Пиразол Диазол

ПИРАЗОЛ (1,2-диазол), ( л 70 С, (кип 187 С хорошо [c.439]

Эта синхронная реакция относится к реакциям 1,3-диполярного циклоприсоединения [2.3.4]. Мезомерная граничная структура диазоалкана выступает в роли 1,3-диполя, а алкин — в роли диполярофила. Сначала образуется ЗЯ-1,2-диазол, который в условиях реакции перегруппировывается в таутомерный ему пиразол. [c.572]

Пиразол (1,2-диазол) — кристаллическое вещество (т. пл. 70 С, т. кип. 187 "С), хорошо растворимое в воде, этаноле, эфире. В отличие от имидазола, пиразол и его производные в природе не встречаются, однако на основе пиразола синтезированы многие лекарственные средства. [c.366]

Как и 1,3-диазолы, пиразолы вступают в электрофильное замещение по углеродным атомам кольца или по пиридиновому азоту. Ориентация замещения существенно зависит от реакционных условий. [c.449]

Пирролу соответствуют диазолы пиразол и имидазол НС—СН НС—N [c.527]

Имидазол и пиразол представляют собой соответственно 1,3- и 1,2-диазолы. Из структурных формул этих соединений следует, что один гетероатом должен быть сходен с атомом азота в пиридине, а другой должен быть близок к атому азота в [c.407]

Диметил-1 - (трихлорметилтио) - 1,2-диазол [3,5-диметил-1 - (трихлорметил-меркапто) пиразол] [c.205]

ПИРАЗОЛ (1,2-диазол) СзН4Ы2 - бесцветные кристаллы, горькие на вкус, С запахом пиридина т. пл. 70° С, хорошо растворяются в воде, бензоле, спирте. П.— пятичленный гетероцикл с двумя атомами азота, слабое основание. Ядро П. обладает ароматическим характером (легко нитруется, сульфируется), устойчив к окислению. П. и его производные получают из гидразина и его производных с Р-дикарбонильными сое-дннениями. Широко применяются красители и лекарственные препараты на основе некоторых производных П., так называемых пиразолонов. Например, пиразолоновые красители, используемые в цветной фотографии, антипирин, анальгин, пирамидон (амидопирин) — в медицине. [c.190]

Среди соединений этого типа наиболее важны гетероциклы, в которых по крайней мере один из гетероатомов является азотом. Их объединяют под общим названием азолы и в зависимости от наличия других гетероатомов подразделяют на оксазолы (кроме азота содержат кислород), тиазолы (кроме азота содержат серу), диазолы (два атома азота), триазолы (три атома азота), тетразолы (четыре атома азота) и т.д. Приведем лишь очень краткую характеристику важнейших гетероциклов с двумя гетероатомами. К ним относятся пиразол, имидазол и тиазол [c.425]

ПИРАЗОЛ (1,2-диазол), мол. м. 68,08 бесцв. кристаллы со своеобразным запахом т.пл. 70°С, т. кип. 185-187°С плотн. 1,002 г/см nh°° 1,4703 ц7,39-10 Кл-м хорошо раств. в воде, хуже-в бензоле и циклогексане (соотв. 130,18 и Зг в 100мл). Обладает слабыми основными св-вами, амфотерен, рК 2,47. [c.521]

Представители этой мезоионной системы, в которых экзоциклический атом азота стабилизирован сульфонильными группами, получены метилированием пиразолов (368) метилфторсульфонатом (в. в.) и последующей обработкой перхлоратов диазолия (369 = Ме) водным раствором гидроксида калия (схема 83) [157]. [c.764]

Моноциклические соединения, содержащие в качестве гетеро-атомов только азот. Два диазола называются пиразол (1) и имид-азол (иминазол, глиоксамин) (2) неароматические производные с двумя двойными связями например, 3) в цикле называются пиразолепины (или изопиразолы) и т. д. Для несимметрично замещенных пиразолов и имидазолов возможны две ароматические таутомерные формы (пример 4 5= 5). [c.212]

В пиразоле электрофильное замещение идет по положению 4, но в некоторых случаях электрофилы сначала атакуют атом азота. В триазолах и тетразолах электрофильное замещение по углеродному атому не типично. Нуклеофильное замещение у атома углерода происходит легче, чем в диазолах так, например, 5-хлоротетразол подвергается нуклеофильному замещению достаточно легко. 1,2,3-Триазолы и тетразолы, которые содержат группировку -Ы=Ы— могут разлагаться при нагревании или под действием света с потерей азота. [c.393]

К сожалению, при расчетах энергий локализации для нейтральных диазолов принималось, что кулоновские интегралы двух атомов азота равны, поэтому возможно, что такие расчеты требуют некоторого уточнения. Это не относится к соответствующим сопряженным кислотам и основаниям, где два азота действительно становятся эквивалентнымн. Расчет правильно предсказывает, что в нейтральной молекуле и в сопряженной кислоте пиразола электрофильное замещение происходит в положение 4 [17], а в нейтральной молекуле и сопряженной кислоте имидазола — в поло- [c.158]

Кнорр первым описал и правильно определил пиразолы еще в 1883 г. он же дал название, которое отразило их родство с пирролом. По систематической номенклатуре пиразолы следует называть 1,2-диазолами. Параметры плоской молекулы (длина в нм) представлены в формуле (1а), где длина связей в кольце пиразола сопоставлена такл<е с соответствующими значениями для пиррола и пиридина [2] (цифры в скобках). Близкое сходство с обеими молекулами очевидно, и в пределах эксперимен-тальной ошибки характеристики связей С—N и С—С совпадают. С аннулярным расположением двух атомов азота и примыкающего к гетероциклу бензольного кольца связаны некоторые особенности свойств пиразола и индазола, которые в своих химических превращениях заметно отличаются от нмидазола и бензимидазола. [c.431]

Имидазол, который прежде называли глиоксалином, или иминазолом, по систематической номенклатуре называют 1,3-диазолом. Согласно рентгеноструктурным данным, молекула имидазола плоская, параметры (в нм) представлены в формуле (2а) [8]. Как и пиразол, молекула имидазола ароматична, так как обладает шестью я-электронами — по одному от каждого углерода, одним от пиридинового и двумя от пиррольного атомов азота. Таким образом, у пиридинового азота остается неподеленная электронная пара, с чем и связаны его основные и нуклеофильные свойства. Сходная ситуация существует и в бензимидазоле, где можно предположить два перекрывающихся секстета. Об ароматичности этих соединений можно судить по виду их спектров ПМР, где все сигналы протонов расположены в области слабых полей. [c.432]

В ряду пиразолов и индазолов [3] (в отличие от 1,3-диазолов) разработано несколько общих путей синтеза этих соединений. Два главных маршрута построения пиразольного цикла основаны на замыкании 1,5- и 2,3-связей (101) или связей 1,5- и 3,4- (102). Схема (101) до некоторой степени напоминает синтез индазолов при замыкании связи между атомом N-1 и арильным кольцом (101а) схему (102) можно сравнить со способом получения инда-зола замыканием 2,3-связи (1016). [c.477]

Азолы. При замещении одной или нескольких СН-групп ниррольного цикла на атомы азота получаются диазолы (пиразол или имидазол) триазолы, тетразол и нентазол соответственно (см. ниже). Строение этих соединений можно изобразить предельными структурами, аналогичными приведенным выше для пиррола например, в случае имидазола [c.592]

Как н 1,3-диазолы, пиразолы вступают в электроф] ль ое замещение по углеродным атомам кольпа пли по пиридиновому азоту. Ориентация замещен11я существенно зависит от реакционных услов[ц 1. [c.449]

Относительную активность азолов целесообразно анализировать по трем направлениям в зависимости от 1) природы гетероатома пиррольного типа (например, имидазол-оксазол-тиа-зол), 2) взаимного положения гетероатомов (например, ими-дазол-пиразол) и 3) числа азагрупп (диазолы-триазолы-тетра-зол). [c.203]

Винилцианид Акрилонитрил Имидазол (глиоксалин, иминазол, 1,3-диазол) Пиразол (1,2-диазол) [c.341]

Справочник химика 21

Химия и химическая технология