Гидрокси антрахинон, восстановление

Восстановление антрахинона в антрагидрохинон легко проходит при действии цинковой пыли в щелочной или аммиачной среде, но чаще для этого пользуются дитионитом натрия в присутствии щелочи. Фактически при этом образуется не антрагидрохинон, а его моно- или дианион, имеющие в водном растворе интенсивный желто-коричневый цвет. При подкислении. этого раствора он обесцвечивается — образуйся антрагидрохинон, медленно изомеризую-щийся в 10-гидрокси-9-антрон. Это продукт отличается от антра-гидрохинона отсутствием флуоресценции и нерастворимостью в щелочах на холоду. Лишь при нагревании со спиртовым раствором щелочи он медленно переходит в раствор, образуя дианион антрагидрохинона. [c.299]

Очень своеобразно реагируют в щелочном плаве р-сульфо-кнслоты антрахинона, у которых о-водород не замещен. В них именно не только гидроксильная группа занимает место сульфогруппы, но и устанавливается второй гидроксил в бывшем свободным а-месте вместо водорода, причем, если в реакционную смесь не добавлен окислитель, в результате взаимодействия происходит восстановление карбонильных групп антрахинона. Объяс- [c.168]

Реакции органической химии обычно подразделяют на нуклеофильные, электрофильные и радикальные. Однако реагирующие в каждом из этих случаев молекулы можно представить также как доноры и акцепторы электронов. Тогда химическое взаимодействие можно рассматривать как реакцию, включающую перенос электронов от одного из реагентов к другому. Изучение механизмов реакций, важное для управления их ходом, должно поэтому включать выявление роли электронных переносов в наблюдаемых превращениях. В этом смысле существенно сопоставить поведение органических соединений в жидкофазных реакциях электронного переноса с величинами окислительно-восстанови-тельных потенциалов донора и акцептора. На первый взгляд такая постановка вопроса кажется тривиальной представляется, что порядок и степень протекания таких реакций можно предсказать еще до опыта на основании различий в потенциалах восстановления сравниваемых соединений. Однако экспериментальная практика показывает, что не во всех случаях существует соответствие между наблюдаемыми электронными переходами и предсказаниями, построенными на разнице восстановительных потенциалов реагирующих частиц. Так, Л. А. Блюменфельд с сотр. [1], наблюдая электронный перенос от гидроксил-аниона к сульфокислотам антрахинона, отмечает, что возможность такого процесса не предсказывается расчетами, которые базируются на стандартных потенциалах. [c.232]

Очень своеобразно реагируют при щелочном плавлении -сульфокислоты антрахинона, у которых л-атом водорода не замещен. У них гидроксильная группа не только занимает место сульфогруппы, но в молекулу входит и второй гидроксил, замещающий атом водорода в а -положении. При этом, если в реакционную смесь не добавлен окислитель, то в резз льтате взаимодействия происходит восстановление карбонильных групп антрахинона. Объяснение этому превращению может быть найдено в схеме, допускающей предвари- [c.325]

Значительную роль при этом отводят окислительной деструкции (работы Чупки). Как известно, капиллярно-пористый материал древесины содержит определенное количество кислорода воздуха, который, взаимодействуя в щелочной среде с компонентами древесины, образует такие активные формы, как супероксид-аниои-радикал и гидроксил-радикал ОН. Кислород и, в особенности, его активные формы окисляют полисахариды. Окисление спиртовых групп полисахаридов до карбонильных в щелочной среде приводит к статистической деструкции гликозидных связей по механизму реакции Р-элиминирования (см. ниже схему 11.32). Следовательно, одной из причин повышения выхода целлюлозы при использовании антрахинона и его аналогов в щелочных варках может также являться подавление их восстановленными формами окислительной деструкции полисахаридов. [c.350]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология