Карбобензоксиглицин

Рис. 60. Кинетическая кривая накопления N - карбобензоксиаминоацил-мочевины (D) при взаимодействии -(4-морфолинил) этилциклогексилкарбо-диимида с карбобензоксиглицином в водно-диоксановом растворе 1 1 прп 40°С (по данным Д. Г. Кнорре и Т. Н. Шубиной)

Получение аминоацильных производных аденозина и глюкопиранозил)-гуанина удалось осуществить лишь с помощью хлорангидридов К-фталоиламинокислот в довольно жестких условиях реакция сопровождается ацилированием незамещенных гидроксильных групп в остатке моносахарида. б-э/сзо-Ы-Глициладе-нин был синтезирован взаимодействием аденина с /г-нитрофенило-вым эфиром Ы-карбобензоксиглицина и последующем удалением защитных групп 2 , в водных растворах он крайне легко перегруппировывается в Ы-(пуринил-б)-глицин (см. стр. 454). [c.407]

Кинетика взаимодействия -(4-морфо ли ни л)этилциклогексилкарбодиимида с карбобензоксиглицином в водном диоксане [c.203]

Карбобензоксиглицина и-нитробензиловый эфир см. п-Нитробензиловый эфир N-карбобензоксиглицина [c.262]

Карбобензоксиглицин. Раствор 7,5 г (0,1 моля) глицина в 50 мл [c.101]

Особенно легко протекает эта реакция с карбобензоксиглицином и с карбобензоксиглицилпептидами. Поэтому в синтезе пептидов стали широко пользоваться азидами аминокислот. [c.491]

При использовании в качестве карбоксильного компонента карбобензоксиглицина первоначально возникающий смешанный ангидрид ацилирует иминогруппу другой молекулы карбобензоксиглицина с образованием Н-(карбобензоксигли-цил) -Ы-карбобензоксиглицина (19) [c.134]

Смешанные ангидриды с эфирами фосфорной кислоты. Смешанные ангидриды N-защишенных аминокислот и дибензи-лового эфира фосфорной кислоты получены Шиэном и Франком [2063] путем взаимодействия хлорангидрида фталил- или карбобензоксиглицина с серебряной солью дибензилового эфира фосфорной кислоты. Качальский и Пехт [1179, 1180] несколько видоизменили методику и вводили в реакцию серебряную соль карбобензоксиаминокислоты и монохлорангидрид дибензилового эфира фосфорной кислоты (20) [c.135]

Пептиды с остатком триптофана на С-конце получены хлорангидридным методом [2145], методом смешанных ангидридов [37, 337, 1028, 2301, 2531, 25986], карбодиимидным [337, 896, 1089, 1784, 2301], азидным [337] и п-нитрофениловым [337] методами. Ингл [1089] нашел, что метод смешанных ангидридов (с изобутилхлоркарбонатом) дает частично рацемизованный продукт реакции так, при реакции карбобензоксиглицина с L-триптофаном в присутствии 1 экв 1 н. едкого натра образуется 60% bo-Gly-DL-Try-OH. Декарбобензоксилирование триптофансодержащих пептидов бромистым водородом в ледяной уксусной кислоте сопровождается разрушением индольного ядра (это приводит к появлению фиолетового окрашивания, изменению в УФ-спектре и в хроматографическом поведении) [291]. Вследствие этого выходы нужного продукта реакции часто бы- [c.205]

При ацилировании незащищенных сахаров карбодиимидным методом в реакцию вступает преимущественно гидроксильная группа в положении 6. В качестве побочных продуктов ацилирования образуются также 3, 6- и 2,6-0, О -быс-ацильные и в меньшей степени 3, 0-ацильное производные. 3-0-Карбобензокси-глицил-п-глюкоза получена конденсацией 1,2, 5, 6-ди-О-изопро-пилиденглюкозы с карбобензоксиглицином карбодиимидным методом с последующим щелочным гидролизом. Большой избыток углеводного компонента реакции способствует предотвращению образования указанных выше побочных продуктов [587, 588, 1264—1266]. Все я е выходы 6-0-(формилаланил)-метил-а-о-глю-козида и аналогичного карбобензоксипроизводного, полученных из метилглюкозида и ациламинокислоты карбодиимидным методом, составили всего 14 и 30% соответственно [1264, 1265]. [c.382]

Этот класс эфиров целлюлозы представляет существенный интерес, так как введение аминогрупп в молекулу эфира целлюлозы позволяет получить анионообменные материалы, а также волокна и ткани, способные окрашиваться кислотными красителями 4. Синтез эфиров целлюлозы, содержащих свободные аминогруппы, обычными методами этерификации затруднен. Для синтеза этого класса эфиров могли бы быть использованы ангидриды или хлорангидриды соответствующих аминокислот. Однако эти этерифицирующие реагенты будут взаимодействовать не только со свободными ОН-группами макромолекулы целлюлозы, но и с аминогруппами, входящими в состав ангидрида или хлорангидрида, применяемого для этерификации. Поэтому в качестве продуктов реакции будут получаться не только эфиры целлюлозы и аминокислот, но и полиамиды, а также привитые сополимеры целлюлозы. Для устранения этого затруднения в качестве этерифицирующего реагента применялись 85 ангидриды или хлорангидриды М-замещенных аминокислот Ы-карбобензоксиглицина, К-карбо-бензокси-со-аминоэнантовой кислоты, М-фталилглицина и др. Реакция протекала по схеме (на примере взаимодействия целлюлозы с хлорангидридом Ы-карбобензокси-со-аминоэнантовой кислоты) [c.346]

Кинетические параметры гидролиза сложных эфиров карбобензоксиглицина [c.34]

Строение соединения (19) было подтверждено его каталитическим гидрогенолизом до глицилглицина, а также реакцией с бромистым водородом в ледяной уксусной кислоте, в результате которой отщепилась только одна карбобензоксигруппа и образовался М-глицил-М-карбобензоксиглицин [2532]. Эту побочную реакцию можно устранить, если активировать карбоксильный компонент в присутствии аминокомпонента. Ввиду этого хлорокись фосфора обычно вводят в реакцию путем ее добавления к смеси обоих компонентов третичное основание можно добавлять предварительно или одновременно с Р0С1з. Кроме того, реакцию можно индуцировать также путем прибавления третичного основания, лучше триэтиламина или пиридина, к смеси карбоксильного компонента, аминокомпонента и хлорокиси фосфора [1491, 2029, 2032, 2533]. [c.134]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология