Экгонин

Проблема частичного синтеза кокаина получением экгонина из синтетического тропинона (I) разрешена Вильштеттером и Боде (1903) действием [c.433]

В случае синтеза кокаина (3) оксогруппу при С-4 тропанона (8) восстанавливают до спиртовой и действием бензоилхлорида на тропанол (12) (метилат экгонина) получают кокаин в виде рацемической смеси. Оптическим расщеплением вьщеляют наиболее активный (-)-i<м (2a, Зе)-кокаин (За) [c.180]

В то время как тропиновая и экгояиновая кислоты, образующиеся из тропина, так же оптически недеятельны, как и само основание, обе кислоты, полученные из оптически акпгвного экгонина, вращают плоскость поляризации тропиновая кислота—вправо, жгониновая—влево. [c.1077]

Строение экгонина было подтвержд1 но двумя стггезами этого основания (Вильштеттер). В первом из них было применено присоединение СО2 к натриевому производному тропинона полученная тропннонкарбо-новая кислота восстанавливалась в экгонин [c.1077]

ЭТИЛОВЫЙ ЭФИР ЭКГОНИНА ЭЭЭ) [c.86]

В технике смесь сырых алкалоидов обычно омыляют до экгонина и затем довольно просто (путем метилирования карбоксильной группы и бензоилирования) превращают в кокаин. [c.1078]

Ацетондикарбоновая кислота является ценным исходным вещС ством для различных синтезов (см., например, синтез экгонина), та - как обе ее метиленовые группы расположены между карбонилами I обладают столь же большой и разнообразной реакционной способностью, как метиленовые группы ацетоуксусного и малонового эфиров, и поэтому могут быть использованы для различных реакций конденсации. [c.412]

При отщеплении молекулы воды экгонин превращается в ангидроэкгонин, последний при нагреванни с соляной кислотой до 280° распадается на двуокись углерода и тропидин. Эти реакции и окисление экгонина представлены на следующей схем е [c.1076]

Этот метод имеет то преимущество, что для получения кокаина используют весь экгонин, содержащийся как в кокаине, так и в побочных алкалоидах [c.433]

Бензоилэкгонин 16HI9NO4. В листьях Соса этот алкалоид содержится лишь в ничтожном количестве, но легко может быть получен из экгонина и бензойного ангидрида. Т. пл. безводного вещества 195= . [c.1078]

А59 — З-гидрокси-8-метил-(экзо, акзо, Щ 9HJ5NO3, ЭКГОНИН (A 17) 185,2 МОН. пр (эт, + 1в) —50,5 (в) [c.12]

Для экгонина и -экгонина были установлены пространственные формулы е и ж в экгонине карбоксильная и гидроксильная группы находятся в асположении, поскольку из экгоиинола (СООН-группа экгонина восстановлена до СНзОП-групны) можно получить циклический эфир (Фодор). [c.1079]

Экгонин, имеющий 4 асимметрических атома углерода, должен был бы существовать в 16 стереоизомерных формах. Однако вследствие того, что мостик —СН2СН2— в экгоннне связан с пнперидиновым кольцом так же, как в тропине (стр. 1073), т. е. в г ис-положении, число изомеров сокрашается до 8. Многие из них и из соответствующих им кока иное известны. [c.1077]

МЕТАБОЛИТ ЭКГОНИН - НОВЫЙ МАРКЕР УПСУГРЕБЛЕНИЯ КОКАИНА [c.93]

Циннамилкокаин 10H23NO4. Этот алкалоид является метиловым эфиром цнн-намилэкгонина, так как при гидролизе распадается на экгонин, коричную кислоту и метиловый спирт (Либерман). Т. пл. 121°. В довольно больших количествах содержится в листьях явского Соса. [c.1078]

Экгонин и гр-экгонин являются эпимерами в отношении положения их гидроксила у С,. В щелочной среде экгонин претерпевает перегруппировку до г -экгонина, аналогично тропину. Из работ Фодора и сотрудников (1953—1954) следует, что гидроксил при Сд экгонина имеет анти(транс)-расположение, а у 1 5-экгонина—син(цис)-конфигурацию. Так как им удалось из -глюталшновой кислоты получить через /-пиррол-5-он-2-карбо-новую кислоту (—) экгониновую кислоту, которая оказалась идентичной полученной при гидролизе и окислении (—) кокаина, то естественному (—)-кокаину соответствует конфигурация [c.434]

Образотание МЭ из кокаина [12] идет под действием холинэстера-аы, присутствующей в плазме крови, в печени и поджелудочной железе, ио ие найденной в моче человека. МЭ не накапливается в крови, а непрерывно выводится в мочу, где может быть обнаружен. БЭ образуется из кокаина в процессе химического гидролиза при физиологических значениях pH 7,4. МЭ превращается в экгонин по этому же механизму. В отличие от МЭ БЭ ие образуется и не деградирует под действием холинэстеразы плазмы. [c.86]

МЭ легко подвергается гидролитическому превраихению в ЭКГОНИН (Э) и часто ые детектируется в крови [25 . При подщелачивании гидролиз МЭ может проходить и в моче. БЭ устойчив к гидролизу в интервале pH 5—8. (Содержание Э в моче часто превышает содержание БЭ, что рекомендуется использовать при анализе, особенно если БЭ обнаруживают в очень малом количестве, ниже 100 нг/мл, Э накапливается в моче в период, когда уровень БЭ спадает. Из исследованных проб мочи наркоманов (121 проба) с содержанием БЭ от 11 до 123 нг/мл, в 96% проб концентрация Э превышала I0 иг/мл, в 95% — 50 иг/мл (диапазон 50-1769 нг/мл), в 84% — 100 нг/мл (112—1769 нг/мл). В среднем концентрация Э превышала концентрацию БЭ в б раз [18]. [c.93]

В процессе химического (спонтанного) гидролиза при физиологических значениях pH кокаин и МЭ теряют сложноэфириую метидь-ную группу с бразованием соответственно БЭ и Э. Кокаин и МЭ быстро удаляются иэ крови с близкими величинами скорости. КОКАИН (химический гидролиз, pH 7.4) БЕНЗОИЛЭКГОНИН МЕТИЛЭКГОНИН (химический гидролиз, pH 7,4) ЭКГОНИН [c.94]

Частично кокаин получают из растительного сырья экстракцией из листьев коки, а также полусинтетически. Кроме кокаина в коке содержится еще девять алкалоидов с общей структурой (13), различающихся радикалами в сложноэфирных группах. Поэтому после извлечения кокаина из общего экстракта оставшуюся смесь алкалоидов гидролизуют до экгонина (14), который затем этерифицируют метанолом до гидроксиэфира (12). К концу 1990-х годов мировое производство кокаина достигло 0,7 тыс. т/год. [c.181]

В циклических системах влияние на биологическую активность оказывают группы, расположенные экваториально (в плоскости кольца) или аксиально (перпендикулярно). Например, в экгонине, где карбоксильная группа расположена аксиально, последняя легче вступает в различные реакции (например, дегидратации), чш в я))-изомсре, где она расположена эква-гориально. Все же следует прнзнать, что к настоящему времени сведения [c.105]

Приготовление синтетических химико-фармацевтических препаратов Изд.2 (1923) -- [ c.260 , c.261 ]

Органическая химия (1979) -- [ c.672 ]

Биоорганическая химия (1987) -- [ c.643 ]

Большой энциклопедический словарь Химия изд.2 (1998) -- [ c.599 ]

Установление структуры органических соединений физическими и химическими методами том 2 (1967) -- [ c.606 ]

Органическая химия (1963) -- [ c.966 , c.970 , c.973 ]

Курс органической химии (1979) -- [ c.419 ]

Органическая химия для студентов медицинских институтов (1963) -- [ c.301 ]

Химия и технология химикофармацефтических препаратов (1964) -- [ c.592 ]

Химия органических лекарственных препаратов (1949) -- [ c.584 ]

Курс органической химии (0) -- [ c.412 , c.1070 , c.1076 , c.1077 , c.1079 ]

Краткая химическая энциклопедия Том 2 (1963) -- [ c.0 ]

Начала органической химии Кн 2 Издание 2 (1974) -- [ c.635 , c.636 ]

Химия органических лекарственных веществ (1953) -- [ c.164 , c.165 , c.179 , c.180 , c.190 ]

Химия и технология химико-фармацевтических препаратов (1954) -- [ c.232 ]

Курс органической химии _1966 (1966) -- [ c.533 , c.534 ]

Курс органической химии (1955) -- [ c.678 ]

Курс органической химии (0) -- [ c.586 ]

Органический анализ (1981) -- [ c.350 ]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология