Вагнер окисление камфена

Мы видели, что этим новым взглядам Е. Е. Вагнера Бредт противопоставил собственную формулировку, в основе которой лежит допущение, что переход от борнеола 1< камфену совершается нормально, без перегруппировки, и что, напротив, окисление камфена сопровождается сужением одного из циклов этой бициклической системы [c.240]

Ввиду этого наиболее достоверным результатом работы Марша и Гарднера следует считать констатирование того факта, что камфен дает при окислении иные продукты, нежели камфора и борнилен. Это заключение только подтверждает точку зрения Вагнера на природу камфена. [c.231]

Используя эту реакцию, осуществил (1874—18Й) синтез ряда спиртов. Уточнил (1885) правило окисления кетонов, сформулированное Л. Н. Поповым. Открыл (1888) реакцию окисления органических соединений, содержащих этиленовую связь, действием на эти соединения 1%-ного раствора перманганата калия в щелочной среде (реакция Вагнера, или окисление по Вагнеру). Используя этот способ, доказал непредельный характер ряда терпенов. Установил строение лимонена (1895), а-пинена — основного компонента русских сосновых скипидаров, открыл (1897) камфеновую перегруппировку первого рода на примере перехода борнеола в камфен и обратно (перегруппировка Вагнера — Меервей-на Г. Л. Меервейн в 1922 выяснил механизм и показал общий характер этой перегруппировки). [10, 23, 40, 104, 159, 165, 228, 245, [c.93]

Задолго до его открытия в природе камфен был получен в лаборатории из хлористого борнила. Как уже отмечалось выше, при нрисоеди-ненип хлористого водорода к пинену образуется кристаллическое соединение, так называемая искусственная камфора. Вагнер (1899 г.) показал, что это соединение тождественно хлористому борнилу, полученному из борнеола и P I5 (наряду с хлористым изсборнилом). Таким образом, хлористый борнил имеет тот же скелет, что борнеол и камфора (кетон, соответствующий борнеолу), а именно скелет борнана. Этот вывод подтверждается тем фактом (открытым в 1898 г.), что при окислении хлористого борнила азотной кислотой получается камфарная кислота, т.е. та же кислота, которая образуется и нри окислении камфоры. Таким образом, при переходе пинена в хлористый борнил происходит внутримолекулярная перегруппировка (названная впоследствии перегруппировкой Вагнера) о ходе этой реакции и образовании промежуточного продукта — хлоргидрата пинена — см. ниже. [c.844]

Меервейниван Эмстер [1] показали, что при окислении желтой окисью ртути гидразона камфоры в хороших выходах получается трициклен (I), трициклический углеводород, полученный впервые Вагнером и Годлевским [2] действием цинковой пыли на дибромид пинена, а позднее обнаруженный тдкже в сыром камфене Мойхо и Зенковским [3]. Благодаря простому и изящному методу Меер-вейна трициклен, а по аналогии и другие трициклические углеводороды, остававшиеся до сих пор совершенно недоступными, могут быть изучены ныне несколько ближе. [c.17]

Меервейн и ван Эмстер [1] показали, что при окислении гидразона камфоры свежеосажденной окисью ртути с хорошим выходом получается трициклен (IV), трициклический углеводород, полученный впервые Годлевским и Вагнером [2] действием цинковой пыли на дибромид пинена позднее трициклен был обнаружен также в сыром камфене (Мойхо и Зеньковский [3]). Благодаря простому и изящному методу Меервейна трициклен, а по аналогии с ним и другие трициклические углеводороды, остававшиеся долгое время совершенно недоступными для исследования, оказалось возможным изучить несколько ближе. Мы поставили себе задачей исследовать отношение трициклена к слабой азотной кислоте при нагревании, по Коновалову. [c.150]

При образовании из борнилиодида борнилен всегда получается с примесью камфена. Для отделения нового углеводорода от этой примеси Вагнер и Брикнер обрабатывали продукт реакции смесью уксусной и сорной кислот по методу Бертрама и Вальбаума при 50°. В таких условиях камфен почти нацело превращается в уксусный эфир изоборнеола, бор-нилен жо в главной своей массе не вступает в реакцию. Этим путем бор-нилеп был выделен Е. Е. Вагнером и В. О. Брикнером [47], хотя и не совсем в чистом виде, а именно, с т. пл. 97,5—98°. Строение его было установлено окислением. Оказалось, что при действии хамелеона при комнатной температуре углеводород нацело превращается в камфорную ки-с.т10ту [c.188]

Камфен с семициклической двойной связью, которому авторы приписывают формулу Вагнера. При окислении этого углеводорода получаются камфенгликоль, камфеииловая кислота и камфенилон [c.214]

Камфенилон был открыт Е. Е. Вагнером (1895) среди продуктов окисления камфена хамелеоном. Позднее были указаны различные способы нолучения этого кетона, исходя из того же углеводорода. Лучший из них предложили Блэз и Блан [1] и усовершенствовали недавно Комнпа и Хинтикка [2] камфен (по предложению Комппа и Хинтикка в растворе сухого петролейного эфира) насыщают при 0° окислами азота и продукт реакции обрабатывают крепким раствором едкого кали при кипячении. Мы лично убедились в полной надежности этого метода нельзя, однако, не отметить, что и при этом способе получение камфенилона требует не мало времени и труда. [c.239]

Р"ГШЮ окисления орг. соед., содержащих этиленовую связь, действием на эти соед. 1%-ного р-ра перманганата калия в щел. среде (р-ция Вагнера, или окисление по Вагнеру). Используя этот способ, доказал непредельный характер ряда терпенов. Установил строение лимонена (1895), ( с-пипе-па — осн. компонента русских сосновых скипидаров, открыл (1899) камфеновую перегруппировку первого рода па примере перехода борнеола в камфен и обратно (перегруппировка Вагнера — Меервей-на Г. Л, Меервейп в 1922 выяснил механизм и показал общий характер этой перегрушшровки). [c.85]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология