Пуриновые основания синтез

Путем замены отдельных атомов галоида в этом трихлорпурине на группу ОН или NHo Э. Фишер осуществил синтез всех природных пуриновых оснований. [c.1041]

Жиры легко и просто синтезируются из элементов, как о том поведал еще в 1840-е годы М. Бертло. Аденин получается из цианида калия, нуклеотиды — из аденина, цитидина, уридина. На основе цианистого водорода, как утверждает М. Кальвин, можно получать любые аминокислоты, пуриновые основания, порфирины. Для придания наибольшей вероятности синтезу блоков, составляющих живой организм, биохимические теории привлекают идеи использования электрических разрядов, развитой поверхиости коллоидных систем, катализ и аутокатализ. [c.188]

Все клетки должны быть способны вырабатывать пиримидиновые и пуриновые основания, используемые в синтезе нуклеиновых кислот и коферментов. Во многих организмах путь, ведущий к образованию пуринов, используется особенно интенсивно, судя по тому, что главным продуктом выделения из организма избыточного азота служит мочевая кислота или родственные соединения. Такова особенность азотистого обмена у птиц н пресмыкающихся, которые экскретируют мочевую кислоту, а не мочевину, и у пауков, экскретирующих гуанин. [c.161]

Все упомянутые выше пиримидиновые и пуриновые основания выделены из природных нуклеотидов. Наряду с этим в настоящее время известно очень большое число близких им по структуре соединений, полученных синтетически. Наибольшее число исследований посвящено синтезу производных пурина. Цель этих исследований — найти, используя некоторые биологические гипотезы, в частности, принцип антиметаболитов, синтетические аналоги природных оснований обладающие физиологической активностью и пригодные для лечения злокачественных новообразований и инфекционных заболеваний.. [c.179]

Синтезы пуриновых оснований, пригодные для использования в химии нуклеотидов, можно разбить на две категории 1) частичные синтезы из производных пурина, главным образом из галоидопроизводных и 2) полные синтезы. [c.182]

Взаимосвязаны либо только рибонуклеотиды, либо дезокси-рибонуклеотиды, которые образуют соответственно РНК (рибонуклеиновую кислоту) или ДНК (дезоксирибонуклеиновую кислоту). В состав молекулы ДНК входят два пуриновых основания— аденин (А) и гуанин (Г), а также два пиримидиновых основания — цитозин (Ц) и тимин (Т). В молекуле РНК вместо тимина находится урацил (У). Следующие друг за другом три азотистых основания или мононуклеотиды в полинуклеотидных цепях РНК или ДНК образуют триплеты, которые соответствуют какой-либо из аминокислот в молекуле белка, а также определяют ее место в цепи аминокислот, образующих белок. Таким образом, последовательность аминокислот в молекуле белка определяется последовательностью триплетов в молекуле ДНК и РНК Каждый триплет является единицей информации для синтеза белков. Каждая аминокислота кодируется несколькими триплетами. Так, аланин кодируется четырьмя триплетами — АУЦ, ГЦУ, ГЦЦ и ГЦГ. Такая возможность вытекает из того, что число комбинаций из четырех нуклеотидов равно 64 (4 = 64), а аминокислот всего 20. [c.43]

Биосинтез рибофлавина полностью еще не выяснен. Считают, что кольца В и С в молекуле рибофлавина образуются так же, как и пуриновые Основания, и накопление рибофлавина в клетках и окружающей среде происходит в результате чрезмерно активного синтеза пуринов. Предшественником рибофлавина, думается, мог бы быть диаминоурацил. Кроме того, из продукта гликолиза — пировиноградной кислоты — может образоваться ацетоин или диацетил, которые, возможно, участвуют в образовании кольца А молекулы рибофлавина. [c.172]

Важное значение на промежуточных стадиях синтеза пуриновых оснований имеет введение одного из углеродных звеньев, связанных с азотом. Это относится к атомам углерода положений 2 и 8 синтезируемого пуринового цикла. [c.497]

Э. Г. Фишер исследовал строение пуриновых оснований и осуществил синтез кофеина, теобромина, ксантина, гипоксантина, теофиллина, гуанина (1897), пурина (1898). [c.652]

Глицин — подвижная аминокислота, служащая исходным продуктом синтеза ряда веществ в организмах. При фотосинтезе меченая углекислота через короткие промежутки времени обнаруживается в составе глицина, который может образоваться также при расщеплении серина, распаде треонина и в ряде других процессов. В свою очередь, глицин участвует в биосинтезе пуриновых оснований, углеводов, глутатиона, а также других аминокислот. [c.249]

АЗАТИОПРЙН [имуран, б-(1-метил-4-нитроимидазолил-5)-меркаптопурин], мол. м. 277,27 зеленовато-желтые кристаллы т. пл. 243-245 °С практически не раств. в воде, этаноле, легко раств. в воде в присут. едких щелочей. Получают А. обычно взаимод. б-меркап-топурина с 1-метил-4-нитро-5-хлор-имидазолом. А.- иммуно депрессант, цитостатик в организме нарушает синтез пуриновых оснований. Применяют его для подавления р-ции тканевой несовместимости при пересадках органов и заболеваниях, сопровождающихся аутоиммунными процессами (системная красная волчанка, неспецифический язвенный колит и др.). [c.44]

Синтез и свойства всех пиримидиновых и пуриновых оснований, входящих в состав природных нуклеотидов, и методы их синтеза являются общими для всех производных этих гетероциклических систем. Ввиду того, что этот вопрос должен быть хорошо известен читателю из соответствующих разделов органической химии и из специальных монографий, в последующем изложении будут освещены лишь те его стороны, которые имеют особое значение для химии нуклеотадое. В частности, будут рассмотрены только те . методы получения, которые нашли П рим енение в синтетической Х имии нуклеотидов. [c.179]

Важной модификацией синтеза Траубе является синтез пуриновых оснований, разработанный Тоддом. Как уже упоминалось при описании синтеза пиримидинов, для химйи нуклеотидов особенно существенно, чтобы все стадии синтеза проходили -в максимально мягких условиях, и поэтому усилия исследователей были направлены на максимальное смягчение условий синтеза. Метод Тодда на примере синтеза аденина изображается схемой [c.184]

В качестве металлических производных, вместо серебряных солей а настоящее время применяются исключительно ртутные производные типы RHgX, которые легко получаются взаимодействием соответствующего пуринового основания с солями ртути. При конденсациях пуриновых производных, имеющих свободные аминогруппы, например, адени-ка, последние должны быть предварительно защищены. Обычно для этой цели аминогруппу ацилируют, чаще всего хлористым бензоилом по-окончании синтеза бензамидную группировку разрушают мягким гидролизом, регенерируя свободную аминогруппу. [c.204]

Фолиевая кислота очень широко распространена как в растительных, так и в животных организмах, что объясняется ее важной ролью. Этот кофермент участвует во многих реакциях биосинтеза, прежде всего в реакциях синтеза азотистых пуриновых оснований нуклеиновых кислот. Активной формой фолиевой кислоты является ее восстановленная форма - 5,6,7,8-тетрагидро-фолиевая кислота, которая образуется под влиянием специального фермента - тетрагидрофолатредуктазы. Ингибиторы этого фермента могут быть использованы в тех случаях, когда необходимо замедлить или прекратить синтез пуриновых оснований, а значит - и синтез нуклеиновых кислот, например при опухолевых процессах. Известны аналоги тетрагидрофолата -аминоптерин и аметоптерин, которые используются, например при лечении острой лейкемии. Аналоги фолиевой кислоты широко применяют в составе противомикробных средств, среди которых наиболее известны стрептоцид и различные сульфамидные препараты, являющиеся аналогами пара-амино-бензойной кислоты, входящей в состав фолата. Структуры фолиевой кислоты и ее коферментной формы приведены на рис. 14. [c.39]

Биосинтез высокознергегическнх соединений является способом запасания энергии в химически доступной форме. Важную роль в этом играют аденозинфосфор-ные кислоты - производные нуклеозида - аденозина. Аденозин представляет собой К-гликозид В-рибозы и аденина, относящегося к пуриновым основаниям. С рнбофура-нозным циклом связаны остатки ортофосфорной или полифосфорных кислот. На схеме 11.18 приведены структурные формулы аденозина и аденозин-5-моно-, ди- и трифос-форных кислот (АМФ, АДФ и АТФ соответственно). Синтез аденозинтрифосфата используется живыми организмами для накопления энергии [c.326]

Пуриновые основания, образующиеся в процессе переваривания нуклеиновых кислот в кишечнике, в дальнейшем практически не используются, поэтому их синтез осуществляется из низкомолекулярных предшественников, продуктов обмена углеводов и белков. Впервые работами Дж. Бьюкенена, Дж. Гринберга экспериментально доказано включение ряда меченых атомов, в частности и С-глицина, К-аспартата, К-глутамина и др., в пуриновое кольцо мочевой кислоты. Скармливая птицам эти и другие меченые соединения, Дж. Бьюкенен анализировал места включения метки в пуриновое кольцо полученные данные были в дальнейшем уточнены и подтверждены рядом других исследователей. Результаты этих исследований можно представить в виде схемы [c.470]

Обработка полиэтиленгликолем облегчает слияние клеток, тем не менее слияние происходит редко и является в достаточной степени случайным событием. В смеси присутствуют клетки миеломы, селезенки, а также слившиеся клетки миеломы-селезенки, миеломы-миело-мы, селезенки-селезенки. Однако в среде ГАТ растут только гибридные клетки миеломы-селезенки, все остальные типы клеток не могут в ней пролиферировать. Клетки селезенки и слившиеся клетки селезенки—селезенки вообще не растут в культуре, а миеломные клетки НОРЕТ и слившиеся клетки миеломы—миеломы не могут использовать гипоксантин в качестве предшественника в процессе биосинтеза пуриновых оснований гуанина и аденина, без которых невозможен синтез нуклеиновых кислот. Но у них есть другой естественный путь синтеза пуринов - при участии дигидрофолатредуктазы, поэтому в состав среды и входит аминоптерин, ингибирующий активность этого фермента. Таким образом, миеломные клетки [c.185]

В разных условиях и при воздействии разными источниками энергии из формальдегида абиогенным путем удалось синтезировать приблизительно 30 видов моносахаров (гексоз, пентоз, тетроз, триоз). Абиогенный синтез низших жирных кислот был обнаружен уже в опытах С. Миллера. Синтез жирных кислот, со-держаших до 12 углеродных атомов, продемонстрирован после воздействия электрическими разрядами на смесь метана и воды. Абиогенное образование пуриновых оснований ввиду относительной сложности строения их молекулы представлялось весьма сомнительным. Однако испанский исследователь Дж. Оро (1.0го) [c.192]

Нуклеиновые кислоты представляют собой линейные полимерные молекулы, состоящие из чередующихся углеводных и фосфоди-эфирных остатков. Фрагменты углеводов существуют в молжулах нуклеиновых кислот в- фураиозиой форме и связаны по атому С-1 с остатками пиримидиновых или пуриновых оснований (общее рассмотрение структуры нуклеиновых кислот см. [45]). Дезоксирибонуклеиновая кислота (ДНК) присутствует во всех живых клетках и служит носителем генетической информации. В качестве углеводного остатка в молекуле ДНК присутствует о-дезоксирибоза, а в качестве оснований — тимин. цитозин (пиримидиновые основания) и аденин, гуанин (пуриновые основания) (рис. 7.14, а). Определенная последовательность расположения пиримидиновых и пуриновых оснований в цепи ДНК связана с конкретной генетической информацией. Рибонуклеиновые кислоты (РНК) также представляют собой неразветвлеиные полимерные молекулы, отличающиеся от молекул ДНК тем, что содержат вместо дезоксирибозы о-рибозу (с группой ОН при атоме С-2) и урацил вместо тимина. РНК выполняют роль матриц для синтеза белка. [c.317]

Характерной чертой синтеза нуклеотидов являются реакции регенерации. Пуриновые основания могут присоединяться к ФРПФ. Полная схема de novo синтеза пуриновых нуклеотидов представлена на рис. 14.4. [c.423]

Наряду с двухступенчатым путем синтеза нуклеозидфосфатов из готовых фрагментов, в организме функционирует также и одноступенчатый путь. Субстратами реакций являются 5-фосфорибозил-1-пирофосфат (ФРПФ), пуриновое основание и пурин-фосфорибозил-трансфераза. В функционировании этого пути большое значение имеют общие реакции для метаболизма пуринов, углеводов, аминокислот, реакции, ведущие к образованию в клетках пентозофосфа-тов, реакция синтеза ФРПФ из рибозо-5-фосфата (рис. 14.6). [c.425]

В отличие от протеидов других классов простетические группы нуклеопротеидов— нуклеиновые кислоты, или полинуклеотиды, — являются макромолекулярными соединениями. Они имеют сложное строение и дают в результате гидролиза фосфорную кислоту, пентозу и пиримидиновые и пуриновые основания. Строение нуклеиновых кислот будет описано ниже (см. Нуклеиновые кислоты ). В плазме клетки (цитоплазме) было обнаружено также очень большое число шарообразных частиц, называемых микросомами, с молекулярными весами порядка нескольких миллионов, также состоящих из нуклеиновых кислот (рибонуклеиновой кислоты) и белков, В этих микросомах происходит синтез белков. Нуклеиновые кислоты микросомов действуют как матрицы или клише (гены), служащие для синтеза специфичных белков и для своего собственного воспроизведения (Н. Е, Паладе, 1955 г,), В этом синтезе участвуют также и ферменты, связывающие аминокислоты с аденозиимонофосфорпой кислотой (М, Хогланд, 1956 г.). [c.455]

Важнейшие биохимические реакции связаны с превращениями энергии в живой клетке. Энергия накапливается и передается в молекулах аденозинтрифосфорной кислоты (АТФ) — нуклеотида, состоящего из азотистого (пуринового) основания аденина, сахара (рибозы) и трех остатков фосфорной кислоты, которые связаны между собой богатыми свободной энергией (макроэргическими) химическими связями. Исходным источником энерги1Г является солнечный свет, энергия которого в зеленых листьях растений при участии красящего вещества—хлорофилла расходуется на синтез АТФ (фотосинтетическое фосфорилирование). В дал1.нейшем АТФ расходует накопленную энергию в последующих стадиях фотосинтеза, приводящих к образованию из двуокиси углерода и воды крахмала — полимерного сахаристого вещества в котором на длительное время запасается [c.491]

Халл [119] использовал реакции конденсации альдоновых кислот с замещенными пиримидинами для синтеза пуриновых оснований. Из 4,5-диамино-6-диэтиламино-2-метил-пиримидина (ЬХ ) нагреванием с 6-0-глюконолактоном им получен 6-диэтиламино-8-(0-гл/о/со-пентаоксипентил)-2-метилпурин (ЬХУ1) [c.179]

В свою очередь тиомочевипа- С является исходным соединением для синтеза многих важных и сложных соединений, например пуриновых оснований — аденина-8- С, цитозина-2- С и др. [c.475]

Промежуточным продуктом в синтезе пуриновых нуклеотидов является инозинов ая кислота. Инозиновая кислота состоит из пуринового основания — гипоксантина, рибозы и фосфорной кислоты. Пуриновые нуклеотиды — адениловая, де-зоксиадениловая, гуаниловая и дезоксигуаниловая кислоты— образуются из инозиновой кислоты в результате довольно простых превращений. Ниже на схеме показано строение инозиновой кислоты и указаны вещества, которые используются при биосинтезе пуриновых оснований [c.267]

И клена, в семенах табака и дурмана, соке сахарной Аллантоин превращается в аллантоиновую кислоту под действием фермента аллантоиназы. Аллантои-новая кислота далее расщепляется при участии аллантоика-3 ы с присоединением воды до глиоксиловой кислоты и мочевины, а мочевина под действием уреазы гидролизуется и образует аммиак и углекислый газ. Таким образом, азот пуриновых оснований превращается в конечном счете в аммиак и может вновь использоваться для органического синтеза. [c.283]

Так, например, установлено, что при питании человека в течение многих месяцев пищей, не содержащей ни нуклеопротеидов, ни нуклеотидов, ни каких-либо других пуриновых или пиримидиновых соединений, признаков обеднения тканей нуклеопро-теидамн не наблюдается. Одним из важнейших конечных продуктов обмена нуклеопротеидов у человека, как мы увидим далее, является мочевая кислота. Выделение мочевой кислоты с мочой человека, находящегося на беспуриновой диете, также остается в течение неопределенно долгого времени на обычном уровне. Синтез пуриновых веществ можно наблюдать и при инкубации куриного яйца, которое практически не содержит пуриновых оснований. По мере образования зародыша и появления все новых и новых тканей количество нуклеопротеидов непрерывно возрастает, несмотря на отсутствие доставки каких бы то ни было питательных вешеств извне. [c.357]

Синтез пуринового скелета начинается с конденсации глицина с аминорибозо-5-фосфатом. В процессе синтеза в качестве промежуточного продукта образуются ри-ботиды с незаконченной пуриновой структурой. Процесс протекает так, что связь с рибозо-5-фосфатом не нарушается в течение всего синтеза. Поэтому фактически образуются не свободные пуриновые основания, а мононуклеотиды (вначале инозиновая кислота). [c.358]

Нарушения синтеза. Существуют, по-видимому, еще некоторые за-болемния, которые следует поставить в связь с нарушениями в обмене нуклеиновых кислот. Примером такого рода заболеваний может служить пернициозная анемия (злокачественное малокровие). Витамин В а, а также фолиевая кислота оказывают определенный лечебный эффект при пернициозной анемии. В настоящее время имеется ряд факторов, которые указывают на участие фолиевой кислоты (стр. 181) и витамина Bj2 (стр. 183) в биосинтезе нуклеиновых кислот. Было показано, что молочнокислые бактерии находятся в оптимальных условиях развития также и в том случае, если в питательной среде витамин Bjg замещен тимидином (тиминдезокси-рибозидом) или ТИМИНОМ. На основании этого было высказано предположение о том, что витамин Bj2 играет коферментную роль в биосинтезе тимина или тимидина. Известно далее, что фолиевая кислота усиливает синтез тимина в тканях. При недостаточности названных двух витаминов нарушается также использование гликокола, серина и муравьиной кислоты для синтеза пуриновых оснований. [c.398]

Итак, этот важный вопрос остался без ответа. Если бы этот ответ гласил Да, полисахариды клеточной стенки специфичны ,— то перед нами возникла бы другая интересная проблема, которая в свою очередь повлекла бы за собой целый ряд вопросов. Каким способом специфическая информация может передаваться полисахаридам клетки Для синтеза всех специфичных биополимеров необходима нуклеиновокислотная матрица необходима ли она также для синтеза полисахаридов клеточной оболочки Нельзя ли предположить, что перенос необходимой информации в случае полисахаридов осуществляется через посредство специфичных ферментов в сочетании с различными пиримидиновыми или пуриновыми основаниями нуклеотидных производных сахаров Список вопросов можно было бы продолжить, но гораздо более желательно получить ответы хотя бы на некоторые из уже поставленных вопросов. [c.176]