Флавоноиды гликозилирование

У разных классов флавоноидов положение, в котором присоединяется сахар, различно. В молекулах антоцианов сахар обычно присоединен но месту третьей гидроксильной группы. 3,5-Дигликозиды встречаются часто в то же время известен только один 3,7-дигликозид. Флавонолы, у которых часто в положении 3 присутствует сахар, гораздо сильнее, нежели антоцианы, различаются но общему характеру гликозилирования. Так, например, известны [c.378]

Гидроксилирование, метилирование и гликозилирование, по-видимому, осуществляются на последних этапах биосинтеза флавоноидов, поскольку эти процессы затрагивают одни флавоноиды, но не затрагивают другие. Таким образом, специфичность действия соответствующих ферментов может быть связана, например, [c.386]

Иные группы природных флавоноидов [45] образуются из флаванонов путем ряда превращений, затрагивающих кольцо В [46, 47], и последующего дифференцированного оксигенирования колец А и С (см. выше), а также путем образования производных, особенно посредством 0-метилирования и О- и С-гликозилирования. Реакции образования производных слишком сложны, чтобы их можно было здесь рассматривать. Происхождение основных классов [c.437]

Внутри каждого класса флавоноиды характеризуются числом и положением заместителей в ароматических кольцах. Обычно эти заместители являются ОН-группами, которые мо- Гут быть метилированными или гликозилированными. Локали- [c.128]

Биосинтез флавоноидов осуществляется в очень больших масштабах. Показано, что у высших растений на него расходуется почти 2% всего углерода, фиксируемого при фотосинтезе. В общих чертах биосинтез флавоноидов изучен достаточно хорошо, однако многие детали, главным образом касающиеся ферментов, еще ждут своего выяснения. Удобнее всего рассматривать биосинтетический путь по стадиям 1) образование основного Сб-Сз-Сб-скелета, включая два главных пути биосинтеза фенольных соединений — поликетидный и шикиматный, 2) пути, по которым флавоноиды различных классов образуются из основного Сб-Сз-Сб-предшественника, и возможные взаимопревращения между флавоноидами различных классов, 3) окончательные модификации, такие, как гидроксилирование, метилирование и гликозилирование, которые дают начало многим индивидуальным флавоноидам внутри каждого класса. [c.140]

Присутствие ОН-групп при С-5, С-7 и С-4 у большин-ства флавоноидов обусловлено основным путем их биосинтеза. Индивидуальные флавоноиды образуются в результате удаления одной или нескольких ОН-групп, дальнейшего гидроксилирования, О- или С-метилирования или гликозилирования. Эти модификации обычно происходят на последней стадии биосинтеза, т. е. уже после образования основного Се-Сз-Се-скелета, хотя удаление кислорода у С-5, возможно, происходит на стадии, поликетида. [c.147]

Наследуемость состава антоцианов в цветках послужила основой классических генетических экспериментов Менделя, а строгий генетический контроль биосинтеза флавоноидов был изучен более подробно, чем у какого-либо другого класса веш,еств растительного происхождения. Описаны многие различия отдельных генов, которые приводят к значительным качественным и количественным вариациям состава флавоноидов. Многие биохимические эффекты, например, общий биосинтез флавоноидов (т. е. наличие окрашенных или альбиносных фенотипов), накопление флавоноидов определенных классов или индивидуальных соединений, структурные модификации, такие, как гидроксилирование, метилирование или гликозилирование, и распределение флавоноидов в различных органах растений, корре- [c.149]

С обнаружением карбоновых кислот флавоноидов [131) мы предполагаем, что С-гликозилирование может иметь промежуточной стадией образование сложного эфира между карбоксильной группой флаво-ноида и иолуацетальным гидроксилом углеводного заместителя. [c.86]

Недавно была определена иотенциальная ингибирующая активность активность 4 -0-гликозилированных флавоноидов [332). [c.137]

Таким образом, рассмотрев ряд проявлений биологической активности флавоноидов, можно отметить, что флавоновые производные типа апигенина и лютеолина относятся к наиболее перспективным для со-здан[1я лекарственных препаратов. Однако их использование до сих пор ограничено из-за недостаточной биодоступности, а, следовательно, и неполной оценки активности. Увеличение гидрофильности агликонов ири их 0-гликозилировании приводит к частичному снижению активности из-за замещения активных гидроксилов. [c.138]

Изменение активности флавоноидов при гликозилировании можно рассмотреть на примере апигенина и его гликозидов. Введение одного остатка 0-углеводного заместителя резко снижает активность, а замещение двумя - приводит к полной потере активности (космоссиин -апигенин-7-рутинозид). Это обстоятельство можно было бы объяснить уменьщением доли агликона в молекуле гликозида и блокированием одной из гидроксильных групп в А-кольце. [c.139]

Имеется достаточно примеров растений, у которых вместе встречаются антоцианидины и флавонолы, к которым присоединен один и тот же сахар это указывает на то, что соответствующий гликозидсинтезирующий фермент таких растений относительно неспецифичен и может действовать на оба типа пигментных субстратов. Здесь предполагается, что гликозилирование происходит вблизи конца пути синтеза флавоноидов. Это предположение подтверждается исследованиями Барбера [106, 107] по биосинтезу рутина, [c.129]

Исходя из наличия или отсутствия в структуре флавоноидов MOHO- или олигосахаридного фрагмента каждый класс подразделяют на соответствующие флавоноид-гликозиды и флавоноид-агликоны. Исключением в этом отношении являются катехины. Для них характерно не гликозилирование, а галлироваыие, то есть присоединение в положение С-3 остатка галловой кислоты и образование катехин-галлатов. С-З-гликозиды антоцианидинов часто называют общим термином антоцианы. [c.80]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология