Производные нитроимидазола

Аналогичным недостатком страдает предложенный нами путь синтеза производного 18 из 5-нитроимидазол-4-карбоновой кислоты 19 [20]. Соединение [c.202]

Одним из главных их качеств является то, что все ЭАС не сенсибилизируют клетки в присутствии кислорода. Степень радиосенсибилизации, как правило, ниже, чем у кислорода, но для некоторых производных нитрофурана и нитроимидазола приближается к кислороду. [c.243]

НИТРОИМИДАЗОЛ, tnn 289 °С (с разл.) ограниченно раств. в воде и орг. р-рителях. Получ. взаимод. с HNO2 или ее солями 2-аминоимидазола или 2-ами-ноимидазол-4,5-дикарбоновой к-ты с последующим термич. декарбоксилированием. Антибиотик (азомицин) из-за высокой токсичности в медицине не применяется. Прототип ряда высокоэффективных противопаразитарных лек. ср-в — производных 4(5)-нитроимидазола. [c.385]

Производные имидазола и триазола - азолы, к к-рым относят, в частности, 5-нитроимидазолы. Последние активны в отношении простейших (трихомонады, дизентерийная амеба, лямблии), анаэробных бактерий, обладают радиосенсибилизирующей активностью (повышают эффект лучевой терапии) и увеличивают чувствительность организма к алкоголю. Продукты восстановления (под действием нитро-редуктаз) этих лек. ср-в ингибируют аштез и вызывают деградащ1ю ДНК в микробной клетке. Предложено более 20 5-нитро имидазолов, важнейший из к-рых-метронида-зол. [c.121]

Незамещенным по кольцевым атомам азота имидазолам свойственны таутомерные превращения, которые становятся очевидными в случае несимметрично замещенных производных, таких, как, например, показанный ниже метилими-дазол. Эта индивидуальная особенность химии имидазола означает, что назвать это соединение просто 4-метилимидазол было бы ошибочным, так как его молекула находится в таугомерном равновесии с 5-метилимидазолом и практически неразделима с ним. Все подобные таутомерные пары неразделимы, поэтому условились называть их, например, 4(5)-метилимвдазол. В некоторых парах один из таутомеров преобладает например, 4(5)-нитроимидазол существует преимущественно в виде 4-нитротаутомера в соотношении 400 1. [c.508]

Нуклеофильные атаки на NH-гpyппы кольца. Пиразолы, имидазолы, тиазолы и тетразолы ведут себя как слабые кислоты. Они образуют соли металлов (например, с амидом натрия, реактивами Гриньяра), которые сильно гидролизуются водой (или нерастворимы, например производные Ад+) образующиеся анионы очень легко реагируют с электрофильными агентами. Замещение идет у атомов азота кольца или атомов углерода, как указывалось в предыдущих разделах (см. стр. 227). Наличие электроноакцепторных групп может повышать кислотный характер соединения так, 4-нитроимидазолы и 3-галогеноиндазолы растворяются в разбавленном растворе едкого натра. ЫН-Группы в азоло-нах также могут терять протон, образуя анионы, которые вступают в различные реакции (ср. анионы, образующиеся из пири-донов). Анионы реагируют очень легко с электрофильными агентами по атому углерода кольца (стр. 232), атому азота кольца (стр. 244) и по экзоциклическому атому кислорода (стр. 244). [c.237]

Азапроизводные пиррола. Неожиданной является потеря основности при Ы-метилировании некоторых пиразолов. Однако и С-метилирование никогда не приводило к ожидаемому увеличению основности. Как можно видеть, фенильная группа уменьшает основность (в имидазольном ряду). Следует отметить сильное влияние нитрогруппы в 4-нитроимидазоле, приводящее к увеличению кислотности и уменьшению основности. Из сравнения двух Н-ме-тильных производных можно заключить, что 4-нитроимидазол предпочтительнее существует в виде изомера с двоесвязанным атомом азота (который является акцептором протонов) в положении 3. В Н(з)-метил-4-нитроимидазоле атом-акцептор протонов находится в положении 1 и, следовательно, более удален от индук-тивновлияющей нитрогруппы, благодаря чему происходит сильное повышение основности [267]. [c.59]

Подобным образом при действии 2,3,5-три-0-бензоил-0-рибофу-ранозилхлорида на серебряную или ртутную соль метилового эфира 5-нитроимидазол-4-карбоновой кислоты получается смесь рибозильных производных (гликозидная связь у любого из двух атомов азота кольца), которые в присутствии раствора аммиака [c.84]

Упоминаются азокрасители, правда не нашедшие практического применения, из 2-аминотиазолов [279], 5-амино-З-цианопиразолов [280], 5-амино-4-нитроимидазолов [281], амино-1,3,4-тиадиазолов [282] и 1,2,4-тиадиазолов [283]. Изучена относительная активность диазосоединений, производных пятичленных гетероциклов [284]. [c.2064]

Одной из практических задач, в которой может быть использован описываемый метод, является изучение взаимодействия лекарственных средств широкого применения с восстановительными системами эритроцитов. Так, например, производные нитрофурана или нитроимидазола относятся к соединениям с электронакцепторными свойствами. Подобно аскорбиновой кислоте или метиленовому синему, они могут восстанавливаться клетками и вслед за тем окисляться, взаимодействуя с молекулярным кислородом. Эти соединения сами не способны устанавливать потенциал на платиновом электроде, поэтому их действие на скорость восстановления феррицианида можно использовать для получения суммарной характеристики их сродства к внув-риэритроцитарным восстановителям. Такие исследования должны проводиться при контролируемом содержании кислорода, поскольку выше было показано, что изменение рОг может существенно влиять на скорость восстановления феррицианида калия в силу конкурентных отношений между потоками восстановительных эквивалентов, переносимых на кислород и на внешнюю редокс-систему. Это обусловливает необходимость параллельного измерения рОг в кювете для потенциометрических измерений. Сравнение данных, получаемых при различном содержании кислорода, в свою очередь, может быть использовано для характеристики сродства к кислороду восстановленной формы электронакцепторного соединения. [c.235]

Метаболические превращения электронакцепторных соединений типа производных нитрофурана или нитроимидазола зависят от того, при каком содержании кислорода происходит их контакт с клетками. Действие таких соединений на скорость восстановления феррицианида калия меняет знак при переходе к гипоксическим условиям, Это связано с тем, что окисленные формы таких соединений конкурируют с феррицианидом за восстановительные эквиваленты, а восстановленная форма способна окисляться молекулярным кислородом. [c.256]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология