Аминоимидазолы

Андрейчиков Ю. П. Исследования a области производных 2-аминоимидазола Дис. .. канд. хим. наук.— Ростов н/Д.—1970. [c.149]

Имины (1.103) и (1.106) при благоприятных условиях изомеризуются в соответствующие амины (1.104) и (1.107). Указанными методами получают гидрированные и конденсированные с имидазолом системы. В работах 19—11, 232—2351 рассматриваются общие вопросы химии имидазола и примеры циклизации нитрилов в аминоимидазолы. [c.31]

Построение структуры 4-аминоимидазолов основывается на следующих подходах. (Цианометил)цианамиды циклизуются под действием кислот, например бромистого водорода [10, 11, 250, 284] [c.36]

Аналогично получены 2-(5-аминоимидазол-1-ил)пиримидин, тиа-зол 1295] и другие соединения. Триэтилортоформиат реагирует с [c.40]

Практическое значение 2- и 4(5)-аминоимидазолов [c.43]

Аминоимидазолы в синтезе пуринов [c.44]

Взаимодействие диэтилацеталя аминоацетальдегида с сульфа-том S-метилизотиомочевины в воде ведет к сульфату N-(2, 2-ди-этоксиэтил)гуанидина, дальнейшая циклизация которого в конц. НС1 дает 2-аминоимидазол сульфат [224]. [c.75]

Аминоимидазол сульфат. Нагревают 10 г (0,045 моль) N-(2,2-диэтоксиэтил) гуанидин сульфата с 6 мл конц. НС1 на кипящей водяной бане 15 мин, прибавляют 30 мл воды и раствор упаривают до сиропа. К сиропу прибавляют еще 30 мл воды и раствор вновь упаривают досуха. Сироп растворяют в 25 мл абсолютного этанола и сульфат 2 аминоимидазола осаждают прибавлением абсолютного эфира (прим. 1). [c.75]

Основание 2-аминоимидазола — почти бесцветный сироп, постепенно тем неющнй на воздухе [225]. [c.76]

Аминоимидазол может быть получен также восстановлением 2-/г-сульфо-бензолазо- и 2- -бромбензолазоимидазолов 5пСи в соляной кислоте [225, 226). В качестве восстановителя можно использовать и дитионит натрия [2271. [c.76]

По аналогичной методике синтезированы 1-бензил- и 1-фенил-2-амииоимида-золы [398], а также 2-аминоимидазол [399]. В последнем случае в качестве исходного соединения был взят имидазол, имеющий в положении 1 лабильную тритиль-ную группировку, которая легко гидролизуется в условиях расщепления триазейа. [c.128]

НИТРОИМИДАЗОЛ, tnn 289 °С (с разл.) ограниченно раств. в воде и орг. р-рителях. Получ. взаимод. с HNO2 или ее солями 2-аминоимидазола или 2-ами-ноимидазол-4,5-дикарбоновой к-ты с последующим термич. декарбоксилированием. Антибиотик (азомицин) из-за высокой токсичности в медицине не применяется. Прототип ряда высокоэффективных противопаразитарных лек. ср-в — производных 4(5)-нитроимидазола. [c.385]

Производные имидазола представляют большой интерес с точки зрения поиска новых лекарственных средств. К этой группе гетероциклов наряду с такими природными соединениями, как гистидин и гистамин, играющими важную роль в процессах жизнедеятельности, относятся также эффективные лекарственные средства с разнообразным спектром биологической активности клофелин, метронидазол, этимизол, мебикар (см. с. 211). При модификации структуры одного из ключевых веществ в биосинтезе пуринов — амида 4-аминоимидазол-5-карбоноеой кислоты— получен новый противоопухолевый препарат диме-тилтриазеноимидазолкарбоксамид (VI) [333], обладающий активностью в отношении некоторых видов меланом и сарком. [c.198]

Фосфат-рибозил-5-аминоимидазол 3/619, 620 [c.737]

Удобный метод синтеза диазепина 18 разработан нами на основе 1-бензил-5-аминоимидазол-4-карбоксамида 23, полученного по известной методике [21] из цианацетамида. Соединение 23 ацилируют ангидридом хлоруксусной кислоты (АХК) при комнатной температуре в сухом диоксане (схема 6). [c.203]

Реакцией нитроэфира 7 с тиомочевиной получен нитропиримидинтион 10 [20], а с 2-аминоимидазолом 11 - 6-нитропроизводное имидазо[1,2-й ]пиримиди-нона 12 [21] (схема 5). [c.407]

В органической химии определенный интерес представляют имида о-лы, содержащие в ядре аминогруппу. Они широко применяются при получении биологически важных веществ. Часто для их синтеза используются циклизации нитрилов. Так, 2-аминоимидазолы (1.104) образуются при циклизации 1,2-аминоцианоаминов (1.102) [c.31]

Основная задача, таким образом, сводится к построению структур (1.102), являющихся Б большинстве случаев промежуточными, синтез которых основывается на конденсации амидов 2-галогенкарбоновых кислот с цианамидом, 1,2-диаминов с галогенцианами или на восстановительной циклизации 1,2-нитроцианаминов. 4-Аминоимидазолы (1.107) получают циклизацией нитрилов (1.105) [c.31]

По аналогии с 2-аминофуранами [1] и пирролами 2-аминоимидазолы можно получить конденсацией а-аминокетонов и а-аминоальдегидов [237—239] или их оксимов [240] с цианамидом. Вероятно, первоначаль- о а-аминокарбонильное соединение конденсируется за счет карбонильной группы с цианамидом путем отщепления воды. Образующийся интермедиат типа (1.102) при внутримолекулярной атаке нуклеофильным центром, находящимся на атоме азота аминогруппы, электрофиль-ного центра нитрильной группы превращается в соответствующий имин <1.103), стабилизирующийся в форме 2-аминоамидазола (1.104). [c.32]

Известно много примеров синтеза 4(5)-аминоимидазолов конденсацией амидинов и некоторых родственных продуктов с аминопроизводными метиленактивных соединений [9—11, 232, 233, 250]. Так, взаимодействие амидина (1.119, R = = Н) с аминомалононитрилом (1.120, [c.37]

При получении 4(5)-амнноимидазолов большой интерес представляет конденсация алкоксиметиленаминопроизводных метиленактивных нитрилов с различными аминами [250, 295—304]. При этом алкоксильная группа обменивается на остаток амина с образованием структуры цианометиламидина, удобной для циклизации в 4(5)-аминоимидазол [c.39]

По данным 1304], соотношение изомеров (1.128) и (1.129) составляет 57 и 22 % соответственно. Аналогично реагируют соединения, родственные сахарам [299]. На примере М-1(диметиламино)метилен]-1)-кси-лопиранозиламина (1.130) показано, что диметиламинометиленамины с аминонитрилами дают 5-аминоимидазолы. Таким путем синтезирован 5-амино-1-(Д-ксилопиранозил)имидазолкарбоксамид (1.131) [c.39]

Обычно иминоэфиры (1.132, V = О, 5) образуются в случае присоединения спиртов или меркаптанов к нитрилам в присутствии кислотных агентов. Метод представляется весьма перспективным в синтезе замещенных 4 (5)-аминоимидазолов (1.133). Кроме того, соединения, содержащие фрагмент иминоэфира, можно получить из 2-оксопроиз-водных азотсодержащих гетероциклических соединений. Например, [c.40]

Тиазолил-2-аминобензимидазолы обладают противовирусным действием 1331]. 2-Аминоимидазолы [332], 5-иминоимндазолидиноны 1327] и 2,4-имидазолидиноны [3261 предложены в качестве пестицидов, являются гербицидами 1326, 331] и нематоцидами 1327]. 4 (5)-Амино-5 (4)-цианоимидазолы используются при синтезе красителей 13331. [c.43]

Особая роль в живой природе принадлежит нуклеиновым кислотам. Пуриновые и пиримидиновые основания — незаменимые компоненты нуклеиновых кислот и некоторых коферментов. В свою очередь, пурины можно получить из замещенных 4 (5)-аминоимидазолов и пи-римидинов или более простых компонентов. Для изучения химической эволюции и развития жизни на Земле большое значение имеет выяснение вопросов абиогенного происхождения пуринов. Одним из альтернативных путей происхождения пуринов является полимеризация циановодорода, имеющего, по-видимому, уникальное и в то же время универсальное значение в образовании аминокислот, порфиринов, пуринов, которое доказано экспериментально в условиях, имитирующих добиологический период существования Земли [250, 334]. Кальвин, Поннамперум и другие исследователи синтезировали 4-аминоимидазол-5-карбоксамид и пурины при р-облучении обогащенной водородом атмосферы, содержащей метан, аммиак, водород и пары воды. Аналогичные опыты поставлены в условиях ионизирующей радиации, однако выход пуринов оказался ничтожным (до 0,01 %). [c.44]

Аденин и гуанин обнаружены в очень малых количествах при ультрафиолетовом облучении растворов цианистого водорода. Вероятно, в приведенных примерах получение пуринов протекает через промежуточную стадию образования синильной кислоты. В частности, синтез аденина можно представить как полимеризацию пяти молекул синильной кислоты (1.144). Предполагается, что промежуточным продуктом здесь выступает 4 (5)-аминоимидазол-5 (4)-карбоксамид. В литературе обсуждается возможный путь полимеризации НСЫ с последовательным образованием димера (1.145) и тетрамера (1.147) [250, 334—338] [c.44]

Аналогичные результаты достигнуты в случае Ы-цианоимидатов и амидинов П688, 1689] или гетероциклических производных, содержащих амидиновый фрагмент [1690, 1691]. В реакцию можно вводить нуклеозиды 2-аминоимидазола [1690] и З-амино-1,2,4-триазолы. Так получены 5-амино-1,2,4-триазоло[2,3- ]-1,3,5-триазины (1.262) [1691] [c.165]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология