Нуклеофильное замещение сульфогруппы

Среди многих известных реакций нуклеофильного замещения сульфогруппы наиболее важной является реакция щелочного плавления, при которой получаются фенолы. Меньшее значение имеет реакция замещения сульфогруппы аминогруппой, используемая преимущественно тогда, когда соединение содержит акцепторные заместители. Еще реже используется замещение сульфогруппы водородом, нитрильной группой и другими нуклеофилами. [c.167]

НУКЛЕОФИЛЬНОЕ ЗАМЕЩЕНИЕ СУЛЬФОГРУППЫ [c.167]

Нуклеофильное замещение через промежуточное образование аринов обычно наблюдается только тогда, когда обычный механизм присоединения —отщепления с образованием анионных а-комплексов затруднен малой величиной положительного заряда на углеродном атоме, при котором стоит вытесняемый заместитель — галоген. Ариновый механизм при нуклеофильном замещении сульфогруппы не обнаружен, а указания на возможность кине-замещения сульфогруппы при ее нуклеофильном замещении, имеющиеся в старых работах, ошибочны. Образованию аринов благоприятствуют жесткие условия проведения реакции и высокая нуклеофильная активность реагента. [c.152]

Нуклеофильное замещение сульфогруппы осуществляется при получении фенолов сплавлением сульфокислот со щелочами [c.266]

Условия сульфирования бензола и его гомологов, нафталина, антрахинона, фенола и нафтолов, анилина. Обратимость реакции сульфирования. Особенности выделения и идентификации сульфокислот. Функциональные производные сульфокислот. Электро-фильное и нуклеофильное замещение сульфогруппы. [c.225]

Процесс щелочного плавления проводится в пределах 250... 350°С в зависимости от природы исходного вещества. Нуклеофильное замещение сульфогруппы гидроксигруппой, как правило, сопровождается образованием небольших количеств продуктов окис- [c.238]

Реакция протекает по механизму нуклеофильного замещения сульфогруппы гидроксид-ионом [c.425]

Реакция Зандмейера (см. ОХ 15,2) солей арилдиазония с СиСН или нуклеофильное замещение сульфогруппы ионом СЫ приводит к образованию нитрилов, которые в результате омыления превращаются в карбоновые кислоты. [c.286]

В обычных условиях, когда нуклеофильное замещение сульфогруппы не облегчено влиянием электроноакцепторных заместителей, реакция с водным раствором аммиака требует очень высокой температуры и давления и поэтому не нашла применения ни в лабораторной практике, ни в промышленности. [c.164]

Нуклеофильное замещение сульфогруппы водородом, в отличие от рассматривавшейся ранее реакции десульфирования (см. 3.3), проводится в щелочной среде в присутствии восстановителей, чаще всего амальгамы натрия. [c.166]

Первой стадией синтеза этого красителя [122] является нуклеофильное замещение сульфогруппы в антрахинон-1-сульфокислоте изопропиламином. Далее 1-изопропиламиноантрахинон бромируют в 4-положение, конденсируют с л-толуидином и сульфируют в слабом олеуме. Более высокий выход достигается посредством ацетилирования алкнла.миногруппы перед бромированием. Ацетильную группу удаляют с помощью гидролиза до или после сульфирования. [c.94]

Нуклеофильное замещение сульфогруппы водородом, в отличие от рассматривавшейся ранее реакции десульфирования (см. 3.3), проводится в щелочной или близкой к нейтральной среде в присутствии восстановителей. Отщепляющаяся сульфогруппа уходит с парой электронов в виде сульфит-аниона [c.179]

Гидроксильную группу вводят в ядро путем нуклеофильного замещения сульфогруппы (1), галогена (2), диазогруииы (3), аминогруппы (4) или гидрид-аниона (5) [c.292]

Именно это обстоятельство используют при синтезе циангидринов через дисульфитные производные ejo осуществляют как нуклеофильное замещение сульфогруппы на цианогруппу [c.224]

Гидролитич. расщепление связи углерод — сера (на при.мере нуклеофильного замещения сульфогруппы на гидроксил) производят обработкой ароматич. кислот щелочамц является промышленным методом получения фенолов [c.462]

Краситель Кислотный ярко-синий (50) содержит одну ариламино группу, которую вводят в молекулу диаминотри-арилметанового красителя путем нуклеофильного замещения сульфогруппы, стоящей в пара-положении к центральному атому углерода и обладающей повышенной подвижностью вследствие активирующего действия имеющегося на этом углеродном атоме положительного заряда. Исходным красителем для синтеза (50) является Кислотный зеленый для кожи (37). При нагревании его с большим избытком п-фенетидина в течение [c.181]