд катализируемых ферментами превращений и образует в конечном итоге канцероген, связывающийся с ДНК. Молекула ДНК с присоединенным к ней канцерогеном называется ДНК-аддук-том. Именно конечные канцерогены реагируют с клеточными нуклеиновыми кислотами и белками, нарушая их нормальное функционирование в процессе роста клетки. Идентифицированы и исследованы важнейшие ферментные системы, катализирующие превращения проканцерогенов. [c.104]

С нефтепродуктами в воду могут попасть и полициклические ароматические углеводороды (ПАУ), например бенз-(а)-пирен, обладающие канцерогенным действием. При концентрации более 0,1 мкг/л они усваиваются морским планктоном. Образованию устойчивой эмульсии нефть в воде способствует присутствие в воде поверхностно-активных веществ. Такие эмульсии образуются при промывке танкеров, барж, резервуаров, при некоторых процессах очистки нефти. Предельно допустимая концентрация нефти и неф- [c.169]

Эксперименты по изучению влияния на кожу одного моно-циклического (бензол), одного бициклического (нафталин) и двух трициклических (антрацен и фенантрен) углеводородов (см. рис. IL5) показали, что эти соединения не патогенны, однако вдыхание паров бензола может вызвать лейкемию у человека. Известно 6 соединений с четырьмя конденсированными бензольными кольцами (рис. II.5), которые малоактивны. В то же время 15 углеводородов имеют пять конденсированных бензольных колец. Из них 1,2,5,6-дибензантрацен оказался канцерогенным, а активность остальных 14 пентациклических углеводородов была того же порядка. Наиболее сильным канцерогеном оказался бенз(а)пирен. Канцерогенной активностью обладают также гексациклические углеводороды (рис. 11.6). Любопытно, что в образцах загрязнений воздуха был обнаружен геп-тациклический коронен, который оказался неактивным. [c.143]

Существенным этапом в оценке канцерогенности ПАУ следует считать работы, в которых делаются попытки определить экспериментально вклад соединений группы ПАУ в целом и отдельных ее представителей в общую канцерогенную активность того или иного продукта. В частности, таким образом Grimmer et al. изучали конденсат выхлопных газов автомобильных двигателей. В опытах с воздействием на кожу мышей изучали канцерогенную активность самого конденсата и различных его фракций. Фракция ПАУ, в которую входят соединения, содержащие три и больше бензольных колец, определяет 84—91 % общей канцерогенности конденсата (их масса составляет 3,5 % от общей массы конденсата). Исследование конденсата, из которого удалена фракция ПАУ (составляющего около 83 % от общей массы конденсата), не выявило никаких признаков канцерогенной активности. Следовательно, канцерогенная активность конденсата выхлопных газов автомобильных двигателей при действии на кожу мышей практически целиком определяется присутствующими в нем ПАУ. Важно, что присутствующий в конденсате бензо[а]пирен несет ответственность лишь за 6—7 % канцерогенности продукта, а смесь 15 канцерогенных ПАУ (включая бензо[а]пирен) — за 41 %. Таким образом, более половины канцерогенной активности конденсата определяется действием других 150 присутствующих в конденсате ПАУ, не относящихся к известным канцерогенам. Эти данные подчеркивают значимость в оценке степени канцерогенности того или иного продукта не только ПАУ с твердо установленной канцерогенной активностью, но и всего комплекса соединений этого класса. [c.265]

Из-за трудностей непосредственного хро-А матографического разделения всех встреча-ющихся полиядерных ароматических углеводородов разработан и использован комбинированный метод, предусматривающий использование газовой и тонкослойной хроматографии [236]. Особо опасные с точки зрения канцерогенной активности полиядерные ароматические углеводороды— пирен, 4-метилпирен, 3,4-бензпи-рен, 1,2,5,6-дибензпирен определяли в атмосфере [237, 238], в том числе при производстве сажи [239]. В работах [240, 241] описаны выделение и анализ еще более опасных канцерогенов — гетероциклических аза-аналогов полиядерных ароматических углеводородов. [c.114]

Уравнение (8.100) представляет интерес еще и в другом отношении. Уже сравнительно давно известно, что некоторые полициклические ароматические углеводороды являются канцерогенными. Все эти углеводороды можно рассматривать как бен-30- или полибензопроизводные фенантрена с незамещенной связью 9,10. Некоторое время тому назад А. Пульман и Б. Пульман [43] обратили внимание на наличие корреляции между канцерогенной активностью таких фенантреновых производных и величиной, которую они описали как полную плотность заряда /(-области , где /(-область — связь 9,10 в фенан-трене. Типичный пример бензо[а]пирен (LXIH)—одно из наиболее активных канцерогенных соединений такого типа [c.424]

Профессиональный рак трубочистов, связанный с постоянным контактом с печной сажей, был впервые описан сэром Персивалем Поттом [8] в 1775 г. в Англии. Но только в 1922 г. при использовании эфирного экстракта сажи удалось вызвать рак кожи у мышей [9]. Данные о многочисленных заболеваниях раком кожи среди рабочих, занятых в производстве каменноугольной смолы и дегтя, были опубликованы в 1892 г. [10, И], а канцерогенное действие смолы было подтверждено экспериментально в 1915 г. [12]. Наконец, было установлено, что фракции смолы, флуорес-цируюшие в ультрафиолете, вызывают рак кожи [13]. В результате в 1933 г. [14] из нее было выделено канцерогенное соединение— 3,4-бензпирен (бенз[а]пирен), обладающий характерной флуоресценцией. Принятое сокращение для названия этого вещества— БаП. Его 1,2-изомер оказался неканцерогенным. Интересно отметить, что эти изомеры были разделены в виде пикратов. Из хризеновой фракции в виде кислотного аддукта с малеиновым ангидридом был выделен 1,2-бензантрацен [14], не обладающий канцерогенной активностью, но служащий исходным веществом для получения многих канцерогенов [15—17]. [c.133]

Винтерштейн изучал зависимость между способностью ароматических углеводородов к адсорбции и их строением. Сила адсорбции растет с увеличением числа бензольных циклов, если не проявляется влияние каких-нибудь дополнительных факторов. Молекулы с линейной структурой адсорбируются сильнее молекул с ангулярными или конденсированными циклическими системами. Антрацен адсорбируется сильнее, чем фенантрен. Хризен (4 цикла и 9 двойных связей в молекз ле) адсорбируется значительно сильнее, чем пирен (4 цикла и 8 двойных связей). Нафтацен (4 цикла) адсорбируется сильнее, чем хризен (4 цикла), 1,2-бензпирен (5 циклов) и 1,2,6,7-дибензантрацен. Большая поляризуемость способствует увеличению силы адсорбции, а так как при этом возрастает и поглощение света, то более глубоко окрашенные углеводороды обычно располагаются в верхних зонах колонок Цветта. 1,2,6,7-Дибензантрацен (оранжево-желтый) адсорбируется слабее, чем нафтацен (оранжевый), но сильнее, чем 1,2,5,6-дибензантрацен (бесцветный). Перилен (оранжево-желтый) адсорбируется сильнее, чем 1,2-бензпирен (бледно-желтый). В то время, когда были высказаны гипотезы о связи канцерогенных свойств углеводородов с их строением, спектрами поглощения и химической активностью, не было сделано никаких попыток установить зависимость между этими свойствами и способностью к адсорбции, например на адсорбентах для протеинов. [c.1496]

Стабильность ПАУ во внешней среде различна. Бенз(а)пирен длительное время сохраняет активность в почве, воздушных и водных средах и не минерализуется полностью в системах очистки сточных вод с активным илом. При его частичной трансформации образуются канцерогенные гид-рокси- и эпоксипроизводные. Такие абиогенные факторы, как УФ-излучение, окислители (озон, пероксиды, гидроксильный радикал) способствуют разрушению ПАУ в природных средах. Поэтому продолжительность пребывания их в почвах может уменьшиться с нескольких лет до нескольких месяцев. [c.217]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология