Ацетоуксусный эфир, азосочетание

Реакции. Реакция азосочетания. Реакция азосочетания является примером реакции диазосоединений без выделения азота. Соли диазония как электрофильные реагенты способны взаимодействовать с ароматическими соединениями, обладающими высокой основностью (амины и фенолы), с анионами достаточно сильных алифатических СН-кислот (анионы малонового и ацетоуксусного эфиров, алифатических нитросоединений), а также с алкенами (бутадиеном-1,3, изобутиленом, виниловыми эфирами и др.). [c.437]

Реакция азосочетания. Соли диазония — электрофильные реагенты — способны вступать во взаимодействие с ароматическими соединениями, как правило, обладающими высокой основностью (амины и фенолы), с анионами достаточно сильных СН-кислот (малонового и ацетоуксусного эфира, алифатических нитросоединеннй), а также с олефинами (дивинилом, изобутиленом, виниловыми эфирами и др.). [c.403]

Почти все современные производные фенилметилпиразолона получаются из этилового эфира ацетоуксусной кислоты. Они имеют общую формулу (I), и различные азокрасители получаются при введении соответствующих заместителей в фенильное ядро и арильный радикал ароматического диазосоединения, с которым (I) вступает в реакцию азосочетания. Обычный метод получения 1-арил-З-метил-5-пиразолонов заключается в конденсации ацетоуксусного эфира с соответствующими арилгидразинами [c.694]

Реакция азосочетания осуществляется и с жирными азосоставляющими, если они содержат подвижный метиленовый водород, подобно малоновому эфиру, ацетоуксусному эфиру и циклопентадиену (по существу реакция совершается между катионом арилдиазония и анионом жирного соединения, т. е. требуется щелочная среда для отрыва протона от метиленовой группы) [c.94]

Почти все современные производные фенилметилпиразолона получаются из этилового эфира ацетоуксусной кислоты. Они имеют общую формулу (I), и различные азокрасители получаются при введении соответствующих заместителей в фенильное ядро и арильный радикал ароматического диазосоединения, с которым (I) вступает в реакцию азосочетания. Обычный метод получения 1-арил- [c.694]

Метод В. В. феофилактова. При действии на замещен ные ацетоуксусные эфиры солей фенилдиазония в щелочно] среде идет азосочетание, затем гидролиз, отщепляется уксус ная кислота и образуется неустойчивое азосоединение, изоме ризующееся в фенилгидразон а-кетокислоты [c.488]

Таким образом, оказалось, что при реакции отщепляется ацетильная группа действительно, продукт азосочетания I в условиях его образования неустойчив и претерпевает гидролитическое отщепление ацетильной группы с последующей перегруппировкой азоструктуры. Через год те же авторы обнаружили, что если замещенный ацетоуксусный эфир предварительно омылить и реакцию сочетания проводить с натриевой солью, то отщепляется не ацетильная, а сложноэфирная группа. В этом случае в качестве продукта реакции был получен фенилгидразон диацетила [4, 5]. [c.148]

Соли диазония способны вступать в азосочетание не только с ароматическими азосоставляющими, но и с анионами сильных СН-кислот алифатического ряда малонового и ацетоуксусного эфира, эфира циануксусной кислоты, нитроалканов. [c.412]

Интересны реакции азосочетания солей диазония с соединениями, содержащими подвижные атомы водорода, т. е. способными в условиях реакции образовывать соответствующий карбанион (14.1.3). Важнейщими в практическом отношении субстратами этого типа являются р-дикарбоиильные соединения и особенно производные р-кетокнслот. Такие соединения, как 1,3-индандион (58) [25], ацетоуксусный эфир (59), амиды и ариламиды ацетоуксусной кислоты (60) (азотолы, см. 14.2.3), в щелочной среде соче- [c.434]

Таким образом, в реакцию азосочетания вступает только энолят-анион, продукт же реакции имеет сразу кетонное строение. Схему реакционной способности ацетоуксусного эфира (этого классического примера тауто-мерпн) необходимо дополнить возможностью прямого перехода 13->А [c.684]