Канцерогенные свойства ароматических углеводородов

Многие ароматические соединения являются производными различных систем конденсированных бензольных колец. Простейшие представители этой группы — нафталин, антрацен и фенантрен — обладают типичными ароматическими свойствами. Примеры этих соединений, изображенных с помощью формул Кекуле, приведены ниже. Некоторые из полициклических ароматических углеводородов являются сильными канцерогенами, например, содержащийся в сланцевом масле бензпирен вызывает образование раковых опухолей. При этом, как пока- [c.305]

Многие ароматические углеводороды обладают канцерогенными свойствами, которые первоначально пытались связать с электронодонорными и электроноакцепторными свойствами молекул , с люминесцентной способностью, а впоследствии с положением Г-уровней. В работе показано, что между положением Г-уровней и канцерогенной активностью ароматических углеводородов нет однозначной зависимости. [c.75]

Рассмотрим с позиций квантовой химии проблему канцерогенности конденсированных ароматических углеводородов Огромная трудность, препятствующая всякой попытке установить связь между структурой и канцерогенной активностью ароматических соединений, заключается в чрезвычайной чувствительности этого явления к изменениям структуры Гак, из более чем 50 исследованных в настоящее время конденсированных циклов только 9 оказались канцерогенными В частности, из шести приведенных ниже углеводородов лишь 3,4-бензфенантрен обладает свойством вызывать злокачественные новообразования [c.61]

Уравнение (VI.4), как показывает опыт, является весьма общей формой зависимости биологических свойств вещества от их химического строения. С его помощью может быть описано действие аналогов тироксина, канцерогенная активность ароматических углеводородов и т. п. В других случая.х уравнение (VI.4) выступает как бы в упрощенном виде. [c.370]

Самой высокой температурой сгорания в стехиометрических смесях обладают ароматические углеводороды, например, для бензола Т=2258"С [13 . Следовательно, ароматические углеводороды, обладающие канцерогенными свойствами, способствуют также увеличению содержания окислов азота в отработавших газах. [c.84]

Основным показателем, характеризующим моторные свойства топлив для двигателей внутреннего сгорания с искровым зажиганием, является их детонационная стойкость [1]. Одним из путей повышения качества автомобильных топлив является увеличение в них содержания разветвлённых углеводородов, поскольку повышение содержания ароматических углеводородов нецелесообразно по причине их склонности к дымообразованию и увеличения содержания канцерогенных конденсированных ароматических углеводородов в отработавших газах [c.95]

Сажа используется во многих технологических процессах (часто при этом ее называют техническим углеродом), таких как изготовление краски для полиграфической печати или как наполнитель при производстве автомобильных покрышек (60% массы резиновой покрышки приходится на технический углерод). В процессах горения сажа является нежелательным конечным продуктом. Повышенные температуры и давления (например, в дизельных двигателях) приводят к повышенному образованию частиц сажи, которые могут обладать канцерогенными свойствами сами по себе или адсорбировать другие канцерогенные полициклические ароматические углеводороды. Однако сажа — весьма желанный промежуточный продукт в печах и топочных камерах, поскольку она вносит очень большой вклад в перенос тепла за счет излучения. В этом случае стратегия заключается в том, чтобы сажа в пламени образовалась как можно раньше, успела бы излучить энергию и затем окислиться до того, как покинуть печь или топку. Если саже дать возможность излучать слишком долго, ее частицы станут слишком холодными (Г < 1500 К) для того чтобы быстро окислиться, и появятся в отработанных газах. (Именно это переохлаждение частиц сажи ответственно за коптящее пламя керосиновых ламп, если фитиль выдвинут слишком высоко). [c.314]

Существует отдельная группа углеводородов, состоящая из многих кольцевых структур в одной молекуле, так называемых полиядерных ароматических углеводородов, обладающая канцерогенными свойствами. В этой группе найдено около 20 соединений типа 3,4—бенз—а—пирен. Этот углеводород, называемый часто просто бензпиреном , является своего рода индикатором присутствия в смеси других полициклических ароматических углеводородов (ПАУ). Такие углеводороды присутствуют в отработавших газах в небольшом количестве — до [c.332]

Кроме меньшей фотохимической активности, ароматические углеводороды образуют в процессах сгорания полициклические углеводороды с канцерогенными свойствами. Причем отмечена [c.347]

Полициклические ароматические углеводороды (ПАУ) из-за токсических и канцерогенных свойств внесены в список веществ, по которым осуществляется мониторинг окружающей среды. Алкилзамещенные гомологи более канцерогенны, чем незамещенные аналоги. Содержание ПАУ в нефтях составляет от 1 до 4 %, а в нефтяных остатках увеличивается на 3-4 порядка (табл. 8.10). Нефть, попадая на почву, вначале растекается по поверхности, затем [c.628]

Особую опасность для природных экологических систем представляют фенольные сточные воды, образующиеся преимущественно на коксохимических и коксогазовых заводах. Фенольные сточные воды наносят непоправимый вред подземным водоисточникам, нарушают процессы самоочищения, вызывают гибель рыбы, ухудшают и органолептические свойства воды водоемов. Такое воздействие сточных вод обусловлено наличием в них разнообразных токсических и канцерогенных веществ (смол, масел, бензолов, фенолов, органических кислот, полициклических, ароматических углеводородов и др.). [c.305]

Перспективным процессом очистки твердых углеводородов с целью их квалифицированного применения является гидроочистка. Она позволяет наиболее полно удалять ароматические углеводороды, смолистые вещества, сернистые и другие гетероциклические соединения, что особенно важно при производстве твердых углеводородов, имеющих контакт с пищевыми продуктами или используемыми в медицине. Этот процесс занял ведущее место в нефтепереработке как универсальный, позволяющий облагораживать сырье селективной очистки и депарафинизации, получать глубокоочищенные жидкие и твердые парафины, не содержащие канцерогенных веществ, заменив малоэффективную контактную и перколяционную доочистку. Гидроочищенные парафины удовлетворяют жестким требованиям по содержанию полициклических ароматических углеводородов, стабильности цвета, механическим свойствам, содержанию масла, температуре плавления и отсутствию запаха. [c.143]

Относительно небольшая группа химических веществ обладает канцерогенными свойствами, т. е. способностью вызывать при длительном контакте злокачественные новообразования (опухоли). Полициклические ароматические углеводороды могут вызвать рак легких. Рак кожи может возникнуть при длительном действии печной сажи, каменноугольной смолы амино- и азосоединения — привести к развитию рака мочевого пузыря. Применяемые меры защиты от воздействия канцерогенных веществ достаточно эффективны, и случаи злокачественных опухолей, связанных с производством, редки. [c.39]

В последние годы американскими химиками были проведены тщательные исследования дегтеобразного вещества, полученного из табачного дыма. Оказалось, что в нем содержатся, помимо никотина, ароматические углеводороды (типа бензпирена), обладающие сильными канцерогенными свойствами. Табачный деготь при попадании на кожу или в легкие мыши вызывал образование раковы-х опухолей. [c.544]

Изучение взаимосвязи между канцерогенными свойствами и реакционной способностью ароматических углеводородов — одно из интересных приложений явления комплексообразования для объяснения поведения соединений, имеющих биологическое значение. Сравнивали константу равновесия К1 реакций иона серебра с фенантреном, антраценом и 22 соединениями, включающими либо структуру бенз[а]антрацена (X), либо бензо[с]фенан-трена (XI), в растворах, содержащих эквимолярные количества воды и метанола, с канцерогенной активностью углеводородов [c.166]

КАНЦЕРОГЕННЫЕ СВОЙСТВА ИНДИВИДУАЛЬНЫХ СОЕДИНЕНИЙ И КОМПЛЕКСА ВЕЩЕСТВ КЛАССА ПОЛИЦИКЛИЧЕСКИХ АРОМАТИЧЕСКИХ УГЛЕВОДОРОДОВ (ПАУ) С КОНДЕНСИРОВАННЫМИ КОЛЬЦАМИ [c.250]

Полициклические ароматические углеводороды образуются при неполном сгорании органических веществ. Будучи щироко распространенными в окружающей среде, ПАУ являются приоритетными загрязнителями, как в списке ЕС, так и в списке ЕРА и в России. Некоторые ПАУ обладают канцерогенными свойствами, имеют очень низкие ПДК и поэтому требуются чувствительные и селективные методы для их определения [103, 162, 186]. [c.470]

В аналогичных условиях получена и хроматограмма полициклических ароматических углеводородов в экстракте из жареного мяса (рис. П.8). Здесь также было идентифицировано 16 приоритетных ПАУ из списка ЕРА (см. рис. П.6), так как известно, что при высокой температуре в этих условиях всегда образуется небольшое количество ПАУ, в том числе и ПАУ, которые обладают канцерогенными свойствами. [c.146]

В настоящей главе рассматриваются то химические свойства парафинов и циклопарафинов, которые пс вошли в предыдущие главы. В фи-зиологич( ском отношении парафины и циклопарафины, как правило, инертны и не оказывают раздражающего действия. Циклопропан применялся как анестезирующее вещество, концентрация же пропана, необходимая для оказания анестезирующего действия, слишком велика, чтобы его можно было использовать [9]. У рабочих, имеющих дело с парафином в процессе его получения, иногда развивается определенная форма рака, которая рассматривалась как профессиональное заболевание, одпако в настоящее время известно, что прямогонные и особенно крекинговые смазочные масла содержат небольшие количества веществ, которые раздражают кожу и являются канцерогенными [3]. Это справедливо также и в отношении высококипящих масел, получающихся в качестве побочного, продукта при каталитическом крекинге. Канцерогенное действие приписывается некоторым ароматическим углеводородам, содержащимся в этих маслах [23а]. Мягкий парафин, плавящийся приблизительно около 45°, широко применяется как защитное покрытие при лечении тяжелых ожогов [81]. На отсутствие токсического и раздражающего действия тщательно очищенного американского белого медицинского масла указывает широкое применение его в качестве механического слабительного средства. При производстве белого медицинского масла содержащие ароматические кольца углеводороды удаляются путем сульфирования крепкой дымящей серной кислотой. Непредельность таких масел также практически равна нулю (йодные числа, определенные по методу Хэнаса, меньше 1,0). [c.88]

Полициклические ароматические углеводороды (ПАУ) образуются при неполном сгорании органических веществ. Будучи щироко распространенными в окружающей среде, ПАУ являются приоритетными загрязнителями как в списке ЕС, так и в списке ЕРА (см. выще). Некоторые ПАУ обладают канцерогенными свойствами, поэтому требуются чувствительные и селективные методы для их определения. Считается, что в питьевой, поверхностной и сточных водах необходимо определить главным образом 16 соединений, входящих в эту группу (см. рис. II.6Х [c.152]

Ароматические углеводороды найдены в продуктах неполного сгорания органических веществ, отсюда понятно их присутствие в каменноугольной смоле, саже, сланцевом дегте, табачном остатке и т. д. Ароматические углеводороды образуют серии соединении с последовательно изменяющимися химическими и физическими свойствами, что весьма удобно для количественных исследований соотношения между структурой и химической реакционной способностью или другими характеристиками. Однако что касается канцерогенной активности, то попытки коррелировать ее с электронной конфигурацией или реакционной способностью вещества привели лишь к ограниченным результатам. Это, впрочем, и неудивительно в виду нашего незнания механизма канцерогенеза и той существенной роли, которую играет природа тканей реципиента этот пробел не удалось восполнить и в настоящее время. [c.146]

Наиболее опасными являются многоядерные ароматические углеводороды, обла,дающие канцерогенными свойствами [28—30]. В связи с этим часть оборотной воды производства ацетилена, сбрасываемая из системы, должна подвергаться очистке. [c.104]

По мнению большинства исследователей, носителем канцерогенных свойств считаются конденсированные ароматические углеводороды типа 3,4-бензпирена. В высших фракциях камерной сланцевой смолы с т. к. 300° С путем спектрофотометрического исследования было определено содержание 3,4-бензпирена равным 0,6%, что следует считать высокой концентрацией. В дистилляте коксования камерной смолы 3,4-бензпирена содержится не более [c.346]

Канцерогенные и другие физиологические свойства, химическая активность, электронная структура и спектры поглощения ароматических полициклических углеводородов и их гетероциклических аналогов представляют значительный интерес. Даже однократное употребление в пищу белыми крысами одного из ароматических углеводородов вызывает у них опухоли молочных желез [53]. Простота получения опухолей дает возможность исследовать влияние структурных факторов на канцерогенную активность веществ. Двухтомная фундаментальная монография Клара, посвященная полициклическим углеводородам, содержит исчерпывающий обзор их номенклатуры, физических, химических и канцерогенных свойств, а также методов их получения [54]. В нее вошли недавние работы Цандера, Цинке и других авторов по полициклическим хинонам. [c.120]

Мы признательны проф. Р. Сейболду (Дейтон, шт. Огайо) за многочисленные полезные обсуждения и переписку, посвященные индексу 5, и за предоставление нам препринтов его статей о применениях этого индекса при исследованиях химической канцерогенности замещенных ароматических углеводородов. Мы благодарны проф. А. Балабану (Бухарест) за обсуждение его индекса в ходе переписки. Н. Тринайстич хотел бы поблагодарить проф. Б. Джимарка (шт. Колумбия) за возможность пребывания и радушный прием в Университете шт. Южная Каролина и за многочисленные плодотворные обсуждения свойств молекулярной матрицы расстояний. [c.264]

Во вторую группу углеводородов следует выделить полн-циклические ароматические углеводороды, обладающие канцерогенными свойствами. Таких углеводородов обнаружено в отработавших газах более 20, но в наибольшем количестве содержится бенз(а)пирен —С20Н12, концентрация которого может достигать 0,5 мг/м . [c.84]

Многие из ароматических углеводородов обладают интенсивной флуоресценцией, но использование их в качестве органических люминофоров ограничено сложностью синтеза и канцерогенностью некоторых из них. С теоретической точки зрения изучение люминесцентных свойств ароматических углеводородов представляет интерес благодаря тому, что в видимой и ближней ультрафиолетовой области у них можно ожидать только один вид электронных переходов, а именно, переходы ля -тина. Действительно, для соединений этой группы при комнатной температуре характерна только флуоресценция пя -типа, а при низких температурах в некоторых случаях наблюдается длительная яя -фосфоресценция. Исключение составляют те углеводороды, Т 8или 51 [c.25]

Следует упомянуть о канцерогенных свойствах некоторых полициклических ароматических углеводородов, содержалщхся в газойлях каталитического крекинга и дрз гих высококипящих ароматических нефтяных продуктах. [c.54]

Изучение состава и структуры ароматических углеводородов, содержащихся в масляных фракциях нефтей, имеет большое значение. От характера ароматических углеводородов и их содержания в этих фракциях зависят важнейшие эксплуатационные свойства масел, такие, как стабильность против окисления, термическая устойчивость, вязкостно-температурные и протнвоизнос-нЫе свойства, восприимчивость к присадка1М, канцерогенность и др. Ароматические углеводороды обнаружены во всех нефтях, однако их содержание и структура зависят от характера нефти и пределов выкипания фракции [1—3]. Данные о содержании ароматических углеводородов в масляных фракциях ряда нефтей приведены ниже [c.14]

Детальное раздельное исследование зависимости физических и химических свойств высокомолекулярных компонентов нефти (углеводородов, смол и асфальтенов) от их элементного состава и химического строения позволит, несомненно, решить, наконец, такую важную для здравоохранения и до сих нор не решенную проблему, как установление ответственных за канцерогенную активность нефтей и нефтепродуктов структурных звеньев и атомных группировок в молекулах компонентов нефти. По литературным данным, канцерогенность нефтепродуктов связывается с по-ликонденсированными ароматическими структурами углеводородов и их производных. С этой точки зрения тяжелые нефтяные остатки, в которых все основные компоненты характеризуются именно такой структурой, представляются особенно интересным объектом для исследования. Твердо установлено, что остатки переработки нефти методами пиролиза и каталитического крекинга — остатки с наиболее богатым содержанием конденсированных ароматических углеводородов, характеризуются особенно высокой канцерогенностью. Экспериментально доказано, что канцерогенность этих нефтяных остатков резко снижается или исчезает совсем, если подвергнуть их гидрированию или окислению в присутствии небольших концентраций озона. Снижение канцерогенности в гидрированных нефтепродуктах — это дополнительный довод в пользу применения гидрогенизационных методов переработки тяжелых остатков [31—35]. [c.263]

Полициклические ароматические углеводороды образуются при неполном сгорании органических веществ. Будучи широко распространенными в окружающей среде, ПАУ являются приоритетными загрязнителями как в списке ЕС, так и в списке ЕРА. Некоторые ПАУ обладают канцерогенными свойствами, поэтому требуются чувствительные и селективные методы для их определения. Считается, что в питьевой, поверхностной и сточных водах необходимо определять главным образом 16 соединений, входящих в эту группу. Для этого обычно используют следующие методы КГХ/МС, ВЭЖХ/УФ с детектором на диодной матрице, ВЭЖХ с флуоресцентным детектированием, ВЭЖХ/УФ с детектором на диодной матрице и флуоресцентным детектором, соединенными последовательно. [c.93]

Ароматические соединения поступают в биосферу различными путями и их источниками служат промышленные предприятия, транспорт, бытовые стоки. Особое внимание, уделяемое ароматическим соединениям, в значительной степени вызвано их канцерогенными, свойствами. Собственно ароматические соединения (бензол, его гомологи и производные, фенолы), а также полициклические ароматические углеводороды (ПАУ) поступают в атмосферу в результате выбросов и отходов коксохимических заводов, некоторых химических заводов, выхлопов двигателей внутреннего сгорания, продуктов сжигания различных видов топлива. В стоках коксохимических заводов содержится и большое количество фенольных соединений. Грунтовые воды нередко зафязняются ПАУ за счет различных осадков сточных вод. Фенольными соединениями вообще представлена большая фуппа ксенобиотиков анфопогенного происхождения. [c.102]

Горючесть и взрывоопасность. Ядовитость и другие свойства. Все углеводороды в газообразном и жидком состоянии горючи. Алканы, алкены и цшс-лоалканы входят в состав жидких топлив (керосин, бензин, бытовой газ). Ароматические углеводородЬ и ацетилен при сгорании на воздухе сильно коптят. Пары углеводородов в смеси с кислородом взрывоопасны. Ацетилен в сжатом виде и без растворителя взрывается от удара. Как уже отмечалось, жидкие углеводороды, особенно бензол, ядовиты. Кроме того, многие конденофованные арены, такие как бензпирен, являются сильными канцерогенами. Неочищенный нафталин, который в прежние времена широко использовался для борьбы с молью, содержит достаточное количество высших конденсированных аренов с канцерогенными свойствами, поэтому он запрещен для бытовых цепей. [c.379]

Нефтяные углеводороды взаимодействуют с морскими организмами, чувствительными к химическим веществам, влияя на их выживаемость, так как химический способ передачи информации играет важную роль в поведении отдельных организмов. Морские хищники находят добычу с помощью органических химических веществ, содержащихся в морской воде в количестве 10 %. Ароматические углеводороды влияют на химические коммуникационные процессы, блокируя рецепторы организма или подавляя естественные стимулы. Уже в концентрации в диапазоне от 10 до 10 % ароматические углеводороды могут вызвать значительные изменения. Если содержание углеводородов в воде даже меньше 10 %, они могут поглощаться организмами, находящимися в воде и накапливаться в тканях. Это не только меняет вкус этих организмов, но и оказывает вредное воздействие, так как полициклические арены канцерогенны. Предельно допустимые концентрации теплокровных измеряются ППКорл — подпороговой кон-центрацией вещества в водоеме, определяется по изменению органолептических свойств. Для прямогонных бензинов, керосина, лигроина, топлив ТС-1, ТС-2 ППКорл составляет 0,1 мг/м . Для масел ППКорл — 0,4 мг/м [c.626]

Меры профилактики. Индивидуальная заш,ита — см. Канцерогенные свойства полициклических ароматических углеводородов. Для защиты от фотодинамического действия рекомендуются индифферентные пасты с добавлением 2—3 % хинина или 10 % салола, эффективен фотозащитный крем Луч или паста следующего состава цинк, тальк, спирт, глицерин, вазелиновое масло в равных частях с добавлением салола — до 7 % от общего количества. После работы руки необходимо смазывать ожиряющими мазями (2 % салициловая мазь и борный вазелин). [c.234]

Общей особенностью антрахиноновых кубовых красителей является ангулярная конфигурация конденсированных кольцевых систем. Из изомерных дигидроантрахиноназинов, индантрон, имеющий бис-ангулярное расположение, обладает субстантивностью, необходимой для практического крашения. Другими примерами могут служить бис-акридон, Индантреновый фиолетовый BN и производные карбазолов, полученные из 1,1 -антримидов. Брэдли 2 отметил интересную аналогию между зависимостью канцерогенной активности высших ароматических углеводородов от их строения и зависимостью сродства лейкосоединений производных антрахинона к текстильным волокнам от их строения. Канцерогенной активностью обладают такие углеводороды, родственные антрацену, которые получаются присоединением алкильных групп или углеводородных колец в положениях 1,2 или 1,2,5,6, в то время как другие изомеры, за немногими исключениями, инертны. Такое ангулярное расположение конденсированных ядер, по-видимому, в той же мере обусловливает и красящие свойства производных антрахинона. В то время как 1,2-бензантрахинон является слабым кубовым красителем, ни антрахинон, ни нафтаценхинон не обладают сродством к волокну. Ядро 1,2-бензпирена в равной мере активно как структура, обусловливающая канцерогенность,. и как элемент структуры кубовых красителей. Сам 1,2-бензпирен является значительно более сильным канцерогенным веществом, чем 1,2-бензантрацен или [c.1474]

Имеются сообщения [6, с. 72] о том, что при спаивании крысам водных вытяжек из полипропилена в течение года у них были обнаружены доброкачественные и злокачественные опухоли. Можно предположить, что возникновение опухолей было вызвано полициклически-ми ароматическими углеводородами, обладающими канцерогенными свойствами, возможность образования которых, вероятно, определялась наличием примесей в исходных мономерах. Введенная в этот полимер для стабилизации сажа ДГ-100 не содержала 3,4-бенза-пирена. [c.8]

Первую сравнительно небольшую группу составляют вещества, газообразные при нормальных условиях. Сюда входят легкие углеводороды с числом углеродных атомов в молекуле от одного до четырех и некоторые их производные. Ко второй группе относятся жидкие при нормальных условиях органические соединения. Температуры кипения этих веществ варьируют в очень широких пределах и лежат примерно в пределах температур выкипания жидких топлив для двигателей внутреннего сгорания. И, наконец, третью группу составляют углеводороды и их производные, твердые при комнатной температуре и легко сорбирующиеся на поверхности частиц пыли. Особый интерес представляют входящие в нее полиядерные ароматические углеводороды, многие из которых проявляют канцерогенные и мутагенные свойства. [c.32]

Неоднократно пытались объяснить происхождение дегтярного рака присугствием в продуктах сухой перегонки каменного угля небольшого количества мышьяка. В настоящее время уже совершенно ясно, что канцерогенными свойствами обладает именно К. С. и что эти свойства объясняются присутствием многоядерных углеводородов, многие из которых обладают канцерогенным действием (см. Многоядерные ароматические углеводороды). [c.117]

Винтерштейн изучал зависимость между способностью ароматических углеводородов к адсорбции и их строением. Сила адсорбции растет с увеличением числа бензольных циклов, если не проявляется влияние каких-нибудь дополнительных факторов. Молекулы с линейной структурой адсорбируются сильнее молекул с ангулярными или конденсированными циклическими системами. Антрацен адсорбируется сильнее, чем фенантрен. Хризен (4 цикла и 9 двойных связей в молекз ле) адсорбируется значительно сильнее, чем пирен (4 цикла и 8 двойных связей). Нафтацен (4 цикла) адсорбируется сильнее, чем хризен (4 цикла), 1,2-бензпирен (5 циклов) и 1,2,6,7-дибензантрацен. Большая поляризуемость способствует увеличению силы адсорбции, а так как при этом возрастает и поглощение света, то более глубоко окрашенные углеводороды обычно располагаются в верхних зонах колонок Цветта. 1,2,6,7-Дибензантрацен (оранжево-желтый) адсорбируется слабее, чем нафтацен (оранжевый), но сильнее, чем 1,2,5,6-дибензантрацен (бесцветный). Перилен (оранжево-желтый) адсорбируется сильнее, чем 1,2-бензпирен (бледно-желтый). В то время, когда были высказаны гипотезы о связи канцерогенных свойств углеводородов с их строением, спектрами поглощения и химической активностью, не было сделано никаких попыток установить зависимость между этими свойствами и способностью к адсорбции, например на адсорбентах для протеинов. [c.1496]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология