фенилсалицилат фенолят

Впервые фенилсалицилат был получен М. В. Ненцким (1886). Он стремился найти такой препарат, который бы, сохраняя антисептические свойства фенола, не обладал бы раздражающим действием кислоты салициловой. Для этого он заблокировал карбоксильную группу в салициловой кислоте и получил ее эфир с фенолом. Фенилсалицилат, проходя через желудок, не изменяется, а в щелочной среде кишечника гидролизуется с образованием натриевых солей кислоты салициловой и фенола, которые и оказывают лечебное действие. Так как гидролиз проходит медленно, продукты гидролиза фенилсалицилата поступают в организм постепенно и не накапливаются в больших количествах, что обеспечивает более длительное действие препарата. Этот принцип введения в организм веществ с раздражающими свойствами в виде их сложных эфиров вошел в литературу как принцип салола> М. В. Ненцкого и использовался в дальнейшем для синтеза многих лекарственных препаратов. [c.234]

Салициловая кислота+ + фенол—)-фенилсалицилат [c.955]

Салол (фенилсалицилат) применяется в качестве обезболивающего, жаропонижающего и антисептического средства для приема внутрь. Быстрый способ его обнаружения может быть основан на том, что это соединение, являющееся сложным эфиром фенола, можно подвергнуть пирогидролизу. При этом образуются салициловая кислота и летучий фенол [c.712]

Опыт 44. Гидролиз фенилсалицилата. В пробирку поместите 1 лопаточку фенилсалицилата (50) и 8—10 капель 10% раствора гидроксида натрия (12). Прокипятите смесь в течение 3 мин, охладите и добавьте 6—8 капель 10% раствора хлороводородной кислоты (5). Выпадает осадок и ощущается запах фенола. [c.457]

При реакции с уксусной кислотой, с ее ангидридом или с гало-генангидридом салициловая килота проявляет себя как фенол и за счет гидроксила в ядре образует уксусносалициловый эфир, который называют также ацетилсалициловой кислотой или аспирыг ном. В реакции же с фенолом салициловая кислота ведет себя как кислота и образует сложный эфир за счет карбоксильной группы он называется фениловым эфиром салициловой кислоты (фенилсалицилатом) или салолом [c.416]

Фенилсалицилат Фенол чистый 1 ислота бензойная Иод [c.280]

Образование фенолов, простых или сложных эфиров и кислот, наряду с выделением СО и СОг, свидетельствует, что фотодеструкция карбонатной группы является сложным процессом. Было установлено [23], что при фотодеструкции модельного соединения (дифенилкарбоната) происходят перегруппировки, приводящие сначала к образованию фенилсалицилата, а затем 2,2" - и 2,4 -ди-оксибензофенона [c.183]

В круглодонную колбу вместимостью 50 мл, снабженную обратным холодильником (см. рис. 20.12), помещают 2,5 г фенилсалицилата и 15 мл 10% раствора гидроксид 1 натрия. Смесь кипятят в течение 1,5—2 ч на песчаной бане. После этого смесь охлаждают и пропускают в нее оксид углерода(1У) из аппарата Киппа до полного разложения феноксида натрия. Затем колбу присоединяют к прибору для перегонки с паром и отгоняют фенол с водяным паром, отбирая при этом 300 мл дистиллята. Оставшийся в перегонной колбе раствор салицилата натрия упаривают в фарфоровой чашке до объема 15 мл и добавляют 20% раствор хлороводородной кислоты до сильно кислой реакции на лакмус. Выпавший осадок сали- [c.478]

Сульфирование сложных афиров фенола. При действии сер-но1 о ангидрида на фенилбензоат [304] сульфогруппа входит в фенольное ядро с образованием, повидимому, л-сульфокислоты. Фенилсалицилат (салол) гидролизуется серной кислотой [278] и с хорошим выходом дает фенол-п-сульфокислоту [c.47]

В результате омыления фенилсалицилата образуются фенол и салицилат натрия, которые бромируются, причем на молекулу каждого из них расходуется 6 атомов брома, поэтому грамм-экви- [c.145]

Фенилсалицилат часто выделяется в неизмененном виде в фекалиях. Его разложение в кишечнике настолько медленно и неполно и всасывание освобождающегося фенола настолько быстро, что эффективные гермицидные концентрации не достигаются. Салол применяется при поносе, вызываемом ферментативными процессами в кишечнике, но действие салола является сомнительным, ввиду непостоянства степени его гидролиза. Он оказался ценным как материал для покрытия пилюль, способных проходить без изменения через желудок и освобождающих свои ингредиенты в кишечнике. Назначается обычно в виде порошка в капсулах или таблетках. Отпрессованные таблетки и пилюли салола плохо распадаются. [c.295]

Антиоксиданты. В качестве антиоксидантов могут быть использованы фенолы, нафтолы. Одним из лучших, особенно для эмалей, является фенилсалицилат (салол). Могут применяться также амины, легко реагирующие с соляной кислотой, но вследствие их ясно выраженного основного характера при этом ускоряется образование соляной кислоты, а следовательно, и разложение полимера. К тому же, образующиеся продукты при температуре выше 150° вновь выделяют соляную кислоту. [c.188]

В медицине фенилсалицилат применяют как дезинфицирующее средство при некоторых кишечных заболеваниях. Дезинфицирующее действие его связано с гидролизом и освобождением при этом салициловой кислоты и фенола. Фенилсалицилат [c.264]

Выше в этой же книге было показано, что при нагревании салициловой кислоты последняя распадается на фенол, угольную кислоту, фенилсалицилат и ксантон. Фенилсалицилат является промежуточным продуктом при переходе от салициловой кислоты к ксантону. Для объяснения этого превращения были выдвинуты различные механизмы реакции. Наиболее простым является, пожалуй, механизм Гребе, который предполагает первоначальную перегруппировку в фениловый эфир салициловой кислоты и дегидратацию последнего [c.529]

Обычно при этой реакции всегда находят некоторое количество фенола присутствие последнего объясняется гидролизом части неизмененного фенилсалицилата [c.529]

Взаимодействием салициловой кислоты с фенолом и PO I3 получают салол (фенилсалицилат), также использующийся в качестве антисептика [c.142]

В качество антиоксидантов в Э. вводят производные фенолов, наир, п-трет-бутилфенол. Светостабилиза-торами чаще всего служат производные салициловой к-ты или бензофенона, нанр. фенилсалицилат. Э. окрашивают окислами титана, охрой, нитрозокрасителями и др. В качестве наполнителей применяют мелкораздробленный туф, каолин, тальк и др. неорганич. в-ва. [c.515]

Перегруппировка фенилацетата по Фризу в присутствии фтористого водорода при комнатной температуре в растворе пентана не идет, но при 100° и под давлением образуется п-оксиацетофенон с выходом 33% [96]. Работая над синтезом монобензоата гидрохинона из бензойной кислоты и гидрохинона в жидком фтористом водороде, Физер и Гершберг [97] пришли к заключению, что при низкой температуре перегруппировка по Фризу заметным образом не происходит, однако дальнейшие опыты с рядом сложных эфиров фенолов показали, что при кипячении с обратным холодильником растворов этих эфиров в жидком фтористом водороде эта реакция идет и что перегруппировка фенилацетата совершается даже при 0° [14]. Этим методом из сложных эфиров фенолов были получены оксикетоны со следующими выходами из фенилацетата 92%, л-оксиацетофеяона, из фенилбензоата 95% п.-оксибензофенона и из фенилсалицилата 40% 2,4 -диоксибензо-фенона. При реакции Фриза в присутствии фтористого водорода о-производных не образуется, что отличает этот метод от других. Если реакционная смесь содержит воду, то выходы заметно уменьшаются вследствие гидролиза эфиров. При нагревании [c.61]

Класс 3. К этому классу относятся сложные эфиры бензойных кислот, салициловой кислоты, терефталевой и изофталевой кислот с резорцином и фенолами. Наиболее важными представителями этого класса являются бензоат резорцина (I), фенилсалицилат и его производные (11) [c.149]

В сложных эфирах ароматических кислот и фенолов токсиче- ,кие свойства обоих компонентов сильно ослаблены. После того, как Ненцкий [20] ввел в практику фенилсалицилат и выдвинул теорию, известную под названием салольного принципа Ненцкого>, возникли большие наденеды,что соединения этого типа окажутся почти совершенными кишечными антисептиками. Сущность принципа Ненцкого состоит в том, что нерастворимый, сравнительно устойчивый сложный эфир, подобный фенилсалицилату, проходит в неизмененном виде через желудок, но в кишечнике, под влиянием щелочной среды, ферментов и бактерий, постепенно расщепляется на свои активные составные части, например салициловую кислоту и фенол. Вкусовые ощущения и раздражение желудка, вызываемые салициловой кислотой и фенолом, устраняются, а так как гидролиз происходит постепенно, то местное действие препарата в кишечнике ослабляется и становится более длительным, благодаря чему уменьшаются токсические явления. [c.287]

Полные салолы соединения, полученные из активной кислоты п активного фенола, например фенилсалицилат,, В-нафтил-бензоат, гваяцилбензоат. [c.287]

Фенолы [23—25]. Известно, что фенолы препятствуют автоокислению, протекающему по радикальному механизму, однако фенолы, характеризующиеся малыми величинами рК, могут вызывать кислотный гидролиз полимера. Эффективными стабилизаторами считаются ди-р-нафтол, и-оксидифенил, 6-нитрозоти-мол, фенилсалицилат, Н-бутил-л-аминофенол и производные ме-тилен-б с-фенола [формулы (330) — (332)]. [c.413]

Из стабилизаторов полиформальдегида наиболее токсичны вторичные и третичные ароматические амины (фенил-а-нафтиламин, фенил-р-яафтиламин, дифе-внлбензиднн) и некоторые замещенные фенолы (Р-нафгол, ди-Р-нафтол, фенилсалицилат). [c.534]

Эсилоны обладают хорошей растворяющей способностью по отношению к полярным и семиполярным лекарственным веществам типа камфоры, ментола, фенола, фенилсалицилата, причем эта способность в значительной степени зависит от вязкости полимера. Наличие же полярных групп в молекуле лекарственного вещества уменьшает его растворимость в эсилонах. [c.275]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология