дикетогулоновая кислота

Аскорбиновая кислота содержит два асимметричных атома углерода в 4-м и 5-м положениях, что позволяет образовать четыре оптических изомера. Природные изомеры, обладающие витаминной активностью, относятся к Ь-ряду. Аскорбиновая кислота хорошо растворима в воде, хуже—в этаноле и почти нерастворима в других органических растворителях. Из представленных структурных формул видно, что наиболее важным химическим свойством аскорбиновой кислоты является ее способность обратимо окисляться в дегидроаскорбиновую кислоту, образуя окислительно-восстановительную систему, связанную с отщеплением и присоединением электронов и протонов. Окисление может быть вызвано различными факторами, в частности кислородом воздуха, метиленовым синим, перекисью водорода и др. Этот процесс, как правило, не сопровождается снижением витаминной активности. Дегидроаскорбиновая кислота легко восстанавливается цистеином, глутатионом, сероводородом. В слабощелочной (и даже в нейтральной) среде происходит гидролиз лактонового кольца, и эта кислота превращается в дикетогулоновую кислоту, лишенную биологической активности. Поэтому при кулинарной обработке пищи в присутствии окислителей часть витамина С разрушается. Аскорбиновая кислота оказалась необходимым пищевым фактором для человека, обезьян, морских свинок и некоторых птиц и рыб. Все другие животные не нуждаются в пищевом витамине С, поскольку он легко синтезируется в печени из глюкозы. Как оказалось, ткани витамин-С-чувствительных животных и человека лишены одного-единственного фер- [c.238]

Окислительно-восстановительный потенциал зависит от pH раствора. Аскорбиновая кислота применяется как восстановитель во многих реакциях, превращаясь при этом в лактон 2,3-дикетогулоновой кислоты СоНвОб—2е-> СвНоОо+2Н+. [c.154]

Описанный метод перехода от )-ряда кХ-ряду используется в заводском масштабе для получения витамина С аскорбиновой кислоты), играющего настолько важную роль в клеточных окислительно-восстановительных процессах, что существование человека без поступления витамина С с пищей невозможно (суточная потребность составляет —0,1 г). Недостаток витамина С вызывает ослабление организма, повышенную восприимчивость к инфекции, а в более резкой форме — болезнь цингу (скорбут). Аскорбиновая кислота была первым витамином, выделенным в индивидуальном состоянии (Сент Дьорди), а затем синтезированным. Ее строение (I) — это строение ендиола лактона а-кетогулоновой кислоты (Хеуорс, Каррер, Херст), что следует ив окисления ее в дикетогулоновую кислоту [c.458]

Кислотность аскорбиновой кислоты, дающей нейтральные однометаллические соли, обусловлена одним из енольных атомов водорода, лактонное кольцо при солеобразовании не размыкается. Аскорбиновая кислота в мягких условиях легко окисляется в дегидроаскорбиновую (лактон 2,3-дикетогулоновой кислоты), могущую столь же легко вновь восстанавливаться [c.669]

Аскорбиновая кислота, особенно ее дегидроформа, является весьма неустойчивым соединением. Превращение в дикетогулоновую кислоту, не обладающую витаминной активностью, является необратимым процессом, который заканчивается обычно окислительным распадом. Наиболее быстро витамии С разрушается в присутствии окислителей в нейтральной или щелочной среде при нагревании. Поэтому при различных видах кулинарной обработки пищи часть витамина С обычно теряется. Аскорбиновая кислота обычгю разрушается также и при изготовлении овощных и фруктовых консервов. Особенно быстро витамин С разрушается в присутствии следов солей тяжелых металлов (железо, медь). В настоящее время разработаны новые способы приготовления консервированных фруктов и овощей с сохранением их полной витаминной активности. [c.166]

При более глубоком облучении в реакцию вступает дегидроаскорбиновая кислота, но 2,3-дикетогулоновой кислоты, повидимому, не образуется [Р61]. Как раз эта дальнейшая реакция и приводит к разложению аскорбиновой кислоты в облученной пище. [c.272]

Аскорбиновая кислота восстанавливает нитроксилы до гидроксиламина, превращаясь при этом в 2,3-дикетогулоновую кислоту [341]. Эту реакцию также можно использовать для количественного определения радикалов. [c.215]

В нейтральной среде (pH 7,0) дегидроаскорбиновая кислота необратимо превращается в /-дикетогулоновую кислоту, подвергающуюся окислительному распаду с образованием щавелевой и треоновой кислот. [c.41]

Благодаря такому строению аскорбиновая кислота в растворе легко подвергается окислению, особенно в щелочной среде, и теряет свойства витамина. Продукт окисления ее (дегидро-аскорбиновая кислота) переходит затем в дикетогулоновую кислоту и далее в треоновую и щавелевую кислоту. Аскорбиновая кислота весьма чувствительна к повышению температуры, при нагревании ее растворов до 50°С при доступе воздуха она очень быстро разрушается. В сухом виде она устойчива. Аскорбиновая кислота не имеет свободной карбоксильной группы, и ее кислотные свойства обусловлены гидроксилом второго углеродного атома, который благодаря соседству с карбонилом и двойной связи обладает способностью реагировать с металлами с образованием солей (аскорбинатов). Практическое значение имеют натриевые и железные соли, получившие применение в качестве лечебных средств. [c.184]

Недавно предложен способ и раздельного определения аскорбиновой, дегидроаскорбиновой и дикетогулоновой кислот с помощью 2,4-динитрофенилгидразина [156]. [c.214]

При pH 7 дегидроаскорбиновая кислота неустойчива и необратимо превращается в I—дикетогулоновую кислоту. [c.99]

Подобьюе превращение дегидроаскорбиновой кислоты имеет место и в организме под влиянием фермента. Дикетогулоновая кислота не обла дает свойствами витамина С. [c.99]

При дальнейшем распаде дикетогулоновой кислоты образуется щавелевая кислота, выделяющаяся из организма с мочой, и /.-треоновая кислота. [c.99]

Аскорбиновая кислота и особенно ее дегидроформа являются неустойчивыми соединениями. Наиболее быстро витамин С разрушается в присутствии окислителей в нейтральной или щелочной среде при повышенной температуре с образованием дикетогулоновой кислоты, не обладающей витаминной активностью. Поэтому при различных видах кулинарной обработки пищи, изготовлении овощных и фруктовых консервов часть витамина С обычно теряется. Особенно быстро витамин С инактивируется в присутствии следов солей тяжелых металлов (железа, меди, цинка) за счет образования с ними устойчивых комплексов. Несмотря на это в настоящее время разработаны способы приготовления консервированных фруктов и овощей с сохранением их полной витаминной активности. Для этого используются различные стабилизирующие вещества — консерванты. Особо следует отметить, что витамин С легко разрушается при курении — каждая выкуренная сигарета разрушает 25 мг витамина С. [c.160]

При низких температураос ДГА в виде сиропа или аморфного твер-. дого вещества стабильна в течение нескольких месяцев. ДГА легко растворяется в воде, гидролизуясь до 2,3-дикетогулоновой кислоты. На скорость гидролиза существенно влияет pH раствора гидролиз протекает относительно медленно на холоду при pH 2-4,, но существенно ускоряется при значениях pH выше и ниже этих пределов. [c.84]

Интересно отметить, что после гидролиза в УФ-спектре поглощения появляется слабый сигнал карбонильной группы. Однако результаты исследования методом ЯМР дают основания полагать, что в молекуле 2,3-дикетогулоновой кислоты карбонильные группы при С-2 и С-3 существуют главным образом в виде геми-нальной диольной формы (рис. 4.23). [c.84]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология