Окисление по Вагнеру

Напишите структурную формулу углеводорода gHio, обесцвечивающего бромную воду, при окислении хромовой смесью образующего бензойную кислоту, а при окислении по Вагнеру — 3-фенил-1,2-пропандиол. [c.122]

Реакция осуществляется г ис-стереоспецифично. В результате присоединения образуется циклический эфир, который в водной среде легко гидролизуется по связи О—Мп, давая двуокись марганца и гликоль. При окислении по Вагнеру геометрических изомеров олефина получаются стереоизомерные гликоли. Так, малеиновая кислота дает мезовинную кислоту, а фумаровая — (1,1-винную [c.272]

Вейганд не указывает, что окисление этиленовых соединений холодным нейтральным раствором перманганата с образованием гликолей было разработано замечательным русским химиком, одним из основоположников химии терпенов, Е. Е. Вагнером и известно в мировой химической литературе как окисление по Вагнеру . Реакция эта оказала неоценимые услуги в деле изучения строения терпенов. [c.610]

Окисление по Вагнеру. — Прим, ред. [c.274]

При окислении по Вагнеру соответствующие гликоли получаются с очень высокими выходами (90% и более), если соблюдается необходимая щелочность среды (pH 10). Реакция проводится в водном растворе или эмульсии при больших разбавлениях реагентов (1%-ный раствор перманганата, концентрация олефина около 1 г на литр) и достаточно низкой температуре (0—10°). [c.167]

Окисленне по Вагнеру. В 1882 г. Е. Е. Вагнер открыл универсальный метод определения количества этиленовых связей и их места в сложных органических молекулах посредством гидроксили-рования, получивший наименование окисление по Вагнеру [c.249]

Какова структурная формула соединения С3Н4О, если известно, что оно дает бисульфитное производное и фенилгидразон, восстанавливает AgjO и u(OH)j, при мягком окислении, по Вагнеру, образует С3Н4О4, при жестком окислении — муравьиную и щавелевую кислоты и далее — Oj. Дайте этому соединению название по двум номенклатурам и напишите схемы всех указанных реакций. [c.55]

Ментен второй формулы строения при разрыве кольца по месту двойной связи долн ен был бы превратиться н двухосновную кислоту с С в составе. (Интересно, что Байер в то ню время доказал строение ментена-3 другим способом). Применимость метода к определению положения этиленовой связи в циклических соединениях позволила Е. Е. Вагнеру войти в темную и мало до его работ исследованную область терпенов , — говорил один из учеников и участников разработки метода окисления по Вагнеру К. А. Красуский [248]. [c.139]

Синхронность гидроксилирования обоих атомов углерода алкена подтверждается также тем, что при окислении по Вагнеру малеиновой кислоты (40) образуется оптически неактивная мезовинная кислота (41), а при окислении фумаровой кислоты (42)—рацемическая смесь оптически активных винных кислот-/ -( + )-винной (43) и 5-(—)-винной (44) [c.37]

Используя эту реакцию, осуществил (1874—18Й) синтез ряда спиртов. Уточнил (1885) правило окисления кетонов, сформулированное Л. Н. Поповым. Открыл (1888) реакцию окисления органических соединений, содержащих этиленовую связь, действием на эти соединения 1%-ного раствора перманганата калия в щелочной среде (реакция Вагнера, или окисление по Вагнеру). Используя этот способ, доказал непредельный характер ряда терпенов. Установил строение лимонена (1895), а-пинена — основного компонента русских сосновых скипидаров, открыл (1897) камфеновую перегруппировку первого рода на примере перехода борнеола в камфен и обратно (перегруппировка Вагнера — Меервей-на Г. Л. Меервейн в 1922 выяснил механизм и показал общий характер этой перегруппировки). [10, 23, 40, 104, 159, 165, 228, 245, [c.93]

Течение процессов становится ясным при взгляде на формулы, а еще лучше — на модели. Однако только окисление по Вагнеру проходит в г ме-положение и может служить методом отличия г мс-изомеров от транс-изомеров по оптической деятельности продукта присоединения (конечно, после разделения рацемата на антиподы) или недеятельности и нерасще-пляемости продукта реакции на антиподы. Другие присоединения по я-связи, например присоединение молекулы брома, проходят, наоборот, [c.393]

Егор Егорович Вагнер (1849—1903) родился в Казани. В 1874 г. окончил Казанский университет, ученик А. М. Зайцева. В 1875 г. работал с А. М. Бутлеровым, с 1876 г.—с Н. А. Меншуткиным. С 1882 г. профессор Ново-Александрийского сельскохозяйственного института. В 1885 г. защитил магистерскук диссертацию. С 1886 г.—профессор Варшавского университета, затем—Варшавского политехнического института. В 1888 г. защитил докторскую диссертацию. Е. Е. Вагнер много сделал в области исследования реакции окисления непредельных соединений и открыл общий способ окисления этиленовых связей перманганатом, получивший в науке наименование окисление по Вагнеру . Его работы по изучению строения терпенов являются классическими в 1895—1896 гг. он установил, в частности, строение основного компонента скипидара—а-пинена. [c.53]

Поокольку в охваченнам исследованиями температурном интервале действует механизм окисления по Вагнеру, а рутил представляет собой полупроводник с избытком электронов, можно надеяться на повыщение сопротивления титана окислению прн легировании его элементами с валентностью больше 4. Незначительное повышение сопротивления титана окислению, создаваемое добавками 1—5% W 23в, 239], 1% Мо [238] и 1% Та [238],, могло объясняться уменьшением числа вакансий О при легировании металлом высщей валентности. Однако поскольку сродство этих добавок к кислороду меньше, чем у титана, маловероятно, чтобы их значительная часть растворялась в окисле. Прочие ме- [c.297]

Течение процессов становится ясным при взгляде на формулы, а еще лучше — на модели. Однако только окисление по Вагнеру проходит в 1(ыс-положение и может служить методом отличия г ис-изомеров от Г/оанс-изомеров по оптической деятельности продукта присоединения (конечно, после разделения рацемата на антиподы) или недеятель-ности и нерасщепляемости продукта реакции на антиподы. Другие присоединения по л-связи, например присоединение молекулы брома, проходят, наоборот, в грамс-положение. Чтобы понять это, необходимо познакомиться с так называемым вальденовским обращением (или оптической инверсией), явлением, открытым Вальденом в 1896 г. в Риге. [c.369]

В пространственном отношении реакции присоединения по двойной связи Д -бицикло-(1,2,2)-гептеновой системы отличаются большой стереоспецифичностью. Все известные до сих пор реакции присоединения к системам типа (XII) идут со стороны эндо-метиленового мостика. Так протекают реакции с диенами [19—23], фенилазидом [24] и надкислотами [25—27], приводя к соответствующим продуктам экзо-строения. Также по типу экзоприсоединения идет окисление по Вагнеру [28] и каталитическое гидрирование бицикло-(1,2,2)-гептеновых систем [23, 29—31] [c.271]

Р"ГШЮ окисления орг. соед., содержащих этиленовую связь, действием на эти соед. 1%-ного р-ра перманганата калия в щел. среде (р-ция Вагнера, или окисление по Вагнеру). Используя этот способ, доказал непредельный характер ряда терпенов. Установил строение лимонена (1895), ( с-пипе-па — осн. компонента русских сосновых скипидаров, открыл (1899) камфеновую перегруппировку первого рода па примере перехода борнеола в камфен и обратно (перегруппировка Вагнера — Меервей-на Г. Л, Меервейп в 1922 выяснил механизм и показал общий характер этой перегрушшровки). [c.85]