Бромбутены цис п транс

Дайте определение понятиям структурные изомеры, стереоизомеры, конформационные (поворотные) изомеры, геометрические изомеры, оптические изомеры. Определите вид изомерии у каждой пары соединений. Сравните физические и химические свойства изомеров а) бутан и изобутан б) 1,3-бутадиен и 2-бутин в) цис- и транс-2-бутены г) право- и левовращающий 2-бромбутаны д) 8-цис- и 5-т/занс-1,3-бутадиены. [c.35]

Исходя из 2-бромбутана, получите а) транс-2-бутен [c.46]

Напротив, 3-хлор- и З-бромбутены-1 дают смесь ч с-бутена-2 (5%), транс-бутена-2 (18%), бутена-1 (69%) и бутадиена (8%). Последний образуется в результате дегидрогалогенирования [1308] [c.262]

Образование двух различных веществ состава С Н Вг, которым на основании способов получения необходимо приписать строение 2-бромбутена-2, т. е. одинаковую структурную формулу, должно быть объяснено явлением цис-транс-изомерии. Проекционные формулы стереоизомеров [c.299]

В жирном ряду по данным [б8,69,72-74] картина иная. Так, изучая распределение продуктов элиминирования бромистого водорода из 2-бромбутана под действием различных нуклеофилов в спиртах и толуоле, авторы [б9] во всех случаях наблюдали преимущественное образование транс -олефина [c.176]

При дегидробромиронании 2-бромбутана транс-тотр образуется в том случае, когда молекула бромида в момент реакции находится в наиболее энергетически выгодной заторможенной конформации (12), в которой концевые метильные группы максимально удалены друг от друга, и, следовательно, когда в наименьшей степени сказывается их взаимное отталкивание. При образовании цис-изомера молекула бромида в момент реакции должна находиться в менее энергетически выгодной конформации (13). [c.111]

Конформация Б энергетически более выгодна, чем конформация А, поскольку в конформации А две алкильные группы находятся ближе друг к другу, чем в конформации Б. Поэтому при элиминировании образование транс-гшена должно быть предпочтительнее, причем доля /нранс-изомера должна возрастать по мере увеличения объема заместителя К. Так, при отщеплении бромистого водорода от 2-бромбутана под действием этилата натрия в спирте соотношение транс- и чис-бутенов-2 составляет примерно 3 1, для аналогичной реакции [c.212]

Параллельное копланарное расположение С -Вг- и Ср-Н-связей имеет место в двух конформациях 2-бромбутана анти- (1) и гоил- (2). янти-Кон-формер более устойчив, чем гош-конформер, и преобладает в состоянии равновесия. Отщепление галогеноводорода по механизму Е2 от анти-коя-формера приводит к транс-изомеру, а отщепление от гош-конформера - к цис-изомеру. Ниже стереохимия реакций Е2 показана с использованием различных проекционных формул. [c.615]

Присоединение бромистого водорода к непредельным углеводородам жирного ряда и их галогенпроизводным обычно протекает нестереоспецифично лишь применяя особые условия (температура опыта—80° С, большой избыток НВг или DBr) удалось добиться течения реакции только по одному пути и, исходя из чис-2-бромбутена-2, получить только мезо-дибромт, а из транс-2-бромбутена-2— зрытро-дибромиды (транс-присоединение) [81]. Гомолитическое присоединение НВг и Вгд к ацетиленовым углеводородам протёкает преимущественно в транс-положение [82]. [c.889]

Недавно было обращено внимание на пространственную сторону свободнорадикальных реакций присоединения бромистого водорода к олефинам и ацетиленам. Было обнаружено, что в соответствующих условиях происходит стереоспецифическое трансприсоединение как к циклическим, так и к ациклическим олефинам. Например, при присоединении бромистого дейтерия к цис-и транс-буттгш-2 при температурах от —60 до —78° образуются практически чистые (<1 о примеси другого изомера) трео- и эри-тро-3-дейтеро-2-бромбутаны соответственно [23]. Присоединение бромистого водорода и бромистого дейтерия к цис- и транс-2-брои-бутенам-2 стереоспецифично при —80° при условии большого избытка жидкого галогенида [24]. Стереоизбирательность уменьшается с понижением соотношения бромистого водорода к олефину и с повышением температуры реакции например, при 25° как из цис,- так и из транс-2-бромбутена-2 образуется одна и та же [c.174]

Немного позднее Драйдинг и Пратт [49] при обработке цис-и транс-2-бромбутена-2 литием в эфире, а затем углекислотой [c.142]

Анализируя причины невоспроизводимости результатов [92], Ирурре и сотр. [95] показали, что в случае расщепления 2-бромбутана два пика могут принадлежать не искомым энантиомерам, а цис- и транс-бутенам-2, образующимся при катализируемом стационарной фазой разложении 2-бромбу- [c.59]

Создание определеннс й реакционной конформации, как легко понять, зависит от природы имеющихся в исходном веществе заместителей — от их стерических требований. Образование реакционных конформаций ф и ф в общем случае не равновероятно, поскольку в конформации ф объемистые заместители Р находятся ближе друг к другу, чем в трансоидной. Отсюда можно сделать вывод, что при подобных реакциях преимущественно должны образовываться гранс-алкены, причем сдвиг в пользу гранс-изомера должен быть тем больше, чем больше объем заместителя Н. Так, при отнятии галогеноводорода от 2-бромбутана (34 Н = Ме, Х = Вг) соотношение транс- и цис-алкенов составляет 6 1 при аналогичной реакции бензилфенилкарбинола (34 К = РЬ, Х = ОН) оно равно 100 1. [c.270]

Насколько мало скорость реакции может зависеть от термодинамической стабильности различных возможных продуктов реакции, рассмотрим на примере отщепления бромистого водорода из 2-бромбутана. При этом могут образовываться бутен-1 и бутен-2 (цис- или транс-форма). Так как н-бутен-1 термодинамически представляет собой наиболее лабильную форму бУтена (стр. 23, 29), то он должен был бы по правилу ступеней появляться один. Одиако, несомненно, что и бутен-2 наряду с бутеном-1 является первичныд продуктом реакции, так как его можно получить наряду с бУтеном-1 прн [c.602]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология