Нитроимидазол

Раствор становится прозрачным после 5—6 минут кипячения. Затем начинает выпадать 4(5)-(4 -метоксифенил)-5 (4) -нитроимидазол. [c.19]

Иногда, например в 4(5)-нитроимидазоле, один таутомер значительно преобладает над вторым. [c.332]

Довольно специфическое проявление орто-эффекта наблюдается у 1-алкил-5-нитроимидазолов (45), М+ которых наряду с выбросом радикала ОН могут терять молекулы альдегидов нли кетонов (ионы у) [251]. [c.150]

Орто-эффект в случае З-метил-4-нитроимидазола (46) является причиной образования ионов [М—0Н]+ (19%) и [М—НгО]+ (21%). При этом в составе радикала ОН уходит Н-атом из группы СНз, а в составе НгО дополнительно теряется Н -атом от азота [252]. [c.150]

Метоксифенил) -5 (4) -нитроимидазол получен только вышеописанным способом . [c.19]

Производные имидазола и триазола - азолы, к к-рым относят, в частности, 5-нитроимидазолы. Последние активны в отношении простейших (трихомонады, дизентерийная амеба, лямблии), анаэробных бактерий, обладают радиосенсибилизирующей активностью (повышают эффект лучевой терапии) и увеличивают чувствительность организма к алкоголю. Продукты восстановления (под действием нитро-редуктаз) этих лек. ср-в ингибируют аштез и вызывают деградащ1ю ДНК в микробной клетке. Предложено более 20 5-нитро имидазолов, важнейший из к-рых-метронида-зол. [c.121]

Аналогичным недостатком страдает предложенный нами путь синтеза производного 18 из 5-нитроимидазол-4-карбоновой кислоты 19 [20]. Соединение [c.202]

Химическое наименование. 2-Метил-5-нитроимидазол-1-этанол [c.200]

Химическое наименование. 6-[ (1-метил-4-нитроимидазол-5-ил) тио] Пурин 6-[ (1-метил-4-нитро-1//-имидазол-5-ил)тио]-1//-пурин рег. № AS 446-86-6. [c.31]

Незамещенным по кольцевым атомам азота имидазолам свойственны таутомерные превращения, которые становятся очевидными в случае несимметрично замещенных производных, таких, как, например, показанный ниже метилими-дазол. Эта индивидуальная особенность химии имидазола означает, что назвать это соединение просто 4-метилимидазол было бы ошибочным, так как его молекула находится в таугомерном равновесии с 5-метилимидазолом и практически неразделима с ним. Все подобные таутомерные пары неразделимы, поэтому условились называть их, например, 4(5)-метилимвдазол. В некоторых парах один из таутомеров преобладает например, 4(5)-нитроимидазол существует преимущественно в виде 4-нитротаутомера в соотношении 400 1. [c.508]

ТИЛ-4-нитроимидазолил)-5-меркапто- НчС—N >N0 пурин], светло-желтые крист. не ч / [c.13]

НИТРОИМИДАЗОЛ, tnn 289 °С (с разл.) ограниченно раств. в воде и орг. р-рителях. Получ. взаимод. с HNO2 или ее солями 2-аминоимидазола или 2-ами-ноимидазол-4,5-дикарбоновой к-ты с последующим термич. декарбоксилированием. Антибиотик (азомицин) из-за высокой токсичности в медицине не применяется. Прототип ряда высокоэффективных противопаразитарных лек. ср-в — производных 4(5)-нитроимидазола. [c.385]

Метил-4-(5)-нитроимидазол (V). К смесн 2.1 л воды, 2.4 л 94% j серной кислоты и 4.4 кг чнстого безводного сульфата натрня прибавляют 1,25 кг (15.2 мол) IV. Массу нагревают прн перемешивании до 130°. прибавляют в течение 5—7 минут 1.92 л 98 — 99% азотной кислоты [c.166]

АЗАТИОПРЙН [имуран, б-(1-метил-4-нитроимидазолил-5)-меркаптопурин], мол. м. 277,27 зеленовато-желтые кристаллы т. пл. 243-245 °С практически не раств. в воде, этаноле, легко раств. в воде в присут. едких щелочей. Получают А. обычно взаимод. б-меркап-топурина с 1-метил-4-нитро-5-хлор-имидазолом. А.- иммуно депрессант, цитостатик в организме нарушает синтез пуриновых оснований. Применяют его для подавления р-ции тканевой несовместимости при пересадках органов и заболеваниях, сопровождающихся аутоиммунными процессами (системная красная волчанка, неспецифический язвенный колит и др.). [c.44]

В однолитровую колбу Эрленмейера помещают 17,4 г (0,1 моля) 4(5)-(4 -метоксифенил)имидазола (примечание 1) и 350 мл Зн азотной кислоты (примечание 2). Смесь кипятят 15—20 минут (примечание 3). Затем добавляют 500 мл воды, осадок отфильтровывают и кипятят с 350 мл 10%-ной соляной кислоты (примечание 4). Осадок 4(5)-(4 -метоксифенил)--5(4)-нитроимидазола отфильтровывают, промывают на фильтре 50 мл метанола и перекристаллизовывают из 150 мл диметилформамида, т. пл. 312—313°. Выход 12,3—12,8 г, или 56,1—58,4% теоретического количества. [c.19]

Метоксифенил) -5 (4) -нитроимидазол, СюНдЫзОз, мол. вес 219,20—золотисто-желтые кристаллы, нерастворимые в обычных органических растворителях и в воде, растворимые в диметилформамиде. [c.19]

Арил-4-нитроимидазолы и 1-арил-2-метил-4-нитроимидазо-лы 62 под действием 4-амино-1,2,4-триазола в ДМСО в присутствии алкоголятов щелочных металлов вступают в реакцию викариозного нуклеофильного замещения водорода с образованием [c.134]

В трехгорлую колбу емкостью 100 лл, снабженную мешалкой, обратным холодильником и термометром, помещают. 35 мл д 1метилформамида и 2,2 г (0,01 моля) 1-бензил-2-ме-тнл-4-нитроимидазола. Реакционную смесь нагревают до 60° II добавляют 0,6 мл (0,012 г-моля) брома. Смесь перемеши-нают при температуре 60—65° в течение 2 ч. Затем содержимое колбы выливают в 200 мл воды, выпавший осадок отфильтровывают и перекристаллизовывают из 60 мл абс. метанола. Выход 1,8—2,0 г, или 60,8—67,5% теоретического количества т. пл. 159—160°. [c.11]

Нуклеофильные атаки на NH-гpyппы кольца. Пиразолы, имидазолы, тиазолы и тетразолы ведут себя как слабые кислоты. Они образуют соли металлов (например, с амидом натрия, реактивами Гриньяра), которые сильно гидролизуются водой (или нерастворимы, например производные Ад+) образующиеся анионы очень легко реагируют с электрофильными агентами. Замещение идет у атомов азота кольца или атомов углерода, как указывалось в предыдущих разделах (см. стр. 227). Наличие электроноакцепторных групп может повышать кислотный характер соединения так, 4-нитроимидазолы и 3-галогеноиндазолы растворяются в разбавленном растворе едкого натра. ЫН-Группы в азоло-нах также могут терять протон, образуя анионы, которые вступают в различные реакции (ср. анионы, образующиеся из пири-донов). Анионы реагируют очень легко с электрофильными агентами по атому углерода кольца (стр. 232), атому азота кольца (стр. 244) и по экзоциклическому атому кислорода (стр. 244). [c.237]

Создание лекарственных препаратов, которые могут селективно блокировать Нг-гистаминовые рецепторы, кратко обсуждалось в гл. 1. Лекарственные препараты, такие, как циметидин, предполагали получать, исходя из самого гистамина [9]. В основе некоторых других классов лекарственных средств лежит имидазольная система. 2-Нитроимидазол (азомицин) (2) — природный антибиотик, а некоторые синтетические нитроимидазолы представляют собой эффективные средства борьбы с кишечными инфекциями (обзоры см. [10, И]). Метронидазол (3) используют для этих целей он также находит применение в качестве радиосенсибилизатора в рштгенов-ской терапии. Другие имидазолы, бифоназол (4) и клотримазол (5), обладают противогрибковой активностью. [c.345]

При изучении биосинтеза антибиотика азомицина (2-нитро-имидазола) было показано, что микроорганизм, продуцирующий антибиотик (виды Streptomy es, штамм L.E/3342), способен окислять различные аминоимидазолы в нитроимидазолы [5, 6]. 2-Ами-ноимидазол превращается в азомицин с выходом около 50%. Выход не может быть определен точнее из-за того, что этот амин стимулирует нормальный биосинтез данного антибиотика. Без экспериментальных подтверждений было предположено первичное образование аминоимидазолрибозида, претерпевающего далее окисление до нитросоединения с отщеплением рибо-зидного остатка. [c.188]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология